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DL-苹果酸

理化性质苹果酸化学反应用途微生物发酵制备苹果酸工艺食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 MSDS 用途与合成方法 DL-苹果酸 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 供应信息 相关产品

DL-苹果酸

中文名称:
DL-苹果酸
CAS号:
6915-15-7
英文名称:
Malic acid
MF:
C4H6O5
MW:
134.09
EINECS:
230-022-8
Mol File:
6915-15-7.mol

DL-苹果酸 性质

熔点 
131-133 °C(lit.)
比旋光度 
[α]D20 -0.5~+0.5° (c=5, H2O)
沸点 
167.16°C (rough estimate)
密度 
1.609
蒸气密度
4.6 (vs air)
蒸气压
<0.1 mm Hg ( 20 °C)
折射率 
1.3920 (estimate)
闪点 
203 °C
储存条件 
2-8°C
溶解度 
methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)
3.4(at 25℃)
形态
neat
PH值
2.3 (10g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity)
[α]/D 0.10 to +0.10°
水溶解性 
558 g/L (20 ºC)
Merck 
14,5707
BRN 
1723539
CAS 数据库
6915-15-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7)
EPA化学物质信息
Malic acid (6915-15-7)
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DL-苹果酸 用途与合成方法

理化性质

白色结晶或结晶性粉末。苹果酸分子中含有一个手性碳原子,有二种对映异构体,即左旋苹果酸和右旋苹果酸。天然存在的为左旋苹果酸,广泛存在于未成熟的水果如苹果、葡萄、樱桃、菠萝、番茄中;右旋苹果酸可由外消旋体拆分制得,仅作为一种实验化学品。
DL-苹果酸为无色晶体。相对密度1.601,熔点131~133℃,热至150℃分解。能溶于水、醇,微溶于醚,不溶于苯。易潮解。本品是强酸,在170℃,0.1mol水溶液中的pH值为2.28 ,能损伤粘膜及牙齿珐琅质。DL-苹果酸和L-苹果酸是安全和无毒的。可用作清凉饮料的酸味剂。也可用于药品、化妆品、清洁剂、增白剂等方面。
DL-苹果酸 分子结构式
图1为DL-苹果酸分子结构式。

苹果酸

苹果酸(Malic acid)又名羟基丁二酸,由于有一个不对称碳原子,故苹果酸有三种:L-苹果酸、D-苹果酸、DL-苹果酸。L-苹果酸是人体三羧酸循环中的产物,故人体只能代谢L-苹果酸。在苹果、葡萄、柠檬等水果中天然存在的都是L-苹果酸。如从果实中提取,含量低、成本高,无法工业化大量生产。由反丁烯二酸(富马酸)催化合成生产的只能是DL-苹果酸,由于人体不能代谢DL-苹果酸,所以欧美各国尽管允许DL-苹果酸作为食品添加剂,但人们总是存在不安全感觉。用微生物方法生产的苹果酸全部为L-苹果酸,因此,现在使用的苹果酸全部由微生物来生产,在食品、医药等方面使用的苹果酸,基本上以L-苹果酸取代了DL-苹果酸。
苹果酸的消费量比衣康酸稍多些,也是用途较为广泛的一种有机酸。苹果酸在食品工业上,如饮料、果酱、果冻、果酒中作 酸味剂;在日用化工上用于牙膏、化妆品中改善品质;在医药上与氨基酸复配制成注射液,作为手术后的营养液,也是肝功能异常患者的良好药物;此外,还用作化学工业的涂料及洗涤剂、除臭剂的成分。

化学反应

苹果酸在三氯化硼催化剂存在下,可与醇发生酯化反应,形成酯。与多元醇、芳香多元羧酸作用,可形成树脂类产品,如醇酸聚树脂。
1、苹果酸酯在氨的醇溶液中能形成苹果酸酰胺。
2、苹果酸用发烟硫酸处理可氧化得到75%~80%香豆酸。
3、苹果酸的水溶液在Fe2+催化下与H2O2反应生成草酰乙酸,如果这种氧化在Fe3+、Cr4+、Ti4+存在下或在它们混合存在下,产物是酒石酸。苹果酸不形成酸酐,但产生两种聚合产物,即线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯:
线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯
图2为线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯。

用途

1、用作清凉饮料与食品的酸味剂、水果饮料等的色调保持剂、防腐剂(蛋黄酱等的乳化稳定剂)。
2、用于药品、化妆品、洗牙液、金属清洗剂、缓冲剂、纺织工业用的阻凝剂、工业消臭剂、聚酯纤维用的荧光增白剂的原料以及制造醇酸树脂的单体等。
3、当用作香味增强剂、香味剂、辅助药物和pH控制剂时,美国规定硬糖中不得超过6.9%,其它食品中约为6.7%,但这两种苹果酸均不得用于婴儿食品。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-09-02)。

微生物发酵制备苹果酸工艺

苹果酸发酵工艺有两种: 即一步发酵法与两步发酵法。不同发酵工艺所使用的微生物也不同。
(1)一步发酵法 菌种有黄曲霉、米曲霉、寄生曲霉等,均以包括葡萄糖在内的多种糖为底物产生L-苹果酸。
(2)两步发酵法 由华根霉或少根根霉将葡萄糖生物合成富马酸,再由膜醭毕赤酵母、普通变形菌、芽孢杆菌或掷孢酵母等将富马酸转化为L-苹果酸。
一步发酵法较多地采用黄曲霉,它能利用葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多种糖质原料产生L-苹果酸。但培养基较复杂,发酵过程常有富马酸等其他有机酸产生,给分离提纯带来困难,难于得到高纯度的晶体,再加上产酸低,对糖转化率低 (30%~40%),周期长(最少也需5天),故至今在国内外均未实现工业化生产。
两步发酵法的第一步,先用根霉将糖类发酵生成富马酸,即富马酸发酵,这里的糖较多的使用葡萄糖,葡萄糖可由淀粉经双酶水解而得。第二步是在前面所产的富马酸中接入酵母菌或细菌进行发酵,将富马酸转化为L-苹果酸,即转化发酵。采用这种方法,苹果酸对糖转化率最高可达60%以上,但是毕竟发酵周期太长,前后加起来要8~9天。虽然两步法与一步法一样,国内外学者正在不断地探索,取得了一些有价值的进展,但至今仍然未见工业化生产的报道。
无论是一步法还是两步法发酵,如以淀粉为原料,在使用前都需进行水解处理,使之成为葡萄糖,而淀粉最好的水解方法是双酶水解法。
目前,国内外L-苹果酸工业化生产的方法,都是固定化细胞转化法。该方法是首先大量培养富马酸酶活力高的菌体,收集菌体后用卡拉胶等适当的载体进行固定,然后装入柱式反应器,以富马酸钠盐为底物,流经反应器,由固定化细胞中的富马酸酶的催化作用,很容易将富马酸转化为L-苹果酸,且几乎无副产物,转化率高达95%以上。此法与上述两种方法相比,简单、 经济、高效,于是成了工业化生产的首先方法。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
苹果酸
食品
酸度调节剂
按生产需要适量使用(有特别规定的除外)

化学性质 

苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。

用途 

食品工业用作酸味剂、色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂等,也用于制药

用途 

The naturally occuring isomer is the L-form which has been found in apples and many other fruits and plants. Selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. Versatile synthon for the preparation of chiral compounds including 魏-opioid receptor agonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogue, and phoslactomycin B.

用途 

用作清凉饮料(如乳酸菌饮料、乳饮料、汽水、可乐)、冷冻食品(如果子露、冰激凌等),加工食品(如果子酒、蛋黄酱)的酸味剂,水果饮料等的色泽保持剂、防腐剂和蛋黄等的乳化稳定剂。用途还包括用作药品、化妆品、洗牙液、金属清洁剂、缓冲剂、纺织工业中的阻凝剂,聚脂纤维的荧光增白剂的原料。

用途 

碱量法标准。生化试剂。制造酯类和盐类。食物调味。

安全信息

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
22-37/38-41-36/37/38-42/43-34
安全说明 
26-39-37/39-36-36/39
WGK Germany 
1
RTECS号
ON7175000
自燃温度
644 °F
TSCA 
Yes
海关编码 
29181980
毒害物质数据
6915-15-7(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: > 3200 mg/kg

MSDS

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