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噻吩

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噻吩

中文名称:
噻吩
CAS号:
110-02-1
英文名称:
Thiophene
MF:
C4H4S
MW:
84.14
EINECS:
203-729-4
Mol File:
110-02-1.mol

噻吩 性质

熔点 
-38 °C
沸点 
84 °C(lit.)
密度 
1.051 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
2.9 (vs air)
蒸气压
40 mm Hg ( 12.5 °C)
折射率 
n20/D 1.529(lit.)
闪点 
-9 °C
储存条件 
Flammables area
溶解度 
Miscible with carbon tetrachloride, heptane, pyrimidine, dioxane, toluene, and many organic solvents (quoted, Keith and Walters, 1992)
形态
powder
比重
1.06
颜色
Clear
爆炸极限值(explosive limit)
1.5-12.5%(V)
嗅觉阈值(Odor Threshold)
0.00056ppm
水溶解性 
INSOLUBLE
Merck 
14,9353
BRN 
103222
Henry's Law Constant
2.33 and 2.70 in distilled water and seawater, respectively (Przyjazny et al., 1983)
稳定性
Stable. Highly flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, nitrates.
CAS 数据库
110-02-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Thiophene(110-02-1)
EPA化学物质信息
Thiophene (110-02-1)
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噻吩 用途与合成方法

杂环化合物

噻吩是含一个硫杂原子的五元杂环化合物,在煤焦油制得的粗苯中少量存在,具有类似苯芳香气味的无色液体,沸点为84℃,不溶于水,能与乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、庚烷、吡啶、1,4-二氧六环等混溶。易燃。耐热性强,加热至850℃而不分解。在强酸条件下不聚合,不分解,也不易被氧化。有中等程度毒性。噻吩环上的5个原子均为sp2杂化,处于同一平面,硫原子的一对未共用电子占据的p轨道与4个碳原子的p轨道平行且重叠,形成5原子6电子的闭合共轭体系,故具有芳香性,噻吩比苯容易发生亲电取代反应,取代主要发生在α-位 (2-位或5-位)。噻吩的重要衍生物是生物素,在室温下可以与浓硫酸发生磺化反应,生产溶于硫酸的2-噻吩磺酸,所以常用这种方法除去粗苯中的噻吩。
噻吩可用于生产各种染料、香料、耐急冷急热塑料、高活性溶剂、刺激素、杀虫剂、增亮剂、化妆品和生物活化物质以及维生素、麻醉剂和抗菌素等药品。也是制备广谱性驱虫药噻嘧啶、抗菌素类药物先锋霉素Ⅰ和Ⅱ的原料,还可进一步制备环丁砜等溶剂。采用化学法或电化学法可合成聚噻吩,经掺杂后,其电导率为2~10.6×103S/m,是一种有潜在应用前景的导电高分子材料。

粗苯精制产品

噻吩虽可用化学方法合成制取,但成本太高。噻吩存在于煤焦油和页岩油内。用浓硫酸洗涤煤焦油的粗苯馏分所得废酸作原料,在110~150℃水解,然后经分离提纯得到噻吩。噻吩主要存在于粗苯预精馏得到的轻苯中。当轻苯加氢精制时,噻吩遭到破坏,当轻苯酸洗精制时,大部分噻吩与不饱和化合物聚合成焦油状物质,仅有少量噻吩与硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸,这就大大地减少了噻吩的产量。
轻苯酸洗精制时,噻吩与硫酸反应生成噻吩磺酸溶解于废硫酸中,将废硫酸澄清,除去焦油状物质,然后进行水解蒸馏。馏出物经冷凝冷却和分离,可以得到含噻吩和苯族烃的粗馏油。粗馏油经碱中和至中性或微碱性后,用理论塔板数为30~40的精馏塔进行精馏,得到含噻吩大于90%的噻吩产品。精馏时切取的中间馏分集中后回流入粗馏油。当噻吩全部馏出后,残液还可以精馏出含间-二甲苯约95%的间-二甲苯产品。
这种从废硫酸中提取噻吩的方法,粗苯中噻吩的提取率低,且水解蒸馏设备需要使用耐腐蚀材料。为了提高噻吩的提取率,许多国家都在研究从粗苯中提取噻吩的新方法,其中比较成功的是萃取精馏提取噻吩法(ER法)。该法是向含噻吩的苯中加入适宜的萃取剂,以增大苯与噻吩之间的相对挥发度,以便精馏分离出噻吩。在许多萃取剂中,α-吡咯烷酮和N-甲基吡咯烷酮 (NMP)对噻吩的溶解能力强,虽然这种萃取剂只具有中等程度的选择性,但它的化学稳定性和热稳定性好,容易回收,价格也比较便宜,是比较合适的萃取剂。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
噻吩
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色透明液体,有类似苯的芳香气味。 溶于乙醇、乙醚及其他有机溶剂,不溶于水。

用途 

用于合成药物先锋霉素等,也用于生产染料、合成树脂、溶剂等

用途 

用于制取药物、染料等。

用途 

用于制药物和增塑剂等;噻吩是一种重要的有机化工原料,它的用途非常广泛。主要用于染料、医药和树脂。合成新型广谱抗菌素先锋霉素,是一种重要的医药化工助剂,还可应用于彩色影片制造及特技摄影,合成一种复杂的试剂,用于铀等金属的提取分离等。

用途 

用作医药、染料、塑料等工业的原料及增塑剂

用途 

主要作为医药工业中间体,用于噻乙吡啶、噻嘧啶等药物的制备。也用作合成树脂和染料工业的生产原料。还用作有机溶剂。作为化学试剂,用作色谱分析的标准试剂。

用途 

用作溶剂、色谱分析标准物质,及用于有机合成 ,制造树脂、染料和药品。

用途 

噻吩可用于制造染料、医药和树脂;合成新型广谱抗菌素先锋霉素;用于彩色影片制造及特技摄影;合成一些复杂的试剂;它是合成酚醛塑料和树脂的重要中间体。噻吩本身就是很好的脱蜡剂和油漆清洗剂。 噻吩的衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料品种繁多,性能优异。噻吩的磺酰脲类衍生物是超高效、低毒的新型除草剂。其他衍生物还可作为杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。另外,噻吩的有些衍生物还是有机半导体的组成成分。总之,噻吩及其衍生物在药物工业、染料工业、农药工业、树脂工业、化学工业等方面均有十分重要的地位。

生产方法 

噻吩存在于煤焦油和页岩油内,可利用粗苯洗涤产生的废酸作原料,在110-150℃水解,水解时生成的气体经水解精馏塔进入塔顶冷凝器,冷凝得到的精馏产物含噻吩约为15%-25%、二甲苯约50%-60%,还含苯、甲苯、甲基噻吩及一些未知物。每吨废酸约可提取10kg精馏产物。用固体氢氧化钠脱水后通过精馏精制,可得90%-95%含量的噻吩产品。化学合成噻吩,可用丁烷和硫为原料,丁烷先脱氢再与硫成环形成噻吩,在实验室制备中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应而得。

安全信息

危险品标志 
F,Xn,Xi,T
危险类别码 
45-46-11-20/21/22-41-52/53-36-20/22-37/38-22-48/20/21/22
安全说明 
53-26-39-45-61-36/37/39-16-36
危险品运输编号 
UN 2414 3/PG 2
WGK Germany 
3
RTECS号
XM7350000
自燃温度
743 °F
Hazard Note 
Irritant/Highly Flammable
TSCA 
Yes
HazardClass 
3
PackingGroup 
II
海关编码 
29349990
毒害物质数据
110-02-1(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 1400 mg/kg

MSDS

噻吩 化学药品说明书

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