1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖
英文名称:1-Chloro-3,5-di(4-chlorbenzoyl)-2-deoxy-D-ribose
CAS号:3601-90-9
分子式:C19H15Cl3O5
分子量:429.68
EINECS号:1806241-263-5
Mol文件:3601-90-9.mol
1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖 用途与合成方法
1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖在常温常压下为白色固体状。 1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖是医药化学和有机合成中间体，例如可用于药物分子地西他滨的制备合成，地西他滨是一种天然2′-脱氧胞苷酸的腺苷类似物，通过抑制DNA甲基转移酶，减少DNA的甲基化，从而抑制肿瘤细胞增殖以及防止耐药的发生，为目前已知最强的DNA甲基化特异性抑制剂，属于S期细胞周期特异性药物，适用于治疗骨髓增生异常综合征（简称MDS）。
在氩气环境下，将2'-脱氧-D-核糖（6.00克）溶于干燥的甲醇（100毫升），向反应混合物中慢慢地加入盐酸（1.50毫升1.25M盐酸在MeOH中），在室温下将所得溶液搅拌反应1小时，往反应体系中慢慢地加入吡啶（40毫升）以中和所得溶液。将该溶液真空下蒸发至接近干燥状态，用吡啶（15毫升）共同蒸发该溶液。将残余物溶于吡啶（100毫升），然后冷却至0度，用对氯苯甲酰氯（107毫摩尔）处理残余物，在室温下将残余物搅拌反应18小时，将浆液倒入水和二氯甲烷（2：3，250毫升）的混合体系中，用饱和碳酸氢钠水溶液（2 x 20毫升）、稀硫酸（2 x 20毫升）和水（2 x 20毫升）依次分别洗涤有机相，分离出有机层，所得的有机层用无水硫酸镁干燥，通过硅藻土过滤除去硫酸镁固体，所得的滤液在真空下旋转蒸发以除去反应溶剂，然后将得到的浆液溶解在乙醚（45毫升）和乙酸（60毫升）的混合物溶液中，在0度条件下用气态盐酸处理该溶液约1小时，然后用冷的乙醚洗涤固体沉淀物，最后将沉淀物在真空状态下干燥18小时即可得到目标分子1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖。
图 1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖的合成路线
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