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5-氟胞嘧啶

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5-氟胞嘧啶

中文名称:
5-氟胞嘧啶
CAS号:
2022-85-7
英文名称:
Fluorocytosine
MF:
C4H4FN3O
MW:
129.09
EINECS:
217-968-7
Mol File:
2022-85-7.mol

5-氟胞嘧啶 性质

熔点 
298-300 °C (dec.)(lit.)
密度 
1.3990 (estimate)
储存条件 
2-8°C
溶解度 
Sparingly soluble in water, slightly soluble in ethanol (96 per cent)
形态
Crystalline Powder
酸度系数(pKa)
3.26(at 25℃)
颜色
White to almost white
水溶解性 
1.5g/100mL (25 ºC)
敏感性 
Light Sensitive
Merck 
14,4125
BRN 
127285
稳定性
Light Sensitive
InChIKey
XRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
2022-85-7(CAS DataBase Reference)
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5-氟胞嘧啶 用途与合成方法

化学性质 

白色或类白色结晶性粉末,无臭或微臭。在水中略溶,在水中溶解度为1.2% (20℃),在乙醇中微溶;在氯仿、乙醚中几乎不溶;在稀盐酸或稀氢氧化钠溶液中易溶。在室温下稳定,遇冷析出结晶、遇热部分转变为5-氟尿嘧啶。

用途 

抗真菌药。主要用于皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌心内膜炎、念珠菌关节炎、隐球菌脑膜炎和着色真菌病。用药期间应定期检查血象。肝、肾功能不全血液病患者及孕妇慎用;严重肾功能不全患者禁用。

用途 

该品在国外作为治疗严重全身性白色含珠菌及隐球菌感染的首选药物[收入《美国药典》(第19版)],用于真菌性髓膜炎,真菌性呼吸道感染及黑色真菌症的治疗。

用途 

抗真菌药,对念珠菌、隐球菌,以及地丝菌有良好的抑制作用,对部分曲菌,以及引起皮肤真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。对其他真菌和细菌都无作用

用途 

用于三甲氧苄氨嘧啶(TMP)生物合成研究

用途 

用于治疗隐球菌和念珠菌等所致的真菌感染,如真菌败血症、心内膜炎、脑膜炎及肺部和泌尿道感染

生产方法 

由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。1.氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅,搅拌,控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕,升温到110℃左右反应2h。冷至室温,放至冰盐水中冰解,维持15℃搅拌1h。过滤,水洗,得2,4-二氯-5-氟嘧啶。2.氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中,搅拌,控制在35℃以下滴加氨水。滴毕,降温至25℃反应3h,减压回收乙醇至干,加水搅拌升温到20℃。过滤,用水洗涤结晶,干燥,得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。3.水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合,搅拌升温至90-95℃,反应2h后,减压浓缩至干,加水溶解结晶,加活性炭脱色。过滤,滤液用氨水调pH至7-8,放置过夜。甩滤,用水洗涤结晶,经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8],也可以采用氟尿嘧啶的前体,即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料,经氯化,氨化,水解制备氟胞嘧啶,收率70%。将上述前体加入甲苯中,再加入二甲基苯胺,加热至50-60℃,滴加三氯氧磷。然后105-110℃反应3h。冷却至室温,将反应液加入甲苯和水的混合液中,在25-40℃搅拌。分出甲苯层,水层用甲苯提出取,将提出取液与甲苯层合并,先减压回收甲苯,再收集86-90℃(2.66kPa)馏分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。将上步氯化产物与无水甲醇加入压力釜中,在室温下通氨至饱和,缓缓升温使压力达到0.5MPa,搅拌反应过夜。冷到室温出料,经处理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶,熔点189-191℃。将其与30%盐酸在100-105℃反应3h。水解物减压蒸干,用水溶解残留物,加氨水碱化到pH8.5,冷却至5℃以下,过滤,得氟胞嘧啶粗品,用水重结晶即得成品。

安全信息

危险品标志 
Xn,T,Xi
危险类别码 
40-36/37/38-63
安全说明 
22-24/25-45-36/37-36/37/39-27-26
WGK Germany 
2
RTECS号
HA6040000
10-23
Hazard Note 
Toxic/Light Sensitive
HazardClass 
IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海关编码 
29335990
毒害物质数据
2022-85-7(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in mice (mg/kg): >2000 orally and s.c.; 1190 i.p.; 500 i.v. (Grunberg, 1963)

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