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富马酸二甲酯

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富马酸二甲酯

中文名称:
富马酸二甲酯
CAS号:
624-49-7
英文名称:
Dimethyl fumarate
MF:
C6H8O4
MW:
144.12532
EINECS:
210-849-0
Mol File:
624-49-7.mol

富马酸二甲酯 性质

熔点 
102-106 °C(lit.)
沸点 
192-193 °C(lit.)
密度 
1,37 g/cm3
蒸气压
5 hPa (25 °C)
折射率 
1.4062 (estimate)
闪点 
192-193°C
储存条件 
Store at RT.
溶解度 
1.6g/l
形态
Liquid
颜色
Clear colorless to faintly yellow
PH值
4.0-6.0 (10g/l, H2O, 20℃)suspension
水溶解性 
Soluble in water (1.6 mg/ml at 20°C), methanol (30-36 mg/ml), ethanol (10 mg/ml at 25°C), DMSO (29 mg/ml at 25°C), and DMF (~12 mg/ml).
Merck 
14,4287
BRN 
774590
稳定性
Stable. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents, reducing agents.
CAS 数据库
624-49-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
2-Butenedioic acid (E)-, dimethyl ester(624-49-7)
EPA化学物质信息
2-Butenedioic acid (2E)-, dimethyl ester(624-49-7)
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富马酸二甲酯 用途与合成方法

防霉剂

富马酸二甲酯是一种新的气氛型防霉剂。常温下为白色粉末状结晶,熔点102~104℃,比重1.37,微溶于水,能溶 于乙酸乙酯、氯仿和醇,具有升华性,低毒,大鼠口服50=2628mg/kg,最大无作用剂量50mg/kg,具有广普、高效、 低毒、价廉等特点,除具有良好的抑菌杀菌作用外还兼有杀虫作用。具有接触杀菌和熏蒸杀菌双重作用。本品使用 安全性极高,人畜代谢后无残留。若干实例证明,富马酸二甲酯能透过皮肤接触,引致人体皮肤灼痛或过敏等严重 反应。此外,本品亦带有刺激性,应避免接触眼睛。
应用范围:
食品防霉。DMF用于面包、月饼、蛋糕等食品防霉、保鲜效果好。用量仅为0.05%。
粮食贮存。将适量的DMF直接加入大米、面粉中,保鲜期达200天以上,还能将粮食中的赤似谷盗、玉米象、谷蠹、 长角谷盗等杀死,保证粮食贮藏质量。
饲料防霉。如以DMF为主配制的降霉王就是高效饲料防霉剂。
水果防腐保鲜,尤其对柑橘效果突出。
蚕茧防霉。
衣物防霉防蛀。

化学性质 

粉末结晶。熔点103-104℃,沸点193℃。相对密度1.37。溶于乙酸乙酯、氯仿、丙酮和醇类,微溶于乙醚,不溶于水。大白鼠经口LD502.628g/kg。

用途 

作为饲料防霉剂。

用途 

能长期缓慢地挥发有效扼杀霉菌的滋生。

用途 

DMF是国外80年代开发的新型防腐防霉剂,具有低毒高效,广谱抗菌、安全、化学稳定性好,作用时间长特点,可用作饲料及食品、饮料、农林产品、防霉剂。

用途 

广泛用于食品、粮食、饲料、烟草、皮革和衣物等防腐防霉及保鲜

生产方法 

(1)富马酸酯化法。直接以富马酸为原料,在催化剂存在下与甲醇一步合成DMF。催化剂有三氟化硼、六水氯化铁(FeCl3·6H2O)、硫酸或磷酸,收率高达92%。也可以阳离子树脂催化剂,采用催化精馏技术,于80-85℃下酯化反应5h。
(2)马来酸异构酯化法。马来酸与甲醇在催化剂作用下,异构化、酯化得到DMF,催化剂有HCl-H2SO4和磷钨酸。用HCl-H2SO4作催化剂时,反应实际分两步进行,即HCl催化异构化反应和H2SO4催化酯化反应。马来酸与浓盐酸、水一起回流30min,得到91%的富马酸;富马酸与甲醇、浓硫酸一起回流12h,得到91.9%的产品。磷钨酸时复合催化剂,同时催化异构化和酯化反应。马来酸与甲醇,在磷钨酸存在下,回流4h,得89.4%的产品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛为原料,合成分两步进行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富马酸,反应温度95℃-105℃,反应时间7h,收率81.5%;然后富马酸在浓硫酸存在下,与甲醇一起加热回流,得到DMF,反应时间10h。收率86.0%。(4)马来酸酐水解异构酯化法。以马来酸酐为原料,与甲醇在催化剂作用下生成DMF。催化剂有浓盐酸、盐酸-磷酸、六水氯化铁、对甲基苯磺酸和硫脲。盐酸-磷酸属于复合催化剂,首先发生水解、酯化反应,得到马来酸二甲酯,后者再在溴与光存在下异构化才得到产品;用硫脲做催化剂,马来酸酐首先发生水解异构化反应得到富马酸,后者在硫酸存在下酯化得到产品。
实例:在100mL烧瓶中加入9.8g(0.1mol)马来酸酐、8.1mL(0.2mol)甲醇、0.5mL浓演算,加热回流1.5h。然后滴加12Ml(0.3mol)过量甲醇,0.5h滴完后,继续回流2h。反应结束后蒸出甲醇,稍冷后加入30mL乙醇,加热使固体溶解,冷却后析出晶体。两次产品分别用乙醇、水重结晶一次,得产品12.3g,产率86.2%熔点103-104℃。

安全信息

危险品标志 
Xn
危险类别码 
21-38-41-43-36/37/38-36/38
安全说明 
26-36/37/39-36/37
危险品运输编号 
UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany 
1
RTECS号
EM6125000
TSCA 
Yes
海关编码 
29171990
毒性
LD50 orally in Rabbit: 2240 mg/kg LD50 dermal Rabbit 1250 mg/kg

MSDS

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