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依法韦仑

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依法韦仑

中文名称:
依法韦仑
CAS号:
154598-52-4
英文名称:
Efavirenz
MF:
C14H9ClF3NO2
MW:
315.67
EINECS:
620-492-6
Mol File:
154598-52-4.mol

依法韦仑 性质

熔点 
139-141°C
比旋光度 
D20 -84.7° (c = 0.005 g/ml in CH3Cl); D25 -94.1° (c = 0.300 in methanol)
沸点 
340.6±42.0 °C(Predicted)
密度 
1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
闪点 
2℃
储存条件 
-20°C Freezer
溶解度 
DMSO: soluble15mg/mL, clear
酸度系数(pKa)
10.2(at 25℃)
形态
powder or crystals
颜色
white to beige
旋光性 (optical activity)
[α]/D -90 to -100°, c = 1 in methanol
水溶解性 
8mg/L(temperature not stated)
最大波长(λmax)
247nm(MeOH)(lit.)
Merck 
14,3521
EPA化学物质信息
2H-3,1-Benzoxazin-2-one, 6-chloro-4-(2-cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-4-(trifluoromethyl)-, (4S)- (154598-52-4)
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依法韦仑 用途与合成方法

用途 

用作抗病毒药

用途 

非核苷类逆转录酶抑制剂。与其它病毒逆转录酶抑制剂联合使用,用于HIV-1感染病人的治疗。

生产方法 

127.57g对氯苯胺溶于1200ml氯仿和1200ml饱和碳酸钠水溶液,在1h中滴加129ml 2,2-二甲基丙酰氯。加毕,在室温搅拌23h。过滤收集固体,滤液分层,分出的氯仿层用盐水洗,干燥,浓缩。剩余物和上述得到的固体一起用煮沸的乙酸乙酯-己烷重结晶,得185.6g白色结晶的化合物(I)。
100g化合物(I)溶于1L四氢呋喃,在0℃和1h中,滴加387ml 2.5Inol/L正丁基锂的己烷溶液,并维持温度为5℃。加毕,在0℃搅拌1h。在1h中滴加115ml三氟乙酸乙酯,加毕,再搅拌30min。加入5%盐酸和1L乙酸乙酯,分出有机层,用盐水洗,干燥,减压浓缩,得到160g黄色的油状物。将其悬浮于1L3mol/L。盐酸,回流24h。冷却,加入1L乙酸乙酯,用浓氨水调至碱性。分出有机层,用盐水洗,干燥,减压浓缩。剩余物用1.5kg硅胶层析,15%乙酸乙酯的己烷溶液展开。得到的固体再用沸己烷重结晶,得57g化合物(Ⅱ),收率54%,熔点91~92℃。
23g环丙基乙炔溶于250ml四氢呋喃,在1h中滴加116ml 3.0mol/L乙基溴化镁的乙醚溶液。加毕,在0℃反应1h,再在40℃反应3h。冷却至0℃,在5min中,分批加入15.56g化合物(Ⅱ)。加毕,在0℃搅拌1.5h,再滴加700ml饱和的氯化铵水溶液。用2×400ml乙酸乙酯萃取,萃取液合并后用盐水洗,干燥,浓缩得到黄色的固体。用沸己烷重结晶,得14.67g化合物(Ⅲ),另从母液中还可得到2.1g。熔点153~154℃。
15.00g化合物(Ⅲ)和41.98g羰基二咪唑(1,1’-carbonyldiimidazole)溶于250ml无水四氢呋喃,在55℃搅拌24h。减压蒸出溶剂,加入500ml乙酸乙酯和400ml水。分层,水层用乙酸乙酯萃取。萃取液和有机层合并,用2×200ml 2%盐酸、饱和碳酸氢钠和盐水洗,干燥,减压浓缩,得到16.42g固体。用乙酸乙酯。己烷重结晶,得12.97g纯的白色结晶的消旋的Efavirenz,熔点178~180℃。
12.97g消旋的Efavirenz、1.02g 4-二甲胺基吡啶和14.22g(-)-樟脑酰氯溶于350ml干燥的二氯甲烷,在氩气保护和冰浴冷却及搅拌下,加入22.84ml三乙胺。移去冰浴,任其升至室温,反应。75min。加入500ml氯仿,用10%柠檬酸洗2次,水及盐水各洗1次。干燥,减压浓缩。剩余物加入200ml己烷煮沸,冷至室温,过滤收集固体,用少量冷己烷洗,真空干燥得7.79g化合物(Ⅳ),熔点164~165℃,纯度(HPLC)99.2%。
在氩气保护和60℃下,将7.50g化合物(Ⅳ)溶于150ml正丁醇,再加入10ml lmol/L盐酸,在60℃反应72h。用碳酸氢钠水溶液中和,减压移去正丁醇。剩余物溶于150ml四氢呋喃,加入50ml 2mol/L氢氧化锂,在室温反应3h。用乙酸乙酯稀析后,用水洗2次,盐水洗1次。干燥,减压浓缩。剩余物用己烷重结晶,得3.43g白色结晶的Efavirenz,熔点131~132℃。

安全信息

危险品标志 
N
危险类别码 
50
安全说明 
61
危险品运输编号 
UN3082 - class 9 - PG 3 - DOT NA1993 - Environmentally hazardous substances, liquid, n.o.s. HI: all (not BR)
WGK Germany 
3
RTECS号
DM3440000
海关编码 
2934990002
毒害物质数据
154598-52-4(Hazardous Substances Data)
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