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芦丁

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芦丁

中文名称:
芦丁
CAS号:
153-18-4
英文名称:
Rutin
MF:
C27H30O16
MW:
610.52
EINECS:
205-814-1
Mol File:
153-18-4.mol

芦丁 性质

熔点 
195 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 
D23 +13.82° (ethanol); D23 -39.43° (pyridine)
沸点 
576.13°C (rough estimate)
密度 
1.3881 (rough estimate)
折射率 
1.7650 (estimate)
储存条件 
Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度 
pyridine: 50 mg/mL
形态
powder
酸度系数(pKa)
6.17±0.40(Predicted)
色指数 
75730
颜色
yellow to green
水溶解性 
12.5 g/100 mL
Merck 
8304
CAS 数据库
153-18-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Flavone-3-rutinoside, 3,3',4',5,7-pentahydroxy(153-18-4)
EPA化学物质信息
Rutin (153-18-4)
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芦丁 用途与合成方法

植物提取物

芦丁是黄酮醇化合物槲皮素的芸香糖苷,是一种从植物中提取的黄酮类化合物,存在芸香、苦荞麦、槐树蕾、楸树叶、番茄茎、叶及籽壳等内,将要开花时的干燥荞麦内约含3%,大枣、山楂、银杏、枸杞、益母草、柴胡、夏枯草、芦荟、绞股蓝等都含有芦丁。在豆科植物槐(Sophora japonica L.)的花蕾槐米中,含量可达20%以上,是我国医药工业提取芦丁的主要原料。芦丁遇强酸性和碱性可加水分解。在碱性食品中呈色不稳定,有抗氧化能力。在乙醇中能提高色素制剂的耐光性,防止香味的逐渐消失或变化,与维生素E等合用可提高其抗氧化能力。
芦丁的抑制脂质过氧化反应作用与其增强机体SOD活性、促进氧自由基清除有关。夏维木等发现芦丁对O2-有很强的清除作用,清除效率可达96%以上。芦丁作为Fe2+的螯合剂,能抑制Fenton反应和脂质过氧化的链式反应而具有明显的抗脂质过氧化作用。
国外已开发出多种芦丁保健食品。槐米对食用油有很强的抗氧化效果。槐米提取物对自由基的清除率可达到40%~70%,可作为一种具有保健功能的新型食用油脂和含脂食品添加剂使用,同时也可用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品。苦荞芦丁保健因子具有降血脂、降血压、降尿糖及减肥健体的功效,已开发成好吃又方便的小吃(苦荞茶、苦荞米、苦荞面条等)。将芦丁以2%稀H2SO4水解1h,冷却后滤集沉淀,水洗干燥,粗品经乙醇重结晶可得精品槲皮素。若将槲皮素等其他黄酮类化合物和α-生育酚,或儿茶素混合,可显示出加合效果。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

来源植物

槐米为豆科槐属植物槐的花蕾,其花未开时,状如米粒。炒过煎水染黄甚鲜。槐米具有凉血止血、清肝泻火的作用。用于便血、痔血、血痢、崩漏、吐血、衄血、肝热目赤、头痛眩晕。炮制多为生用、清炒或炒炭。
采集:夏季花未开时采收花蕾,除去杂质,当日晒下。药材主产于河北、山东、河南、江苏、广东、广西、辽宁,全国大部分地区有产。
性状:花蕾卵形或长椭圆形,长2.5~5mm,宽1.5~2mm;外表黄褐色或黄绿色,稍皱缩,下部为钟状花萼,先端具不甚明显的5齿裂,有时有短柄,上部为未开放的花冠,大小不一,花萼及花冠的外面疏生白色短柔毛。质松脆。气弱,味微苦。以花蕾足壮、花萼色绿而厚、无枝梗者为佳。
成分:槐花与槐米所含成分基本相同,主含三萜皂甙,赤豆皂甙,大豆皂甙,槐花皂甙。还含黄酮类,槲皮素,芸香甙,异鼠李素,异鼠李紊-3-靶香糖甙,山柰酚-3-芸香糖甙。又含白桦脂醇,槐花二醇。花油中含月桂酸,十二碳烯酸,肉豆蔻酸等脂肪酸和β-谷甾醇。另含鞣质。
槐花和槐米图片
图2为槐花和槐米图片

生理作用

芦丁系维生素P属的一种,为脱氢黄素酮的糖苷。是一种氢的传递体,可能参与体内氧化还原酶的作用,能影响甲状腺的活动,并使肾上腺素免于氧化。在体内能增强维生素 C的作用和促进它在体内的蓄积。可维持血管弹性,降低其通透性,减少其脆性。机理为透明质酸是构成毛细血管壁细胞间质中的基质成分,当它被透明质酸酶水解后,则致毛细血管的抵抗力降低,通透性和脆性增加,易引起出血。芦丁能抑制透明质酸酶,阻止透明质酸水解,从而增强毛细血管的抵抗力,降低其通透性和脆性。芦丁尚有促进细胞增生,防止血细胞凝集,以及利尿、镇咳、降血脂、降压、保护溃疡面、抗炎和抗过敏作用。

芦丁衍生物

曲克芦丁又称维脑路通,是芦丁衍生物中比较重要的一种,它是芦丁经羟乙基化制成的半合成水溶性黄酮类化合物,对闭塞性血管病具有较好疗效,是一种较好的治疗闭塞性脑血管病的药物。它能抑制血小板的凝集,具有防止血栓形成,增加血氧含量,改善微循环,促进血管新生,增加侧支循环的作用。同时对内皮细胞有保护作用,能对抗5-羟色胺、缓激肽引起的血管损伤,增加毛细血管抵抗力,降低毛细血管通透性,可防止血管通透性升高引起的水肿。药理实验证明,本品对急性缺血性脑损伤有显著的保护作用。临床曲克芦丁可用于治疗脑血栓形成和脑栓塞所致的偏瘫、失语以及心肌梗死前综合征、动脉硬化、中心性视网膜炎、血栓性静脉炎、静脉曲张、血管通透性升高引起的水肿等。
曲克芦丁的化学结构式
图3为曲克芦丁的化学结构式

化学性质 

黄色小针状晶体(由水晶析)。遇光颜色转深。有苦味。熔点177~178℃。于95~97℃下干燥则成两分子结晶水物。于110℃真空(1.33×103Pa)下干燥12h后成无水物。无水物易潮解,熔点190~192℃,在大气中可吸收2.5分子的水。于冷水中溶解度为0.012%,热水中溶解度为5%。微溶于乙醇。
具有使动物体内血管壁正常的功能。能防止动脉硬化。连同橙皮苷、圣草苷在内作为起维生素P作用的物质。
存在于芸香、荞麦、槐树蕾、烟叶、楸树叶、番茄茎及叶等内。将要开花时的干燥养麦内约含3%。

用途 

食用色素(似柠檬黄色);抗氧化剂;营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。

用途 

维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用,保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血、糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等,也用作食品抗氧剂和色素。

用途 

具有抗炎作用;维生素P样作用,具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用,对脂肪浸润的肝有祛脂作用,与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显; 抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。

用途 

用作晶状体醛糖还原酶抑制剂;具有抗炎、抗病毒作用

生产方法 

芸香苷存在于芸香叶、烟叶、橙皮、番茄等内,槐花米和荞麦花内含量尤其丰富。我国药用的芸香苷是从槐花米中提得。槐花米经洗涤后,用热水和石灰乳(调pH至7.5-8)煮沸20min,添加硼砂,在95-100℃保温半小时,趁热过滤,用盐酸将滤液调至pH6-7,冷却至30℃以下,静置析出结晶,分离,得芸香苷粗品,经溶解、再结晶、干燥即得成品。以槐花米计总收率8.3%。

生产方法 

将原料(一般用槐花蕾)粉碎后,用热乙醇萃取,再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。
浸提物浓缩后所得的残留物,用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后,再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。

安全信息

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
22-36/37/38
安全说明 
24/25-36-26
WGK Germany 
3
RTECS号
VM2975000
8
海关编码 
29381000
毒性
LD50 i.v. in mice: 950 mg/kg (propylene glycol soln) (Harrison)

MSDS

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