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马索罗酚

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马索罗酚

中文名称:
马索罗酚
CAS号:
27686-84-6
英文名称:
Masoprocol
MF:
C18H22O4
MW:
302.36488
EINECS:
248-606-6
Mol File:
27686-84-6.mol

马索罗酚 性质

熔点 
185.5°C
EPA化学物质信息
1,2-Benzenediol, 4,4'-(2,3-dimethyl-1,4-butanediyl)bis-, (R*,S*)- (27686-84-6)
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马索罗酚 用途与合成方法

应用

马索罗酚是一种Nrf2通路激活剂,具有抗炎、抗氧化应激等作用。前期研究已证实该药物对实验动物模型实验性自身免疫性脑脊髓炎(EAE)小鼠具有抑制炎症反应,减轻病情进展的作用。有研究表明,多发性硬化患者与EAE小鼠中均存在血脑屏障(BBB)破坏。

化学性质 

从乙酸中结晶,熔点185~186℃。UV最大吸收(甲醇):283,218nm (ε6660,13400)。溶于乙醇、甲醇、乙醚或浓硫酸,微溶于热水或氯仿,不溶于石油醚、苯、甲苯或稀盐酸。溶于稀碱液,并成红色。

用途 

用于光化性质角质病。

生产方法 

化合物(Ⅰ)(77.6g,0.40mo1)溶于300ml氯仿,在搅拌下快速加入溴(65.4g,0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后,再回流10min。减压蒸出溶剂,残物用200ml甲醇重结晶,得101.9g溴化物(Ⅱ),收率93.2%。
化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流,可得化合物(III),收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10%氯化氢的乙醇溶液,一起回流15min。冷却,得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ),收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g,90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃,加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下,氢化10h。蒸出溶剂,残物用己烷结晶,得25.4g化合物(V),收率78%。
在氮气保护下,将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g,0.201mol)中,回流9h。冷至室温,搅拌过夜。过滤收集固体,水洗,干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶,并用活性炭脱色,得45.74g马索罗酚,收率75%。

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