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腺苷环磷酸酯

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腺苷环磷酸酯

中文名称:
腺苷环磷酸酯
CAS号:
60-92-4
英文名称:
Cyclic AMP
MF:
C10H12N5O6P
MW:
329.21
EINECS:
200-492-9
Mol File:
60-92-4.mol

腺苷环磷酸酯 性质

熔点 
260 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 
-53.7 º (c=0.7,water)
沸点 
56.12°C
密度 
2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 
2-8°C
溶解度 
H2O: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble., clear, colorless
形态
powder
酸度系数(pKa)
1.00±0.60(Predicted)
颜色
white
水溶解性 
50 mg/mL
Merck 
14,2708
BRN 
52645
NIST化学物质信息
Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate(60-92-4)
EPA化学物质信息
Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)(60-92-4)
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腺苷环磷酸酯 用途与合成方法

化学性质 

本品为淡黄色或类白色粉末;无臭。在水中微溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。mp219-220℃, [α]D=-51.30°(c=0.67 g/ml)。

用途 

蛋白激酶致活剂。有改善心肌缺氧、扩张冠脉、增强心肌收缩力、增加心排血量等作用,用于心绞痛、急性心肌梗死的辅助治疗,但其作用维持时间较短。偶见发热、皮疹。

用途 

用于缓解心绞痛及急、慢性心肌梗塞等病症

用途 

生化研究

用途 

环化腺苷酸依赖性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化剂;cAMP 是一种重要的第二信使,并且在很多系统中与神经递质或激素诱导的受体激活相关;已有显示,cAMP/PKA 信号通路可抑制细胞增殖,诱导分化并导致细胞凋亡

生产方法 

以5'-AMP为原料
5'-AMP复盐的制备 投料比为N,N'-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。将N,N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中,加热至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃减压蒸馏至干,加少量无水吡啶,减压蒸干,反复两次,得产品。
5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍,吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐
cAMP粗品的制备 投料比为5'-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合,在140-145℃下回流,在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入,约在3h内加完,加完后继续回流6h,冷却, 70℃减压蒸出吡啶至干,残留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,过滤除去不溶物二环己脲,将滤液中的水层分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去残留的乙醚。
5'-AMP复盐[无水吡啶,二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 将水层用盐酸调pH为2,过滤除去不溶物,滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附,树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氢铵中和至中性,60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止,过滤,滤液加等体积的乙醇(95%)后,用2mol/L盐酸调pH为2,过滤,干燥,得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)树脂,盐酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

可燃; 受热产生有毒氮氧化物和磷氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳

安全信息

危险品标志 
C,Xi
危险类别码 
34-36/37/38
安全说明 
22-24/25-45-36/37/39-26-36
WGK Germany 
3
RTECS号
AU7357600
10-21
TSCA 
Yes
海关编码 
29349990

MSDS

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