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3-吲哚乙酸

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3-吲哚乙酸

中文名称:
3-吲哚乙酸
CAS号:
87-51-4
英文名称:
Indole-3-acetic acid
MF:
C10H9NO2
MW:
175.18
EINECS:
201-748-2
Mol File:
87-51-4.mol

3-吲哚乙酸 性质

熔点 
165-169 °C(lit.)
沸点 
306.47°C (rough estimate)
密度 
1.1999 (rough estimate)
折射率 
1.5460 (estimate)
闪点 
171°C
储存条件 
−20°C
形态
crystalline
酸度系数(pKa)
4.75(at 25℃)
颜色
off-white to tan
水溶解性 
Soluble in ethanol (50 mg/ml), methanol, DMSO, and chloroform (sparingly). Insoluble in water.
Decomposition 
167 ºC
敏感性 
Light Sensitive
Merck 
14,4964
BRN 
143358
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light sensitive.
CAS 数据库
87-51-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Indole-3-acetic acid(87-51-4)
EPA化学物质信息
Indole-3-acetic acid (87-51-4)
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3-吲哚乙酸 用途与合成方法

化学性质 

白色结晶性粉末。熔点165-166℃(168-170℃)。易溶于丙酮和乙醚,微溶于氯仿,不溶于水。

用途 

用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在,3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长,不仅能促进生长,而且具有抑制生长和器官建成的作用。茁长素在植物细胞内不仅以游离状态存在,还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在,也有与特殊物质形成结合物的茁长素,例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式,也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。

用途 

用作植物生长刺激素及试剂

用途 

用作植物生长调节剂,能促进细胞分裂、加速根的形成,可增加座果,防止落果

用途 

吲哚乙酸 (IAA) 是一种吲哚类具有生长素活性的广谱性植物生长调节剂;调控细胞膜电子通道和质子通道。

生产方法 

由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中,加入270g(4.1mol)85%在氢氧化钾,351g(3mol)吲哚,然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃,搅拌18h。冷却至50℃以下,加入500ml水,再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃,将高压釜物料倒入水中,加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取,分取水层,在20-30℃加盐酸酸化,析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤,冷水洗涤,避光干燥,得产品455-490g。

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38
安全说明 
22-24/25
WGK Germany 
3
RTECS号
NL3150000
8-10-23
Hazard Note 
Irritant
TSCA 
Yes
海关编码 
29339990
毒性
LD50 intraperitoneal in mouse: 150mg/kg

MSDS

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