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(-)-儿茶素水合物

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(-)-儿茶素水合物

中文名称:
(-)-儿茶素水合物
CAS号:
18829-70-4
英文名称:
(-)-CATECHIN HYDRATE
MF:
C15H16O7
MW:
308.28
EINECS:
242-611-7
Mol File:
18829-70-4.mol

(-)-儿茶素水合物 性质

熔点 
93-96°; 175-177° when anhydr
比旋光度 
D -16.8°
沸点 
630.4±55.0 °C(Predicted)
密度 
1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 
2-8°C
酸度系数(pKa)
9.54±0.10(Predicted)
CAS 数据库
18829-70-4(CAS DataBase Reference)
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(-)-儿茶素水合物 用途与合成方法

应用

日用化妆品产品种类丰富,能满足个人清洁、保养、美容、修饰等诸多需要,而实现诸多功能的基础在于产品内含的功能成分在机体内发挥的生理活性作用,这也正是全球大型跨国公司每年投资大量资金用于寻找新的功能成分及研发终端产品的重要原因。近年来,随着人民对天然无负担产品的渴求向日用化妆品中添加植物来源的功能性成分已成为新时代的潮流。儿茶素作为茶多酚的主体成分,能赋予产品抗氧化、防辐射、保湿修复、延缓衰老等多重功能。但同时不可回避的问题是儿茶素类成分与化妆品油性基质能否较好地配伍,以及如何保持儿茶素类成分在一系列加工过程中的生物活性,是决定其最终功效发挥及应用价值的关键性因素。目前,常用的处理方式是利用溶剂法、乳化技术,及脂质体、微胶囊等多种包埋技术,增加配伍性。

合成

儿茶素类化合物具有2-苯基苯并二氢吡喃结构,属于黄烷醇类化合物。儿茶素在茶树中生物合成主要由莽草酸途径、苯丙烷途径、非酯型儿茶素合成、酯型儿茶素合成这4 部分组成。在莽草酸途径中,戊糖磷酸途径产生的4-磷酸赤藓糖(erythrose 4-phosphate,E4P)和糖酵解途径产生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)在3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸合成酶(DAHPS)作用下合成3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸(DHAP),接着在其他酶作用下连续反应得到芳基氨基酸、维生素、木质素、酚类物质、生物碱等产物;其中,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶(PAL)作用下进入苯丙烷途径,合成得到对香豆酰CoA。1 分子对香豆酰CoA与3 分子丙二酰CoA在查耳酮合成酶(CHS)作用下合成柚皮素查耳酮,并在查耳酮异构酶(CHI)作用下环化得到柚皮素。查耳酮是儿茶素、花青素等化合物合成的重要前体物质,是儿茶素类化合物基础分子骨架,这种O1和C2连接形成吡喃环的方式为儿茶素化学合成提供了重要信息。柚皮素在类黄酮3’-羟化酶(F3’H)、类黄酮3’,5’-羟化酶(5’H)作用下分别在B环引入了一个和两个羟基得到黄烷酮,随后被黄烷酮3-羟化酶(F3H)和二氢黄烷醇4-还原酶(DFR)催化还原合成无色花青素。无色花青素可被还原酶(LAR)直接还原得到非表型儿茶素,即儿茶素和GC,也可被花青素合成酶(ANS)和花青素还原酶(ANR)连续催化得到表型儿茶素EC和EGC;有同位素标记实验发现,EC和EGC之间也可能存在相互转化机制。

安全信息

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