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季戊四醇

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季戊四醇

中文名称:
季戊四醇
CAS号:
115-77-5
英文名称:
Pentaerythritol
MF:
C5H12O4
MW:
136.15
EINECS:
204-104-9
Mol File:
115-77-5.mol

季戊四醇 性质

熔点 
257 °C
沸点 
276 °C30 mm Hg(lit.)
密度 
1.396
蒸气压
<1 mm Hg ( 20 °C)
折射率 
1.548
闪点 
240 °C
储存条件 
Store below +30°C.
溶解度 
H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa)
13.55±0.10(Predicted)
形态
Crystals
颜色
White
PH值
3.5-4.5 (100g/l, H2O, 35℃)
水溶解性 
1 g/18 mL (15 ºC)
敏感性 
Hygroscopic
Merck 
14,7111
BRN 
1679274
稳定性
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents, acid chlorides, acid anhydrides. Combustible.
InChIKey
WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
115-77-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
1,3-Propanediol, 2,2-bis(hydroxymethyl)-(115-77-5)
EPA化学物质信息
Pentaerythritol (115-77-5)
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季戊四醇 用途与合成方法

理化性质

季戊四醇又称2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇、四羟甲基甲烷、MetabAuxil、Penetek。1882年Tollens首先发现。从稀盐酸中析出者为四方晶系无色双四面体晶体。相对分子质量136.15。相对密度1.399。熔点262℃(工业品含10%~15%二缩二季戊四醇,熔点180~225℃)。沸点276℃ (4.00×103Pa)。折射率1.54~1.56。能升华。缓慢溶于冷水,易溶于热水,不溶于四氯化碳、乙醚、苯、石油醚、乙醇、丙酮,25℃时的溶解度(g/100g)为:水7.23、甲醇0.75、乙醇0.33、丁胺16、二甲基亚砜4.5、乙醇胺16.5。将季戊四醇加热至熔点以上时引起聚合,生成一缩二季戊四醇及二缩三季戊四醇等。在空气中稳定。季戊四醇中的羟基能与多种金属形成络合物;能与硝酸直接进行硝化反应;在催化剂作用下,其羟基能被氧化生成酸;也能与氯反应,生成氯化物;在酸性介质中,本品与羰基化合物反应,生成环状缩醛和缩酮;与其他醇类一样,能与酸或酸酐进行酯化反应,生成四酯;本品的卤化物在强碱作用下,可以脱卤,生成环状醚。加成反应生成的中间体三羟基醛与甲醛之间发生Cannizzaro反应,生成季戊四醇和甲酸。1938年美国首先用乙醛和五倍量甲醛在氢氧化钙溶液中反应制得。这是迄今工业生产所用的唯一方法。主要用途是制造炸药和合成树脂(主要用作各种涂料)。

主要用途与作用

季戊四醇作为四元醇,容易酯化生成酸和酯,故大部分用于醇酸树脂类涂料的原料,主要用作建筑涂料和汽车底漆等。工业上使用季戊四醇与浓硝酸在5~15℃酯化可得季戊四醇四硝酸酯(又名PETN、太恩),是一种高性能烈性炸药,其爆炸威力比TNT大,多用作传爆药,或与TNT混合。第二次世界大战中曾大量使用。太恩还有舒张血管的作用,是长效血管扩张药,可治心绞痛。季戊四醇与松香酸反应可制取季戊四醇松香酯,它与干性油混合可得一种涂料,其硬度、耐水性和耐候性较好,用于清漆、地板油墨等。由季戊四醇或甘油与邻苯二甲酸酐、脂肪酸经酯化缩聚可制成一种醇酸树脂涂料。使用不同种和不同量的脂肪酸可以改善醇酸树脂的性质,使它成为适用各种需要的涂料。它被广泛用作金属、木材表面的涂料,为桥梁、铁路、井架、房屋建筑等方面常用的工业用漆和建筑用漆。由于醇酸树脂价格低廉,原料易得,改性容易,适应性强,综合性好,自1927年进入工业生产以来发展很快,已成为涂料工业的骨干。
季戊四醇常用于涂料工业,是醇酸涂料的原料,利用四个羟基,生产高度交联的涂料,这种涂料硬度及色泽优良,能改善涂料膜的硬度、光泽、耐久性。又用作清漆、色漆和油墨生产松香酯的原料,并可做阻燃剂、干性油、航空润滑油。季戊四醇脂肪酸酯系聚氯乙烯增塑剂和稳定剂,亦用于医药、农药、润滑油的制造。
季戊四醇与丙烯酸生产的季戊四醇丙烯酸酯,具有快干性,广泛用于辐射-熟化涂料和快干的印刷油墨,制水溶性醇酸树脂,其聚合物可作胶粘剂。季戊四醇的C6~C10脂肪酸酯主要用作汽轮机、汽车发动机等的高级润滑剂。本品与C10~C12的脂肪酸合成的酯,可用作塑料的增塑剂,其挥发性小、耐老化;与环氧化合物反应,其生成物可用作表面活性剂,广泛用于洗涤剂、化妆品及香料原料;本品还用作炸药、医药、农药杀虫剂等的原料;有机中间体等。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

化工助剂

季戊四醇可作为聚氯乙烯的稳定化助剂,与锌盐稳定剂并用有协同效应,可以置换烯丙基氯使聚氯乙烯稳定。一般用量0.5份。但本品与树脂的相容性小,易喷霜,而且易溶于水,易升华,在加工过程中升华物沉积在加工设备上,妨碍加工。

有害影响和中毒症状

季戊四醇毒性低,以40g/kg体重的剂量对大白鼠经口染毒,未见明显毒性症状。美国食品和药物管理局许可其用于食品包装材料(FDA121.2566),最高用量为0.4%。
有人报告,食入研究表明,口服后85%的季戊四醇在30h内从尿中无变化地排出。一般说来,按通常暴露途径甚至在非正常使用浓度下,对健康未见显著影响。

化学性质 

白色粉末状结晶。 15℃时1g溶于18ml水。溶于乙醇、甘油、乙二醇、甲酰胺。不溶于丙酮、苯、四氯化碳、乙醚和石油醚等。

用途 

主要用于醇酸树脂的生产,也用作制造油墨、润滑剂、增塑剂、表面活性剂、炸药和药物的原料

用途 

用作树脂及合成纤维抗静电剂、溶剂调理剂、纤维油剂等

用途 

季戊四醇主要用在涂料工业中,是醇酸树脂涂料的原料,能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善,它又用作清漆、色漆和印刷油墨等所需的松香脂的原料,并可制阴燃性涂料、干性油和舫空润滑油等。季戊四醇的四硝酸酯是一种烈性炸药(即太安);其脂肪酸酯是高效润滑剂和聚氯乙烯增塑剂;其环氧衍生物则是生产非离生表面活性剂的原料,季戊四醇易与金属形成权威性络合物,在洗涤剂配方中也作为硬水软化剂就用,此外,还应于医药、农药等生产。

用途 

用于涂料工业,也可制备航空润滑油、炸药、增塑剂、稳定剂

用途 

用作气相色谱试剂及杀虫剂

用途 

气相色谱固定液,分离分析低沸点含氧化合物、胺类化合物、氮或氧杂环化合物。有机合成,多元醇制备、树脂合成。

用途 

气相色谱固定液[最高使用温度150℃,溶剂为氯仿+丁醇(1:1)],分离分析低沸点含氧化合物、胺类化合物、氮或氧杂环化合物。有机合成,多元醇制备、树脂合成。

生产方法 

以甲醛和乙醛为原料,在碱性缩合剂存在下反应而得。当采用氢氧化钠为缩合剂时,称为钠法。原料的摩尔配比为乙醛:甲醛:碱=1.5:6:1.1-1.3。将氢氧化钠溶液加入37%的甲醛溶液中,在搅拌下加入乙醛,于25-32℃反应6-7h。经中和过滤即得季戊四醇。原料消耗定额:甲醛(37%)2880kg/t、乙醛350kg/t。当采用氢氧化钙为缩合剂时,称为钙法。原料的摩尔配比为乙醛:甲醛:石灰=1:4.7:0.7-0.8。将甲醛溶液、20%乙醛溶液和25%的石灰乳加入反应锅,于60℃以下反应,缩合液颜色由灰变青。逐渐降温至45℃放入酸化锅。用60-70%的硫酸使缩合液酸化至pH为2-2.5,然后用压滤机降去硫酸钙。滤液经离子效换柱除去残存的钙离子,旱灾行减压浓缩,气相温度维持在70℃以下,真空度维持在77.3kPa。至开始出现结晶时,将浓缩液放入结晶槽,搅拌冷却结晶,离心分离,用水洗至pH为3,湿成品经气流干燥而得成品。钙法的消耗高,三废问题也多。原料消耗定额:甲醛(36.5%)4700kg/t、乙醛550kg/t。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 12600 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 4097 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时  轻度; 眼睛 -兔子 126 毫克  轻度

可燃性危险特性

易燃; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、水

职业标准

TLV-TWA 10 毫克/ 立方米

安全信息

危险类别码 
33
安全说明 
24/25
危险品运输编号 
UN 0150 1.1D
危险品运输编号 
UN 0411 1.1D
WGK Germany 
1
RTECS号
RZ2490000
自燃温度
490 °C
TSCA 
Yes
HazardClass 
1.1D
HazardClass 
1.1D
海关编码 
29054200
毒害物质数据
115-77-5(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: > 5110 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 10000 mg/kg

MSDS

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