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右旋烯丙菊酯

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右旋烯丙菊酯

中文名称:
右旋烯丙菊酯
CAS号:
584-79-2
英文名称:
Allethrin
MF:
C19H26O3
MW:
302.41
EINECS:
209-542-4
Mol File:
584-79-2.mol

右旋烯丙菊酯 性质

熔点 
approximate 4℃
沸点 
160°C
密度 
1.01
蒸气压
1.6×10-4 Pa (21 °C)
折射率 
nD20 1.5040; nD30 1.5023
闪点 
66 °C
储存条件 
0-6°C
水溶解性 
2 mg l-1
形态
Viscous Liquid
颜色
Clear amber
BRN 
2294836
CAS 数据库
584-79-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Bioallethrin(584-79-2)
EPA化学物质信息
Allethrin (584-79-2)
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右旋烯丙菊酯 用途与合成方法

化学性质 

清亮琥珀色粘稠液体。沸点135-138℃(33.3Pa),相对密度(20/20℃)1.005-1.015,折射率(nD20)1.5054。30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油,微溶于水。遇碱、光照下易分解。

用途 

拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用,倾仰落下,直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫,有很强的触杀和驱避作用,击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方:用90%益必添原油90份,加钟山乳化剂(8203)10%,配得83.7%乳油;也可用92%强力毕那命90份,加钟山乳化剂(8203)配得82.2%乳油;或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂(8203)6份和二甲苯7份,配得80%乳油。然后用上述某一种乳油,加水及制蚊香木粉,混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%~0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香,含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。

用途 

主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配,亦可用于防治其他飞行和爬行害虫,以及牲畜的体外寄生虫。

生产方法 

烯丙醇酮的制备 以2-甲基呋喃为原料,经维氏反应制得5-甲基糠醛,经格利雅反应(2→3),糠醛转位反应(3→4)和异构化反应(4→5)制得烯丙醇酮的工业新方法。

格氏反应采用连续工艺,较间歇法易控制温度,镁也无需活化,生产装置也简单,糠醛转位反应以水为溶剂,严格控制反应pH值,收率可达70%;羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用,随之经三乙胺处理(或在水溶液中与碱作用,或用铝进行反应)。
富右旋反式菊酸的制备 采用(±)顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸,然后在转化催化剂存在下,于120℃反应2h,转位得(±)富反式菊酸(顺/反=10/90),再经-5℃冷冻结晶得(±)反式菊酸(顺/反=2/98)。用右旋拆分剂,-5℃冷冻结晶,过滤,稀盐酸洗涤滤液,分出水层,油层洗至中性,减压蒸馏拆分得(+)-反-菊酯和(-)-反-菊酸。


富右旋反式烯丙菊酯的合成(+)-反-菊酸与酰氯化剂(PCl3或SOCl2)作用得(+)-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下,烯丙醇酮与(+)-反-菊酰氯作用生成目的产物,其中右旋反式体含量80%以上。(-)反菊酸经消旋化得(±)及菊酸。

生产方法 

以菊酸乙酯为起始原料,经皂化、酸化、酰氯化,再经酯化而得:所得产品是八种异构体的混合物,原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额:菊酸乙酯(95.6%)840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 425 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 330 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥; 与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志 
Xn;N,N,Xn
危险类别码 
20/22-50/53-40
安全说明 
36-60-61-36/37-24/25-23
危险品运输编号 
UN 3082
WGK Germany 
3
RTECS号
GZ1925000
HazardClass 
6.1(b)
PackingGroup 
III
海关编码 
29183000
毒性
LD50 oral in rabbit: 4290mg/kg

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