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叔丁胺

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叔丁胺

中文名称:
叔丁胺
CAS号:
75-64-9
英文名称:
tert-Butylamine
MF:
C4H11N
MW:
73.14
EINECS:
200-888-1
Mol File:
75-64-9.mol

叔丁胺 性质

熔点 
-67 °C
沸点 
46 °C(lit.)
密度 
0.696 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
2.5 (vs air)
蒸气压
5.7 psi ( 20 °C)
折射率 
n20/D 1.377(lit.)
闪点 
−36.4 °F
储存条件 
Flammables area
溶解度 
water: miscible1000g/L at 25°C
形态
Liquid
酸度系数(pKa)
10.68(at 25℃)
颜色
Clear
PH值
12 (100g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)
Like ammonia.
嗅觉阈值(Odor Threshold)
0.17ppm
爆炸极限值(explosive limit)
1.5-9.2%(V)
水溶解性 
MISCIBLE
敏感性 
Air Sensitive
Merck 
14,1545
BRN 
605267
稳定性
Stable. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents. Highly flammable.
CAS 数据库
75-64-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
2-Propanamine, 2-methyl-(75-64-9)
EPA化学物质信息
tert-Butylamine (75-64-9)
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叔丁胺 用途与合成方法

化学性质 

无色易燃液体,有氨臭。 能与水、乙醇混溶,溶于普通有机溶剂。

用途 

用于合成橡胶促进剂、农药、医药、表面活性剂等

用途 

橡胶工业用于制造橡胶促进剂,制药工业用于制造利福平。农药工业用于制造杀虫剂、杀菌剂。染料工业用于制造染料着色剂。有机工业用作有机合成中间体。分析化学中用作化学试剂。

用途 

叔丁胺是制备丁醚脲的中间体,还可用作药物、橡胶促进剂和染料着色剂的中间剂。

用途 

有机合成原料,用以合成医药、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、杀菌剂和染料着色剂,也可用作溶剂。可用于生产利福平、N-特丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺、特丁氨基乙醇甲基丙烯酸酯等。N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺(促进剂NS)在美国的生产量和消费量很大,占噻唑类硫化用化学品(包括硫化剂和硫化促进剂)总量的40%,促进剂NS是由促进剂M或DM与叔丁胺经氧化缩合制得的。由于国内叔丁胺生产未形成规模,影响了仲进剂NS的工业化生产。

生产方法 

1.以叔丁醇和尿素为原料在硫酸中缩合、水解,得叔丁基脲,再用40%的氢氧化钠中和,经水洗、滤干,加液碱、乙二醇混合后加热,收集40-60℃蒸馏物,然后加固碱干燥,常压分馏,切取44-47℃馏分得叔丁胺成品。原料消耗定额:叔丁醇(98%)2400kg/t、尿素2400kg/t、浓硫酸(98%)460kg/t。2.异丁烯-氢氰酸法制叔丁胺首先将异丁烯与氢氰酸反应,生成叔丁胺硫酸盐,然后与氨中和,制得叔丁胺,同时副产硫酸氢铵3.根据有关资料报道,叔丁胺除上述制法外,还有下述几种方法:以三甲基乙酰胺为原料用溴素和氢氧化钾还原法;叔丁基氯与乙醇、氨共热法等。

生产方法 

叔丁胺是由叔丁醇经缩合、水解而得。
(1)缩合
叔丁醇与尿素缩合得叔丁脲。
(CH3)3COH[NH2CONH2]→(CH3)3—NHCONH2
在干燥的反应锅内加入硫酸,搅拌冷却,在15~25℃缓缓加入尿素,维持20~25℃再加入叔丁醇,加毕,搅拌0.5h,放置过夜。将反应物放入冰水中,加20%氢氧化钠溶液中和至pH=3~4,冷至15~17℃过滤,用冰水洗涤,滤饼加水煮沸溶解,趁热过滤,滤液冷至0~5℃析出结晶,过滤干燥得叔丁脲。
(2)水解

(CH3)3C—NHCONH2[NaOH]→[H2O](CH3)3C—NH2
将氢氧化钠溶液、叔丁脲、乙二醇加入反应锅,加热回流4h。将反应物进行蒸馏,收集40~90℃馏分,得粗叔丁胺。加少量固体氢氧化钠干燥过夜,粗馏,收集43~52℃馏分,得精制的叔丁胺。
美国罗姆-哈斯公司采用异丁烯为原料,与氢氰酸反应后用氨中和得产品。

类别

易燃液体

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 78 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 900 毫克/公斤

爆炸物危险特性

与空气混合可爆; 与2,2-二溴-1,3-二甲基环丙酸反应异常激烈

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放;

灭火剂

干粉、二氧化碳、泡沫

职业标准

TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 75 毫克/ 立方米

安全信息

危险品标志 
F,C,T
危险类别码 
11-20/22-35-25-20-52/53
安全说明 
16-26-36/37/39-45-28A-61
危险品运输编号 
UN 3286 3/PG 2
WGK Germany 
1
RTECS号
EO3330000
2-10
自燃温度
716 °F
TSCA 
Yes
HazardClass 
3
PackingGroup 
II
海关编码 
29211980
毒害物质数据
75-64-9(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in Rabbit: 80 mg/kg

MSDS

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