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非那西丁

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非那西丁

中文名称:
非那西丁
CAS号:
62-44-2
英文名称:
Phenacetin
MF:
C10H13NO2
MW:
179.22
EINECS:
200-533-0
Mol File:
62-44-2.mol

非那西丁 性质

熔点 
133-136 °C(lit.)
沸点 
132 °C / 4mmHg
密度 
1.1248 (rough estimate)
折射率 
1.5710
闪点 
2℃
储存条件 
2-8°C
酸度系数(pKa)
pKa 2.2(H2O) (Uncertain);3.5(aqueous acetone) (Uncertain)
形态
powder
颜色
White
水溶解性 
0.076 g/100 mL
敏感性 
Hygroscopic
Merck 
14,7204
BRN 
1869238
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey
CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
62-44-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-(62-44-2)
EPA化学物质信息
Phenacetin (62-44-2)
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非那西丁 用途与合成方法

解热镇痛药

非那西丁的解热镇痛作用与“乙酰水杨酸”相似,主要用作解热镇痛药,作用缓慢而持久,对治疗头痛、神经痛、关节痛和发热等都有较好疗效,但抗风湿、消炎作用较弱。剂量过大可导致高铁血红蛋白症,造成机体缺氧,长期用药可损害肾脏,甚至引起乳头坏死,应慎用。因其毒副作用和其他同类药物的迅速发展,该药已停止单独使用,只是作为原料药和其他药物配复方制剂。常与阿司匹林、咖啡因一起组成复方阿司匹林,其组成为非那西丁0.162克,阿司匹林 0.227克,咖啡因0.035克,毒性较小,用于治疗伤风感冒。如在上述药物中加入少量扑尔敏,还可制成扑尔敏感冒片,可用于治疗感冒头痛、神经痛、风湿痛等。
非那西丁本身并无解热镇痛作用,在机体内,经过代谢分解出对乙酰氨基酚即扑热息痛,才发挥出解热镇痛的效果。还分解出对氨苯乙醚,对氨苯乙醚不但无解热镇痛作用,且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中国于1954年开始生产非那西丁,由硝基氯苯与乙醇进行醚化反应得对硝基苯乙醚,再还原成对氨基苯乙醚后与乙酸进行乙酰化反应制得。

副作用

长期服用含非那西丁的制剂,可引起肾乳头坏死、间质性肾炎等,甚至可能诱发肾盂癌和膀胱癌。非那西丁还易使血红蛋白形成高铁血红蛋白,使血液携氧能力下降,引起紫绀反应。此外,非那西丁还可引起溶血和溶血性贫血,并对视网膜有一定毒性。长期服用非那西丁,还可造成对药物的依赖性。国外如美、英、德、日本等国家都决定取消非那西丁,或规定在其包装上须注明“不能长期服用或大剂量服用”。

化学性质 

白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃,折光率1.571。难溶于水,微溶于乙醚,略溶于沸水,溶于乙醇和氯仿。溶于浓硫酸时不显颜色,向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭,味微苦。

用途 

对乙酰氨基苯乙醚用作有机合成原料及药物中间体。

用途 

科研用原料药

用途 

CYP1A2 和 CYP2D6 的底物。

用途 

解热镇痛药,用于治疗发热头痛、神经痛等

生产方法 

(1)由对氨基苯乙醚经乙酰化而得。将苯、乙酐和对氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加热共沸4h,反应完毕后冷却反应物,即析出非那汀,经过滤,冷苯洗涤,干燥即得,产量为理论量的86%。(2)由乙酰氨基苯酚与乙醇钠作用而得:先将对乙酰胺基苯酚加于乙醇钠中,再缓缓加入碘乙烷,加热回流1h,冷却,过滤,所得粗品溶于乙醇中,过滤,滤液用热水稀释,再经冷却,过滤,干燥,而得成品,产量为理论量的80%。第一个方法也可不用苯作溶剂,而用乙酸代替,工艺过程如下。将40%的稀乙酸加热至沸,投入对氨基苯乙醚,蒸去水,待温度升到150℃时加入冰醋酸,回流1h,继续蒸,待温度升至150℃以上,取样测定游离氨基苯乙醚,根据残余的氨基苯乙醚量加入乙酐,回流反应0.5h,检查终点,合格后减压,回收乙酸至氨基含量在0.046以下,含酸0.2%以下,将反应液压入热精制母液中,搅拌降温至40℃,过滤,得非那西汀粗品。精制,非那西汀粗品加沸水或精制母液,加热搅拌溶解,过滤,滤液用酸调节至pH=4.5-4.7,加入活性炭及硫代硫酸钠搅拌脱色,过滤,滤液冷却结晶,甩滤,气流干燥,得非那西汀。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 3600 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 866 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火可燃;加热分解释放有毒氮氧化物气体;该药副作用:苍白,肝受损,血红蛋白症

储运特性

库房通风低温干燥; 与还原剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

安全信息

危险品标志 
T,F
危险类别码 
45-22-20/21/22-36-11
安全说明 
53-45-36/37-26-16
危险品运输编号 
UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany 
3
RTECS号
AM4375000
TSCA 
Yes
海关编码 
29251995
毒害物质数据
62-44-2(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 1.65 g/kg (Boyd)

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