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香草乙酮

香草乙酮

中文名称:香草乙酮
英文名称:Acetovanillone
CAS号:498-02-2
分子式:C9H10O3
分子量:166.17
EINECS号:207-854-5
Mol文件:498-02-2.mol
香草乙酮 结构式

香草乙酮 性质

熔点 112-115 °C (lit.)
沸点 263-265 °C/17 mmHg (lit.)
密度 1.1708 (rough estimate)
折射率 1.5101 (estimate)
闪点 >230 °F
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 可溶于乙腈(少量)、氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)、甲烷
酸度系数(pKa) 8.18±0.18(Predicted)
形态 固体
颜色 黄色至棕色
气味 (Odor) 微甜的香兰素
香型 vanilla
水溶解性 soluble in hot water
Merck 14,741
BRN 637373
LogP 1.389 (est)
CAS 数据库 498-02-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Ethanone, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-(498-02-2)
EPA化学物质信息 Acetovanillone (498-02-2)

香草乙酮 用途与合成方法

香草乙酮是多种精神药物和各种新型抗疟药的合成原料,在医学上常被用作强心剂和利尿药。
香草乙酮目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂,烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶和黄嘌呤氧化酶是心肌再灌注过程中自由基的主要来源,因而抑制其活性,减少自由基的生成可能会减轻再灌注损伤。在本实验中,使用NADPH 氧化酶抑制剂香草乙酮可以对再灌注大鼠心肌发挥保护作用,这种保护与其抑制NADPH氧化酶的活性,减少其介导的超氧阴离子和过氧化亚硝酸盐自由基生成有关。 香草乙酮可以通过抑制NADPH氧化酶的活性,减少其介导的自由基生成、中性粒细胞的浸润而保护心肌,保护心脏功能,减少心肌细胞凋亡而对心肌再灌注损伤起有效的治疗作用。 香草乙酮又称香荚兰乙酮,乙酰香草酮,具有弱香草嗅味,不仅用于香料工业也是重要的有机合成原料,可用于合成精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。同时也是一种常用的抗氧化剂是目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂,在医学上还常用作强心剂和利尿药。

香草乙酮可用于香料工业也是重要的有机合成原料,可用于合成精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。其也是一种常用的抗氧化剂,是目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂,在医学上还常用作强心剂和利尿药。

在反应瓶中依次加入无水乙醇25 mL ,愈创木酚2. 0 mL( 18. 0 mmol),无水碳酸钾5. 0 g(36.2 mmol)碘化钠0.3 g ( 2. 0 mmol)和溴代正丙烷3.2 mL( 35. 4 mmol)搅拌下回流反应10 h.过滤减压蒸除乙醇和过量溴代正丙烷加入二氯甲烷40 mL和1 mol-L-1氢氧化钠溶液30 mL ,分液有机相用水(2 x 25 mL)洗涤,无水硫酸镁干燥,旋蒸脱溶得黄色液体1 2. 86 g ,收率95.3%;

在反应瓶中加入二氯甲烷25 mL和11. 5 g( 9. 0 mmol)搅拌下加入无水氯化锌2.5 g( 18.3mmol)冰浴冷却,滴加混合溶液[二氯甲烷(2.0mL) +乙酸酐( 1. 7 mL ,18. 0 mmol)],滴毕缓慢升至室温反应4 h。加入1 mol-L-1盐酸40 mL ,分液水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取,合并萃取液,用水(2× 30 mL)洗涤,无水硫酸镁干燥旋蒸脱溶得黄色液体混合物1. 84 g ,收率97.9%,纯度99. 1%;

在反应瓶中依次加入二氯甲烷16 mL及异构体3-甲氧基4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基4-甲氧基苯乙酮的混合物1.0 g( 4. 8 mmol)搅拌至完全溶解(5min);加入无水三氯化铝1. 4 g( 10. 5 mmol),于35 ℃反应4 h。倒入1 mol-L-1氯化铵溶液(25mL)中分液水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取,合并萃取液旋蒸脱溶后经硅胶柱层析[洗脱剂:V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10 ∶1分离纯化得米白色固体香草乙酮。

化学性质 
白色结晶性粉末。
用途 
用于食品添加剂
用途 
用作有机合成中间体

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany2
RTECS号AM8800000
TSCAYes
海关编码29145000

MSDS信息

语言:English
提供商:4'-Hydroxy-3'-methoxyacetophenone
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

香草乙酮 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-N0088 香草乙酮 498-02-2 500mg 350
2024-01-25 HY-N0088 香草乙酮 498-02-2 1g 400

香草乙酮 上下游产品信息

香草乙酮供应商 更多

上海翱承生物科技有限公司
大货
联系电话:19512299079,021-31371965,15000810423 19512299079
产品介绍:
中文名称:4-羟基-3-甲氧基苯乙酮(香草乙酮)
英文名称:Acetovanillone
CAS:498-02-2
纯度:99%
包装信息:25kg/7625537
备注:厂家
上海高朗化工科技有限公司
黄金产品
联系电话:021-57340939 18017297327
产品介绍:
中文名称:香草乙酮
英文名称:Acetovanillone
CAS:498-02-2
纯度:99.00%
包装信息:50KG;25KG;5KG;1KG
备注:8kg
江苏明化合晟生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:0519-85170101
产品介绍:
中文名称:4-羟基-3-甲氧基苯乙酮(香草酮)
英文名称:Acetovanillone
CAS:498-02-2
纯度:98%+
包装信息:1kg;25kg;100KG;1T
备注:25公斤/纸板桶
随州市红旗化工有限公司
黄金产品
联系电话:0722-3257376 13026100080
产品介绍:
中文名称:4-羟基-3-甲氧基苯乙酮
英文名称:Acetovanillone
CAS:498-02-2
纯度:98
包装信息:1KG/25KG
备注:可根据客户要求包装
湖北鑫润德化工有限公司
黄金产品
联系电话:027-83214668 15377672552
产品介绍:
中文名称:4-羟基-3-甲氧基苯乙酮
英文名称:Acetovanillone
CAS:498-02-2
纯度:99%
备注:ton级|

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香草乙酮生产厂家及价格列表

aladdin 阿拉丁 H156885 4'-羟基-3'-甲氧基苯乙酮 498-02-2 >98.0%(GC)
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 2024-04-19
香草乙酮
北京诺德恒信化工技术有限公司 2024-04-19

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