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稻瘟灵

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稻瘟灵

中文名称:
稻瘟灵
CAS号:
50512-35-1
英文名称:
Isoprothiolane
MF:
C12H18O4S2
MW:
290.4
Mol File:
50512-35-1.mol

稻瘟灵 性质

熔点 
54°C
沸点 
402.48°C (rough estimate)
密度 
1.3402 (rough estimate)
蒸气压
1.9 Pa (25 °C)
折射率 
1.4950 (estimate)
储存条件 
0-6°C
水溶解性 
54 mg l-1 (25 °C)
形态
neat
BRN 
2128528
CAS 数据库
50512-35-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Propanedioic acid, 1,3-dithiolan-2-ylidene-, bis(1-methylethyl) ester(50512-35-1)
EPA化学物质信息
Propanedioic acid, 1,3-dithiolan-2-ylidene-, bis(1-methylethyl) ester (50512-35-1)
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稻瘟灵 用途与合成方法

杀菌剂

稻瘟灵又称富士一号。内吸强选择性杂环类杀菌剂,主要防治水稻稻瘟病。1969年由日本农药公司开发作为杀菌剂应用。原药白色结晶,略有硫臭味,20℃水中溶解度48 mg/L、易溶于丙酮、氯仿、二甲苯、苯、甲醇、乙醇等溶剂中。对光、温度稳定,pH3~10时稳定,但在水中,紫外线下不稳定。1975年日本农药公司推广的内吸性杀菌剂。对稻瘟病有预防和治疗作用,兼治叶蝉和飞虱,幼龄若虫受药后蜕皮不全或不能蜕皮而死亡。对稻瘟病菌的作用主要是抑制磷脂N-甲基转移酶,从而使脂肪酸、甘油三醇、磷脂质的形成受阻。当药液达10 mg/kg时,病菌侵入栓形成明显受抑制,亦抑制菌丝生长,植株上病斑不能扩展,药剂在水稻上内吸性能和持久性均好。可在育秧箱中施用,亦可在穗期大田喷洒,防治苗瘟和穗颈瘟。对植物安全,人畜低毒。大鼠(♀)急性口服LD501340 mg/kg,经皮LD50>10250 mg/kg。慢性毒性试验无阳性反应,对蜜蜂、鸟、天敌等无影响,鲤鱼TLm(48 h)6.7 mg/kg,最后一次用药的安全间隔期为21天,糙米中最大允许残留量2 mg/kg(日本)。

应用

稻瘟灵主要用于防治水稻稻瘟病。它对穗稻瘟病和叶稻瘟病都有效,但对穗稻瘟病的效果更好。其速效性不及克瘟散和异稻瘟净,但持效性较二者好,施药后56天仍能保持足够的防治效果。通常采用喷洒方法施用,用药量为有效成分360~450克/公顷。在有效剂量下对作物无药害。安全间隔期为14天。

毒性

雄性大鼠急性经口LD50为1190mg/kg,雄性小鼠为1340mg/kg,大鼠急性经皮LD50>10250mg/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。雄大鼠2 年喂养试验无作用剂量为每天1.6mg/kg,狗为3.1mg/kg。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。鲤鱼LC50为6.7mg/L (48h),虹鳟鱼LC50为6.8mg/L(48h),水蚤LC50>100mg/L (48h)。常用剂量内对鸟类、家禽、蜜蜂无影响。摄入生物体后能被分解除去,无蓄积现象。

化学性质 

纯品为白色结晶。m.p.54~55℃,b.p.167~169℃/66.66Pa,相对密度1.044,蒸气压1.866×10-2Pa(25℃)。25℃时在有机溶剂中溶解度:丙酮400%,苯300%,甲苯230%,氯仿230%,二甲基甲酰胺230%,二甲基亚砜190%,甲醇150%,乙醇150%,正己烷4%;在水中溶解度为48mg/L (20℃)。稻瘟灵可进行氧化、还原、水解反应。工业品为黄色晶体,带有刺激气味。m.p.50~51℃。

用途 

内吸性杀菌剂。对稻瘟病有特效,水稻植株吸收后,能抑制病菌侵入,尤其是抑制了磷酯N-甲基转移酶,从而抑制病菌生长,起到预防和治疗作用。本药剂还兼有抑制稻飞虱、白背飞虱密度的效果。
防治叶瘟、穗瘟,于急性型病斑初出现时,用40%乳油或40%可湿性粉剂11.3~15g/100m2,对水7.5kg喷雾。防治稻瘟病于破口期和齐穗期各施药1次,也可用于防治玉米大、小叶斑病,大麦条纹病、云纹病。

用途 

属高效、低毒、低残留的有机硫杀菌剂,用于防治水稻稻颈瘟、稻叶瘟、稻苗瘟等

用途 

属内吸性杀菌剂,用于防治水稻稻颈瘟、稻叶瘟及小球菌核病等

用途 

该品为内吸杀菌剂,对水稻颈瘟有特效,对稻叶瘟的防治效果亦高于稻瘟净,对稻苗瘟与小球菌核病也均有效。大面积使用还可兼治稻飞虱。

生产方法 

用丙二酸二异丙酯与二硫化碳为主要原料而制得。丙二酸二异丙酯的生产方法:氯乙酸钠与氰化钠、氢氧化钠反应,生成丙二酸钠。在硫酸存在下,丙二酸钠与异丙醇反应,生成丙二酸二异丙酯。原料消耗定额:氯乙酸(折100%)760kg/t、氰化钠(折100%)410kg/t、异化醇(折100%)220kg/t、二硫化碳(折100%)710kg/t、二氯乙烷(折100%)810kg/t。

生产方法 

在氢氧化钠水溶液中(8g氢氧化钠溶于50mL水中),于10~20℃将7.6g (0.1mol)二硫化碳和18.8g(0.1 mol)二异丙基丙二酸酯混合液搅拌滴入。滴加毕,在室温搅拌1h后,加120mL水和50g (0.5mol)1,2-二氯乙烷,加热至40~60℃。反应毕,用醚抽取,经水洗、干燥、蒸除过量的1,2-二氯乙烷和醚,得黄白色结晶稻瘟灵24.5g,收率84.5%。用正己烷重结晶,得m.p.为51~52℃的纯品。

类别

农药

毒性分级

低毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 1190 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1340 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒硫氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志 
Xn,N
危险类别码 
22-51/53
安全说明 
61
危险品运输编号 
UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany 
3
海关编码 
29341000
毒性
LD50 oral in rabbit: 2320mg/kg

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