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丙二酸二乙酯

概述性质食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 MSDS 用途与合成方法 丙二酸二乙酯 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 专题 供应信息 相关产品

丙二酸二乙酯

中文名称:
丙二酸二乙酯
CAS号:
105-53-3
英文名称:
Diethyl malonate
MF:
C7H12O4
MW:
160.17
EINECS:
203-305-9
Mol File:
105-53-3.mol

丙二酸二乙酯 性质

熔点 
-50 °C
沸点 
199 °C(lit.)
密度 
1.055 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
5.52 (vs air)
蒸气压
1 mm Hg ( 40 °C)
FEMA 
2375 | DIETHYL MALONATE
折射率 
n20/D 1.413(lit.)
闪点 
212 °F
储存条件 
Store below +30°C.
溶解度 
20.8g/l (External MSDS)
酸度系数(pKa)
13.5(at 25℃)
形态
Liquid
爆炸极限值(explosive limit)
0.8-12.8%(V)
水溶解性 
Miscible with ethyl alcohol, ether, chloroform and benzene. Slightly miscible with water.
JECFA Number
614
Merck 
14,3823
BRN 
774687
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents,
InChIKey
IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库
105-53-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Propanedioic acid, diethyl ester(105-53-3)
EPA化学物质信息
Diethyl malonate (105-53-3)
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丙二酸二乙酯 用途与合成方法

概述

丙二酸及其衍生物广泛用于制药、香料、食品添加剂、聚酯等工业,是重要的精细化工原料和中间体。尤其是在医药中间体方面,丙二酸二乙酯广泛用于合成巴比安酸、氨基酸、维生素B1、B2和B6,安眠药物和苯基保泰松等多种药物。

性质

丙二酸二乙酯是一种重要的精细化工原料,由于其分子中的亚甲基氢容易被多种基团所取代,进而生成多种重要的衍生物,被广泛应用于各种化工生产领域,包括食品、医药、农药、工业染料、液晶材料等行业。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
丙二酸二乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质 

无色液体,具有甜的醚气味。 与醇、醚混溶,溶于氯仿、苯等有机溶剂。稍溶于水。20℃时水中溶解度为2.08g/100ml。

用途 

GB 2760一96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精。

用途 

丙二酸二乙酯是制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶的重要中间体,可用于制备磺酰脲类除草剂,如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆等,也是医药中用于磺胺药和巴比妥的中间体。

用途 

丙二酸二乙酯是有机合成中间体。在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛,丙二酸二乙酯主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯,进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料。国外丙二酸二乙酯主要用来生产乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。

用途 

1. 医药中间体。可用于合成周效磺胺、巴比妥、氯喹、保泰松等医药。

用途 

检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃,溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂,增塑剂。有机合成。

用途 

用作医药周效磺胺和巴比妥的中间体,也是香料、染料的中间体

生产方法 

丙二酸二乙酯的生产方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法,目前工业普遍采用的仍是传统的氰化酯化法。由氯乙酸经中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸钠中和生成氯乙酸钠,在92-95℃用氰化钠氰化,再用碱水解生成丙二酸钠。丙二酸钠经干燥后在硫酸存在下与乙醇于70-72℃进行酯化。酯化产物经洗涤、蒸馏得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定额:氯乙酸(95%)650kg/t、氰化钠(95%)340kg/t、乙醇(95%)910kg/t。国外开发的新工艺主要以催化羰基化法为主,即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇为原料,在催化剂存在下一步反应合成丙二酸二乙酯。相比之下,催化羰基化法工此外,还有氰乙酸钠法,由氰乙酸与乙醇直接酯化而得。

生产方法 

以氯乙酸为原料,用水溶解后,在<30℃加碳酸钠水溶液至pH=7,氰化钠用水溶解后加入到该氯乙酸钠溶液,于92~95℃氰化反应1h,加入碱液,于100~105℃加热反应1h,进行水解,然后加热除去水分,再加入乙醇和甲苯,滴加少许硫酸,于68~70℃反应3h,进行酯化,然后分层,取酯层进行减压蒸馏即为成品。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa
ClCH2COONa+NaCH→NCCH2COONa+NaCl
NCCH2COONa+NaOH[H2O]→NaOOC-CH2-COONa+NH3

生产方法 

由丙二酸和乙醇在苯介质中共沸、蒸馏、酯化而得。
由丙二酸钠与乙醇在硫酸催化下酯化后蒸馏而得。

安全信息

危险品标志 
Xi
危险类别码 
36/37/38-36
安全说明 
24/25-26
WGK Germany 
1
RTECS号
OO0700000
自燃温度
435 °C DIN 51794
Hazard Note 
Irritant
TSCA 
Yes
海关编码 
29171910
毒性
LD50 orally in Rabbit: 15720 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 16000 mg/kg

MSDS

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