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亚氨基二乙酸

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亚氨基二乙酸

中文名称:
亚氨基二乙酸
CAS号:
142-73-4
英文名称:
Iminodiacetic acid
MF:
C4H7NO4
MW:
133.1
EINECS:
205-555-4
Mol File:
142-73-4.mol

亚氨基二乙酸 性质

熔点 
243 °C (dec.)(lit.)
沸点 
245.59°C (rough estimate)
密度 
1.5325 (rough estimate)
折射率 
1.4540 (estimate)
储存条件 
Store below +30°C.
溶解度 
42g/l
酸度系数(pKa)
2.98, 9.89(at 25℃)
形态
Crystalline Powder
颜色
White or yellow
PH值
2.2-2.3 (H2O, 20℃)(saturated solution)
水溶解性 
2.43 g/100 mL (5 ºC)
Merck 
14,4917
BRN 
878499
InChIKey
NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
142-73-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Glycine, N-(carboxymethyl)-(142-73-4)
EPA化学物质信息
Glycine, N-(carboxymethyl)- (142-73-4)
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亚氨基二乙酸 用途与合成方法

化学性质 

本品为白色针状结晶固体,m.p.243℃(分解),微溶于热水和各种有机溶剂。

用途 

亚氨基二乙酸是除草剂草甘膦的中间体。

用途 

用于农药、橡胶和氨羧络合物,大量用作草甘膦的原料

用途 

用作络合剂,也用于有机合成

用途 

用于草甘膦的合成,还用作氨基酸型螯合树脂的合成原料,也是橡胶、电镀工业的重要原料和中间体,还用作表面活性剂,络合剂的中间体。

用途 

制备络合剂和表面活性剂,有机合成。牛肝谷氨酸脱氢酶抑制剂

生产方法 

1.氯乙酸钠法由氯乙酸配制成氯乙酸钠,再与水合肼反应生成肼抱二乙酸,然后在亚硝酸钠作用下制得亚氨基二乙酸。(1)氯乙酸钠的制备将氯乙酸溶解于水,在搅拌下缓缓加入碳酸钠,直至溶液中的气体逸尽,即得氯乙酸钠。(2)肼抱二乙酸的制备在搅拌下将氯乙酸钠溶液滴加到50%的水合肼中,反应温度不得超过25℃。加完后保温10min,反应物的pH值应在9-10之间。然后加入碳酸钠,控制温度为20-25℃。加毕,将温度升至65-70℃,保温1h。然后冷至室,用盐酸酸化析出白色固体,过滤,水洗,于60℃干燥,得肼抱二乙酸,熔点166-167℃。将肼抱二乙酸加入水中,在搅拌下缓缓加入16%的亚硝酸钠溶液,然后再加入浓盐酸,在25℃反应1.5h。将反应液蒸发浓缩至原体积的1/3,放置析出结晶,过滤,于60℃干燥,得亚氨基二乙酸。2.用氢氰酸直接合成。将氢氰酸、乌洛托品和甲醛混合水溶液在管式反应器中反应,得到亚氨基二乙腈。3.氯乙酸和氨基乙酸法。4.氨基乙酸和乙醇腈法。5.氯乙酸和氨反应法。

生产方法 

其制备方法是在反应釜中加入粉状氢氧化钙、25%氨水,在搅拌下慢慢加入氯乙酸溶液,温度控制在(50±5)℃,加完氯乙酸后在该温度保持反应3h,再升温到80℃,滴加盐酸,加完后升温至95~100℃反应15min,冷却,将反应物移至结晶釜,结晶得产品。反应方程式:ClCH2COOH+Ca(OH)2+NH4OH→NH(CH2COO)2Ca+3H2O
NH(CH2COO)2Ca+3HCl→NH(CH2CO()H)2·HCl+CaCl2
也可用二乙醇胺在催化剂存在下脱氢而制得亚氨基二乙醛,然后与碱反应,一部分生成亚氨基二乙酸钠,一部分还原成二乙酸胺,如此反复反应使二乙酸胺全部生成亚氨基二乙酸。
现在较为先进的方法就是二乙醇胺法。

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
26-36-37/39
WGK Germany 
1
RTECS号
AI2975000
TSCA 
Yes
海关编码 
29224995
毒害物质数据
142-73-4(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg

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