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三氯苯

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三氯苯

中文名称:
三氯苯
CAS号:
120-82-1
英文名称:
1,2,4-Trichlorobenzene
MF:
C6H3Cl3
MW:
181.45
EINECS:
204-428-0
Mol File:
120-82-1.mol

三氯苯 性质

熔点 
16 °C(lit.)
沸点 
214 °C(lit.)
密度 
1.454 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
>6 (vs air)
蒸气压
1 mm Hg ( 40 °C)
折射率 
n20/D 1.571(lit.)
闪点 
>230 °F
储存条件 
0-6°C
溶解度 
water: insoluble
形态
Liquid
颜色
Clear
气味 (Odor)
Characteristic aromatic odor
爆炸极限值(explosive limit)
6.6%, 150°F
水溶解性 
INSOLUBLE
最大波长(λmax)
λ: 308 nm Amax: 1.00
λ: 310 nm Amax: 0.50
λ: 350 nm Amax: 0.05
λ: 375-400 nm Amax: 0.01
Merck 
14,9631
BRN 
956819
Henry's Law Constant
0.997 at 20.0 °C (wetted-wall column, ten Hulscher et al., 1992) 1.24, 2.27, 2.58, 3.06, and 3.90 at 2.0, 6.0, 10.0, 18.0, and 25.0 °C, respectively (EPICS-SPME, Dewulf et al., 1999)
暴露限值
NIOSH REL: TWA ceiling 5 ppm (40 mg/m3); ACGIH TLV: ceiling 5 ppm (adopted).
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
CAS 数据库
120-82-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Benzene, 1,2,4-trichloro-(120-82-1)
EPA化学物质信息
1,2,4-Trichlorobenzene (120-82-1)
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三氯苯 用途与合成方法

化学性质 

无色菱形结晶。 不溶于水,微溶于乙醇,易溶乙醚。

用途 

用作制造农药、变压器油、润滑油等的溶剂,染料载体,绝缘和冷却流体的添加剂,也是制造2,5-二氯苯酚的原料

用途 

1,2,4-三氯苯是合成杀螨剂三氯杀螨砜和除草剂麦草畏的中间体,还可用作医药、染料的原料,以及制备四氯苯和多氯酚的原料,也是用途很广的高沸点溶剂和变压器内电阻液的原料。

用途 

医药、染料、农药的原料,也是用途很广的高沸点溶剂,变压器内电阻液的原料。

用途 

用作染料、农药的原料及有机溶剂

用途 

溶剂。有机合成。杀虫剂。染料中间体。高纯1,2,4-三 氯苯也可满足变压器油、导热油等多方面的化工和电力工业产品生产的要求 。

生产方法 

1.热解法干燥的六六六无毒体在热解釜中加热热即得三氯苯,同时副产大量氯化氢。2.碱解法六六六无毒体与石灰乳共热即得三氯苯,同时副产大量氯化钙液。上述二法所得三氯苯均为1,2,4-三氯苯;1,3,5-三氯苯;1,2,3-三氯苯三种异构体的混合物,以1,2,4-三氯苯为主要组分。石灰乳法生产的三氯苯中,1,2,4-三氯苯含量在75%以上,1,2,3-三氯苯约占20%。

生产方法 

1,2,4-三氯苯的制备以六六六无毒异构体为原料,可采用热分解、碱水分解、石灰乳分解三种方法制得,所得产品中含有少量1,2,3-三氯苯和1,3,5-三氯苯。
此法得到的1,2,4-三氯苯含量最高。
工艺过程为六六六无毒异构体与消石灰(50%~60%)的质量比为1∶0.666,水的用量为消石灰的10倍以上。操作时先取400kg六六六无毒异构体加入脱氯化氢器内,再将消石灰230kg、水3t-同加入配料槽内,搅拌20min后,再用泵送入脱氯化氢器内。通入蒸汽预热至60℃时开始往冷凝器夹层内放入冷水,至90℃时停止直接蒸汽加热,瞬间器内即沸腾。控制蒸汽压力为53.2~66.5kPa,调节冷凝水,使出口水温在50~55℃。三氯苯随水蒸气蒸出,经冷凝器冷凝而进入分液器内。因三氯苯比水重,所以沉于器底。由水上部溢流管流回脱氯化氢器内再利用。反应时间共8h,三氯苯即全部蒸出。然后停止加热,由分液器底部将三氯苯放人大桶即为成品;未反应的残渣由脱氯化氢器下口排入下水道。此法中熔化石灰石需1.3h,脱氯化氢需9.6h,共计约需11h。
另一工艺过程为:水解温度210~215℃,压力1.96MPa,石灰乳过量10%条件下,将甲乙体完全分解为三氯苯,因此产率高,可达94%以上,无明显副反应,避免热解碳化物引起职业病,产品质量高,含1,2,4-三氯苯90%以上,排出废渣少,废液不多,易于综合利用,设备简单,生产强度高,但成本高于热解法,且水解釜腐蚀严重。
烧碱加压水解法
以六六六无毒体为原料,经与烧碱液混合,在加压下水解而得。
此法水解温度180℃,压力0.98MPa,用联苯醚锅炉加热,反应70~80min后得到三氯苯,收率约94%。水解釜腐蚀速度较慢,为高压石灰乳法的11%,可消除职业中毒,解决了环境污染问题。此法流程短,生产稳定,操作方便,工艺可行,但消耗碱,成本高,比石灰乳法产品中1,2,4-三氯苯含量低。
(3)热解法

此法工艺过程简单,设备生产强度大,能回收副产盐酸,成本低,但职业中毒严重。
过去1,2,4-三氯苯主要依靠林丹副产的无效体加工成混合三氯苯,再分馏而得1,2,4-三氯苯。随着对林丹的限制,传统的三氯苯原料日益减少,国外目前工业化方法为二氯苯选择性氯化得到三氯苯混合物,然后采用分子筛吸附解析法和分子筛选择性异构化法先进技术,分离得到高纯度的1,2,4-三氯苯。

类别

农药

毒性分级

高毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 756 毫克/公斤;口服-小鼠LD50: 300 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 1950毫克/13周 中度

可燃性危险特性

明火可燃; 燃烧释放有毒氯化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品添加剂分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

职业标准

TWA 40 毫克/立方米STEL 74 毫克/立方米

安全信息

危险品标志 
Xn,N,Xi,T,F
危险类别码 
22-38-50/53-52/53-39/23/24/25-23/24/25-11-51/53
安全说明 
23-37/39-60-61-45-36/37-16-7
危险品运输编号 
UN 2321 6.1/PG 3
WGK Germany 
3
RTECS号
DC2100000
自燃温度
571 °C
Hazard Note 
Irritant
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
III
海关编码 
29036990
毒害物质数据
120-82-1(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 550 mg/kg LD50 dermal Rat 6139 mg/kg

MSDS

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