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(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐

(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐

英文名称:Sapropterin Hydrochloride
CAS号:69056-38-8
分子式:C9H17Cl2N5O3
分子量:314.17
EINECS号:663-669-3
Mol文件:69056-38-8.mol
(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐 结构式

(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐 性质

熔点 245-246° (dec)
比旋光度 D25 -6.81° (c = 0.665 in 0.1 M HCl)
储存条件 -20°C
溶解度 水,无氧:可溶 19.60 - 20.40mg/mL,清澈至轻微浑浊,无色至淡黄色
形态 白色至类白色粉末。
稳定性 吸湿性
CAS 数据库 69056-38-8(CAS DataBase Reference)

(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐 用途与合成方法

沙丙蝶呤(也称为四氢生物蝶呤,或“BH4”)是一种天然存在的蝶呤家族的生物碱。沙丙蝶呤可以嘧啶环的其它互变异构形式存在。其可用作有机试剂。

A.二乙酰基生物蝶呤的水解

在环境温度(20-25℃)下,向二乙酰基生物蝶呤(约50g的二乙酰基生物蝶呤等同物,155mmol)在1-丁醇(128mL)中的混合物中加入蒸馏水(200mL)和二乙胺(26g,355mmol)。在40℃下,搅拌该混合物16小时,此时通过HPLC测定该混合物包含≤5%的二乙酰基生物蝶呤a/a(色谱图曲线下面积)。在没有搅拌下,使水相和有机相沉降分离,收集水层。在60℃下,混合有机层与蒸馏水(160mL)1小时,使两相分离,收集水层。过滤混合的水层通过Vitacel(2g),用蒸馏水(2×36mL)洗涤滤饼。

B.生物蝶呤的氢化

在25℃下,用三乙胺(136mL)处理来自上述步骤的包含生物蝶呤的混合水溶液,以调节其pH至11.2。当将铂黑(1.2g,6mmol)在蒸馏水(20mL)的浆液加入到该混合物中时,将该混合物转移到高压灭菌器中。在用氮气和氢气(3×2bar氮气,3×35bar氢气)吹扫所得混合物之后,在35bar氢气下,以1,000rpm搅拌该混合物23小时,此时通过HPLC测定该混合物包含≤1%的生物蝶呤a/a和≤8%的7,8-二氢生物蝶呤a/a。用氮气吹扫该混合物,然后过滤除去铂催化剂。为了增加四氢生物蝶呤在溶液中的稳定性,在25℃下,缓慢地加入33%的HCl(120g,约100mL)降低滤液的pH至pH<1.0。

C.“粗”(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐的分离

通过在减压下(50-200mbar)和在40-60℃的温度下蒸馏,浓缩上述包含粗(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐的酸化水溶液,以除去约375g(375mL)的水(从水中共沸蒸馏除去醋酸,该醋酸是水解二乙酰基生物蝶呤和随后酸化所产生的)。将乙醇(58mL)加入到浓缩混合物中,通过卡-菲二氏法(Karl-Fischer)测定该混合物的含水量≤23%w/w。在60℃下,向该混合物中加入另外的乙醇(200mL),接着加入1-丁醇(58mL)。在60℃下,搅拌所得混合物1小时,冷却至35℃,在35℃下搅拌6小时,以促进“粗”(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐盐结晶。过滤结晶产物,并且用乙醇(2×25mL)洗涤。

Sapropterin Dihydrochloride (Tetrahydrobiopterin, R-THBP),一种合成的四氢生物蝶呤的二盐酸盐,是苯丙氨酸羟化酶(phenylalanine hydroxylase)激活剂。
用途 
苯丙氨酸羟化酶、酪氨酸羟化酶、色氨酸羟化酶和一氧化氮合成酶的天然辅因子。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
WGK Germany3
RTECS号UO3516500
毒性LD50 oral in rat: 1gm/kg

(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-A0124A 1 mg 156
2024-01-25 HY-A0124A 5 mg 312

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产品介绍:
中文名称:四氢生物蝶呤
英文名称:Sapropterin; Tetrahydrobiopterin; Tetrahydro-L-Biopterin (hydrochloride)
CAS:69056-38-8
纯度:99.5%
包装信息:5G;100G;500G
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联系电话: 15502154572
产品介绍:
中文名称:(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐
CAS:69056-38-8
包装信息:1g;10g;100g
库存量:>10g
现货日期:2024/3/28 10:06:33
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产品介绍:
中文名称:二盐酸盐沙丙蝶呤
英文名称:Sapropterin dihydrochloride
CAS:69056-38-8
纯度:98% hplc lcms
包装信息:5MG;10MG;50MG;100MG,1G,5G, 5KG;1KG
备注:大量优势现货产品,可以随时联系,微信QQ24小时在线19945035818,质量好,包装好。化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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产品介绍:
中文名称:二盐酸盐沙丙蝶呤
英文名称:Sapropterin dihydrochloride
CAS:69056-38-8
纯度:98% HPLC
包装信息:5KG;1KG;100g;1g
库存量:1g
现货日期:2024/3/15 10:38:29
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现货
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产品介绍:
中文名称:(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐
英文名称:Sapropterin Hydrochloride
CAS:69056-38-8
纯度:98%
包装信息:mg;g;kg
库存量:308mg
现货日期:2024/3/15 10:27:00

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陕西缔都医药化工有限公司 2024-03-28
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成都彼样生物科技有限公司 2024-03-26

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