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间甲酚

毒性使用限量食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 MSDS 用途与合成方法 间甲酚 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 专题 供应信息 相关产品

间甲酚

中文名称:
间甲酚
CAS号:
108-39-4
英文名称:
m-Cresol
MF:
C7H8O
MW:
108.14
EINECS:
203-577-9
Mol File:
108-39-4.mol

间甲酚 性质

熔点 
8-10 °C(lit.)
沸点 
203 °C(lit.)
密度 
1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
3.72 (vs air)
蒸气压
<1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA 
3530 | M-CRESOL
折射率 
n20/D 1.541(lit.)
闪点 
187 °F
储存条件 
2-8°C
溶解度 
23.5g/l
形态
Liquid
酸度系数(pKa)
10.01(at 25℃)
颜色
Clear colorless to slight red
PH值
5 (20g/l, H2O, 20℃)
嗅觉阈值(Odor Threshold)
0.0001ppm
爆炸极限值(explosive limit)
1.06-1.35%, 150°F
水溶解性 
20 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax)
273nm(lit.)
JECFA Number
692
Merck 
14,2579
BRN 
506719
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong acids, aluminium, aluminium alloys. Air and light sensitive. Hygroscopic.
CAS 数据库
108-39-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Phenol, 3-methyl-(108-39-4)
EPA化学物质信息
m-Cresol (108-39-4)
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间甲酚 用途与合成方法

毒性

对中枢神经有毒害作用,严重时可致死。
LD502020mg/kg(大鼠,经口)。
GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg):焙烤食品1.0;肉制品、汤品、小吃食品、果仁制品、速溶咖啡、速溶茶、调味品、肉汁,均0.5。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
间-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。 溶于约40倍的水(水中溶解度40℃时达2.5%,100℃时达5.5%)。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。

用途 

用作彩色胶片的染料中间体,用于生产杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯等农药,以及树脂、增塑剂等

用途 

用作分析试剂和有机合成中间体

用途 

GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料。

用途 

主要用作农药中间体,生产杀虫剂杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯,也是彩色胶片、树脂、增塑剂和香料的中间体。

用途 

间甲苯酚又名间甲酚,主要用作农药中间体,生产杀虫剂杀螟硫磷、倍硫磷、速灭威和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。

用途 

主要用于农药、医药、香料、树脂增塑剂、电影胶片、抗氧剂、和试剂等一切需使用间甲酚化学工业行业。

用途 

用作分析试剂并用于有机合成

用途 

分析试剂。有机合成。杀菌剂。防霉剂。显影剂。

生产方法 

在20世纪50年代以前,间甲酚的主要来源是从炼焦副产煤焦油和石油精炼碱渣中回收,但回收量很小,不能满足工业需要。以后发展了间甲酚的合成法,其工艺路线有两条:一是以甲苯为原料,经磺化碱熔合成;另一种是异丙基甲苯法,联产丙酮。20世纪90年代初,我国由美国引进这一技术,在北京燕山建立装置投产。这套装置除生产1.2万吨/年主产品间甲酚外,还联产0.99万吨丙酮。与其他方法相比,这套装置生产的产品质量高,产品比例可以自由调节。
甲苯磺化碱熔法
由甲苯和硫酸(98%)进行反应(100~110℃),然后升温至150℃,继续加入甲苯,接着升温至190℃进行异构化,最后碱熔得甲酚。其组成如下:苯酚3.1%,对甲苯酚37.4%,邻甲苯酚4.7%,间甲苯酚54.8%。
上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸,切割出201~208℃的窄馏分,即得到间、对甲酚等的混合物;将此物料用苯稀释后加入尿素,在-10℃下反应1h,离心抽滤,用-10℃的苯或甲苯洗涤2次,得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15~80℃用甲苯水解配合物,取上面液层,在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后,在真空度0.1 MPa下切取91~104℃馏分,即得含量为95%以上的间甲酚。本法是最早的工业化方法,工艺路线成熟,国外早期采用此法生产。但由于此法耗用大量酸碱,因此三废量大,设备腐蚀严重,且工艺过程中需多次处理固体物料,使生产连续化较困难,而且质量差,在技术、经济上不如异丙基甲苯法优越。
异丙基甲苯法
以甲苯为原料,在催化剂存在下用丙烯进行烃化反应,再经氧化、酸解而得。反应方程式分述见图。
烷基化
烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%~2%),反应温度85~115℃,丙烯/甲苯=0.4~0.6(mol),在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。
氧化
异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧或过氧化氢,一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行,加入量为异丙基甲苯质量的1%左右,反应温度138~140℃,反应时间130~150 min,通气量按理论过量5%;反应液pH值控制在5左右,氧化深度控制15%,在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物约为85%~90%。
分解
异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚,间、对二异构体大致为6∶4,经酸分解后的分解液组成大致为丙酮34.2%,间、对混甲酚30.7%,异丙基甲苯6.9%,α-甲基苯乙烯3.9%,过氧化物4.4%。
分离精制 邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大,选择适当设备即可分离,但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近,不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法可以得到良好效果,其工艺过程为:将混甲酚在催化剂存在下用异丁烯进行烃化,得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混合物。
甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物,其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外,尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物,利用其沸点差异,可将其蒸馏分离。分离后所得的4,6-二叔丁基间甲酚,在催化剂存在下,经加热至202℃,可脱烃分解为间甲酚和异丁烯,所得产品间甲酚含量可达98%以上,回收率达95%左右。异丁烯回收率在95%以上,可以循环套用。用此法分离间甲酚,还可联产2,6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。

生产方法 

国外主要采用合成法,也可从炼焦、油页岩干馏和城市煤气的副产品混甲酚中分离得到。间、对甲酚可采用共沸法、尿素法、离解苯取法,磺化水解法、苯酚结晶法、烷基化法等方法进行分离。1.甲苯与丙烯在三氯化铝的作用下生成异丙基甲苯,再经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯,后者经酸解成丙酮与间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后,利用反应产物间、对甲酚烷基化物沸点差的特性进行精馏加以分离,然后脱除叔丁基而得纯间甲酚。2.邻二甲苯在环烷酸钴催化下,由空气氧化得邻甲基苯甲酸,再以氧化铜和氧化镁为催化剂,将邻甲基苯甲酸氧化脱羧转化而得间甲酚。

生产方法 

由甲苯与丙烯在三氯化铝存在下生成异丙基甲苯,经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯,酸解后得丙酮和间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后进行精馏分离,再脱除叔丁基而成。

类别

腐蚀物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 242 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 828 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 517 毫克/ 24小时 重度; 眼- 兔子 103 毫克  重度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。

灭火剂

砂土、泡沫、雾状水

职业标准

TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)

安全信息

危险品标志 
T
危险类别码 
24/25-34-39/23/24/25-23/24/25
安全说明 
36/37/39-45-36/37
危险品运输编号 
UN 2076 6.1/PG 2
WGK Germany 
1
RTECS号
GO6125000
8
自燃温度
626 °C
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
II
海关编码 
29071200
毒害物质数据
108-39-4(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 2.02 g/kg (Deichmann, Witherup)

MSDS

  • 语言: Chinese提供商: 3-甲酚
  • 语言: English提供商: m-Cresol
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: English提供商: ACROS
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA
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