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溴化苄

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溴化苄

中文名称:
溴化苄
CAS号:
100-39-0
英文名称:
Benzyl bromide
MF:
C7H7Br
MW:
171.03
EINECS:
202-847-3
Mol File:
100-39-0.mol

溴化苄 性质

熔点 
-3 °C
沸点 
198-199 °C(lit.)
密度 
1.44 g/mL at 20 °C
蒸气密度
5.8 (vs air)
蒸气压
0.5 hPa (20 °C)
折射率 
n20/D 1.575(lit.)
闪点 
188 °F
储存条件 
Store at RT.
溶解度 
Miscible with benzene, carbon tetrachloride, ethanol and ether.
形态
Liquid
颜色
Clear colorless to yellow
气味 (Odor)
Very sharp, pungent, like tear gas.
敏感性 
Moisture Sensitive/Light Sensitive
Merck 
14,1128
BRN 
385801
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
100-39-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Benzene, (bromomethyl)-(100-39-0)
EPA化学物质信息
Benzyl bromide (100-39-0)
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溴化苄 用途与合成方法

卤化苄

溴化苄又称苄基溴,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物,在氧化剂存在下由甲苯与溴反应制得,属卤化苄类刺激性化合物中的一种,纯品为有刺激气味的无色液体。沸点为198~199°C,20°C时挥发度为3.44毫克/升。难溶于水,易溶于大多数有机溶剂。具有强烈的催泪作用和令人不舒服的刺鼻气味,最低刺激浓度4毫克/米3,不可耐浓度为50~60毫克/米3。如果没有保持空气流通,会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹,粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。由于有这些特性,常常在战争中作为气体武器。曾在第一次世界大战时作为催泪剂使用。
溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。反应方程式如下:
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反应结束后溴化苄的去除,需要注意,经常用溴化苄保护羟基,反复重结晶后的母液残留大量的苄溴或苄醇,导致后来析出的固体有很大的苄溴味或抽滤时滤液下不来,而且苄溴的存在,影响产品的收率,很多产品溶在苄溴里无法析出。若过柱子,粘稠的溶液在上样时一直在柱子上,加压也不能将其压入硅胶中。
推荐去除方法:当检测到原料反应完后,加入三乙胺继续加热反应,直到苄溴消失,然后水洗除掉季铵盐。此法应该对很多反应奏效。
以上信息由ChemicalBook的小刚编辑整理。

化学性质 

具有强折光性的无色液体,有香味。溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂,难溶于水。

用途 

用于有机合成及作泡沫剂和酵母防腐剂

用途 

用于发泡剂的制造,也用作有机合成中间体

用途 

有机合成中间体、发泡剂的原料。

用途 

苄基溴是有机合成中间体,主要用作发泡剂的原料。

用途 

溴化苄用于有机合成及发泡剂的制造;用作泡沫剂和酵母防腐剂。

生产方法 

由甲苯溴化而得。将甲苯加热到50℃,加溴反应,反应温度为75-80℃,反应6h,在常压下分馏除去140℃以前的馏分,然后减压蒸馏,收集112-114℃(2.0kPa)馏分,得苄基溴。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

吸入- 猫 浓度29PPM (15分钟), 三日后死亡

爆炸物危险特性

对皮肤, 眼睛和黏膜有腐蚀作用

可燃性危险特性

可燃; 与分子筛反应或高热放出有毒溴化物气体; 大剂量使用导致中枢神经系统抑制

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、雾状水、砂土、二氧化碳

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
39-2
危险品运输编号 
UN 1737 6.1/PG 2
WGK Germany 
2
RTECS号
XS7965000
9-19-21
TSCA 
Yes
海关编码 
2903 99 80
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
II
毒害物质数据
100-39-0(Hazardous Substances Data)
毒性
dns-esc 1300 mmol/L ZKKOBW 92,177,78

MSDS

  • 语言: Chinese提供商: 溴化苄
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA
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