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三唑酮

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三唑酮

中文名称:
三唑酮
CAS号:
43121-43-3
英文名称:
Triadimefon
MF:
C14H16ClN3O2
MW:
293.75
EINECS:
256-103-8
Mol File:
43121-43-3.mol

三唑酮 性质

熔点 
82°C
沸点 
441.9±55.0 °C(Predicted)
密度 
1.2200
蒸气压
2 x l0-5 Pa (20 °C)
折射率 
1.5388 (estimate)
闪点 
11 °C
储存条件 
APPROX 4°C
酸度系数(pKa)
1.41±0.11(Predicted)
形态
neat
水溶解性 
0.026 g/100 mL
Merck 
13,9666
BRN 
619231
NIST化学物质信息
2-Butanone, 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)-(43121-43-3)
EPA化学物质信息
Triadimefon (43121-43-3)
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三唑酮 用途与合成方法

毒性

大鼠急性经口LD50为1000~1500mg/kg,雄小鼠为989mg/kg,雌小鼠为1071mg/kg;雄大鼠急性经皮LD50>1000mg/kg;大鼠急性吸入LC50>439mg/m3。对皮肤、黏膜无明显刺激作用。大鼠3个月喂养无作用剂量为2000mg/kg。狗为600mg/kg。雄大鼠2年喂养无作用剂量为500mg/kg,雌大鼠为50mg/kg,狗为330mg/kg。动物试验无三致作用。鲤鱼LC50为7.6mg/L (48h),鲫鱼10~15mg/L (96h),虹鳟鱼为14mg/L (96h),金鱼10~50mg/L(96h)。鹌鹑急性经口LD50为1750~2500mg/kg,雌鸡5000mg/kg,对蜜蜂、家蚕无影响。

化学性质 

无色晶体。 20℃ 时水中溶解度为260mg/L。易溶于环己酮、二氯甲烷,溶于异丙醇、甲苯。在酸性和碱性条件下较稳定。

用途 

用于防治小麦锈病、白粉病,玉米、高粱的丝黑穗病、玉米园斑病等

用途 

是一种高效、低毒、低残留、广谱的内吸性杀菌剂,对麦类、蔬菜、果树等作物的锈病、白粉病有特殊防治效果

用途 

高效、广谱的唑类杀菌剂,具有预防、治疗和铲除作用,强内吸作用(能上、下传导)。对白粉病、锈病、黑穗病有特效,其杀菌作用为抑制麦角甾醇的生物合成。主要用于防治麦类、果树、蔬菜、瓜类、花卉等作物的病害。如防治麦类锈病,用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg喷雾,能兼治大麦云纹病;或用25%可湿性粉剂75g,拌麦种46.5~188kg,可兼治腥黑穗病、散黑穗病和全蚀病。防治小麦白粉病用25%可湿性粉剂6~9g/100m2,对水7.5kg在发病初期施药。黄瓜白粉病,用25%可湿性粉剂3.8~7.5g/100m2,对水7.5kg,在发病初期施药。防治玉米丝黑穗病,用25%可湿性粉剂320g,拌种100kg。三唑酮对杂交水稻防早衰作用突出,施用20%乳油6mL/100m2,产量比对照增11%~16%,绿叶日衰速度减低26.85%~33.2%,结实率增加4.94%~9.07%,千粒重增3.73%~4.77%。在麦类、玉米、高梁等粮食作物上使用三唑酮应在作物收获前35d停用。

用途 

该品为高效内吸性杀菌剂,是防治小麦锈病、白粉病,玉米、高梁丝黑穗病,玉米圆斑病等多种难治病害的优良药剂。对小麦全蚀病,黑穗病及瓜类、果树、蔬菜、花卉等白粉病的治疗均有高效。通常使用的药液度为每100g含2.5-6.2g有效成分,约相当于一般杀菌剂的十分之一。

生产方法 

由α-溴代频哪酮与氯酚钠反应生成α-对氯苯氧基频哪酮,然后与溴反应生成α-对氯苯氧基-α-溴代频哪能酮,最后1,2,4-三唑反应生成三唑酮。制得的三唑酮原粉含量在96%以上,该农药剂型主要有20%乳油和15%可湿性粉剂。

生产方法 

制备方法一
1,2,4-三唑的制备 将氨气通入甲酸中制得甲酸铵,再与水合肼进行反应得1,2,4-三唑。
一氯频哪酮的制备 异戊醇在活性氧化铝催化下脱水、转位生成异戊烯。2-甲基-1-丁烯和2-甲基-2-丁烯与氯化氢加成生成氯代特戊烷。再在酸性溶液中与甲醛反应生成频哪酮,在溶剂存在下通氯得一氯频哪酮。
三唑酮的合成 一氯频哪酮在与对氯苯酚在碳酸钾存在下,在甲苯溶剂中制得1-(4-氯代苯氧基)频哪酮,然后用氯化硫酰氯化制得1-(4-氯代苯氧基)-1-氯代频哪酮。再与1,2,4-三唑合成三唑酮,收率88%。
反应也可在丙酮溶剂中,以碘化钠为催化剂,无水碳酸钾为缚酸剂合成醚酮,再换四氯化碳为溶剂与氯化硫酰反应得到定量收率的α-氯代醚酮,然后重新在丙酮溶剂中与1,2,4-三唑反应合成三唑酮,收率87%。
制备方法二
Stolzer等人于1977年报道,以α,α-二氯频哪酮、对氯酚与1,2,4-三唑在丙酮溶剂中以过量无水碳酸钾作缚酸剂,回流15h后经酸碱处理得产品,收率60%~76.8%。
国内研究的一步法是将α,α-二氯频哪酮、对氯苯酚和1,2,4-三唑一起反应,一步合成三唑酮。采用相转移催化法一步合成三唑酮的工艺过程是:将.29g (10mmol)对氯苯酚、0.9g (13mmol)1,2,4-三唑、3.5g (22.4mmol)粉末状无水碳酸钾、相转移催化剂聚乙二醇(用量5%mol,按对氯苯酚计)和20mL乙酸乙酯,加热,搅拌,滴加1.78g (10mmol)二氯频哪酮溶于10mL乙酸乙酯的溶液,回流反应7.5h,冷却至室温。过滤,依次用稀碱、稀酸和水洗涤至中性,分出油层,无水硫酸镁干燥,减压脱去乙酸乙酯得三唑酮粗品。重结晶后得白色固体,熔点73~76℃。进一步用氧化铝柱色谱法提纯,m.p.80~81℃。使用相转移催化合成产品纯度85%左右,纯品收率82.7%。
制备方法三
在无水碳酸钠存在下、四氯化碳溶剂中,于35℃将1,2,4-三唑通氯氯化,得到1-氯代-1,2,4-三唑,并以此作为氯原子给予体与酮醚反应,使酮醚烷基α位上发生取代反应,生成α-氯代酮醚。此反应必须在偶氮二异丁腈等引发剂存在下方能进行。同时,由氯代三唑产生的三唑从反应溶剂中析出,由于反应生成的三唑本身也是纯酸剂,在反应继续进行过程中有三唑酮生成。在补加三唑或缚酸剂之后,α-氯代酮醚全部反应。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 363 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1000 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志 
Xn,N,T,F
危险类别码 
22-43-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 
24-37-61-45-36/37
危险品运输编号 
2588
WGK Germany 
2
RTECS号
EL7100000
HazardClass 
6.1(b)
PackingGroup 
III
海关编码 
29339900
毒害物质数据
43121-43-3(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in male, female rats (mg/kg): 568, 363 orally (Michel, Pourcharesse)

MSDS

三唑酮 化学药品说明书

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