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结晶磺胺

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结晶磺胺

中文名称:
结晶磺胺
CAS号:
63-74-1
英文名称:
Sulfanilamide
MF:
C6H8N2O2S
MW:
172.2
EINECS:
200-563-4
Mol File:
63-74-1.mol

结晶磺胺 性质

熔点 
164-166 °C(lit.)
沸点 
400.5±47.0 °C(Predicted)
密度 
1.08
蒸气压
0.00001 hPa (70 °C)
折射率 
1.6490 (estimate)
储存条件 
0-6°C
溶解度 
5.37g/l
酸度系数(pKa)
pKa 10.65(H2O t = 25.0±0.5 I = 0.2) (Uncertain)
形态
powder
颜色
white to faintly beige
PH值
5.8-6.1 (5g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 
7.5 g/L at 25 ºC
最大波长(λmax)
257nm(H2O)(lit.)
Merck 
14,8925
BRN 
511852
InChIKey
FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
63-74-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Benzenesulfonamide, 4-amino-(63-74-1)
EPA化学物质信息
Sulfanilamide (63-74-1)
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结晶磺胺 用途与合成方法

产品特性

磺胺又称对氨基苯磺酰胺、磺酰胺、对苯胺磺酰胺、对磺酰胺苯胺。从乙醇水溶液中析出者为白色叶片状结晶或结晶性粉末,无臭,味先微苦而后甜,遇光变色。相对分子质量172.22。相对密度1.08。熔点165~166℃。不溶于苯、乙醚、氯仿,溶于水(g/l): 10℃时2.6、25℃时7.5、40℃时 17.0、60℃时40.0、100℃时477,也溶于乙醇,每 37ml乙醇可溶1g,每5ml丙酮可溶1g,溶于甘油、丙二醇,溶于盐酸及氢氧化钠(钾)溶液,磺胺水溶液石蕊试纸呈中性,0.5%的水溶液 pH=5.8~6.1。光照下颜色变深。人类大量服用磺胺,可引起恶心、呕吐、腹泻,对肝、肾造成影响,还能引起耳鸣、眩晕、头痛,甚至出现各种神经性症状,直至死亡。狗经口LD50 2000mg/kg。
【药效学】 作用机理是干扰病原微生物所需核酸的合成,使细菌缺乏营养而停止生长、发育和繁殖。对溶血性链球菌、葡萄球菌及脑膜炎球菌有抑杀作用。
【药动学】 口服易自胃肠道吸收,体内分布较广,能穿透血脑屏障进入脑组织,并能穿透胎盘屏障进入胎儿。排泄较快,主要以代谢物从肾脏排出。
【临床应用】 主要用于溶血性链球菌、葡萄球菌所致外伤感染,及局部创面感染等。
【用途】 本品为磺胺类药物中毒性较低者,对婴儿、妊妇、产妇及月经期间均可应用,但不得大量服用。对溶血性链球菌感染(丹毒、产褥热、扁桃腺炎)、尿道感染(淋病)等均有效;也是合成其他磺胺类药物的中间体(如磺胺脒、磺胺甲嘧啶及磺胺甲氧嗪等)。

化学性质 

白色颗粒或粉末状结晶,无臭。味微苦。 微溶于冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮,易溶于沸水、甘油、盐酸、氢氧化钾及氢氧化钠溶液,不溶于氯仿、乙醚、苯、石油醚。

用途 

用于医药工业,是合成磺胺类药物的主要原料

用途 

用作测定亚硝酸盐的试剂,也用于制药工业

用途 

用于合成其他磺胺药的中间体,偶用于创伤消毒杀菌

用途 

对氨基苯磺酰胺是除草剂磺草灵的中间体,也是医药磺胺的中间体。

用途 

该品是磺胺类药物的重要中间体。

用途 

兽药,外用消炎药,用于分析检测。

用途 

抗菌谱较广,对溶血性链球菌、脑膜炎奈瑟菌、葡萄球菌等革兰阳性及阴性菌均具抗菌作用。本品为局部用药,可自创面部分吸收。用于溶血性链球菌及葡萄球菌等的外伤感染。也可用于伤口迅速止血。

生产方法 

由乙酰苯胺经氯磺化、胺化、水解、中和制得。原料消耗定额:乙酰苯胺(99%)1032kg/t、氯磺酸(96%)4521kg/t、液氨(99.8%)535kg/t、液碱(30%)863kg/t。

生产方法 

其制备方法有以下几种。
(1)以乙酰苯胺为原料
由乙酰苯胺与氯磺酸在40~50℃反应,然后冷却,慢慢加入水中进行酸分解,同时沉析,干燥过滤得对乙酰氨基苯磺酰氯,然后进行氨化,氨化温度控制在40~45℃,再水解、酸化而得。
(2)混合二苯脲法
由苯胺、尿素缩合得单苯脲和二苯脲(称混合脲),再经氯磺化、胺化、水解,酸析而得。反应过程如下。
①缩合 先将盐酸苯胺与尿素缩合,在温度101~110℃反应3~4h,得混合二苯脲。
②氯磺化 将氯磺酸压入磺化锅,冷却搅拌,当温度降至10℃以下,在搅拌情况下均匀加入混合苯脲,使反应温度逐渐上升,加料毕,在46~50℃保温搅拌2h,冷却至10℃以下,加水进行酸分解。控制分解温度不超过15℃,加完水后继续搅拌20min,再经沉析、水洗,得混合苯脲磺酰氯。
③氨化 2%氨水投入氨化锅,冷却至25℃,搅拌下投入混合苯脲磺酰氯,控制温度40℃,保温反应3h,得氨化液。
④水解、中和 将氨化液升温至90℃以上,加入3%碱液,继续升温108~112℃,进行水解5h,移入中和结晶锅,加盐酸中和结晶,结晶液冷却到20℃,结晶、过滤、水洗、干燥得成品。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 3900 毫克/ 公斤; 口服-小鼠 LD50: 3000 毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温、强氧化剂可燃;燃烧排放氮氧化物和硫氧化物刺激烟雾

储运特性

包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、1211

安全信息

危险品标志 
Xn
危险类别码 
40
安全说明 
24/25-36-22
WGK Germany 
3
RTECS号
WO8400000
10
TSCA 
Yes
HazardClass 
8
海关编码 
29350090
毒害物质数据
63-74-1(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in mice: 3.8 g/kg (Marshall)

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