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甲磺隆

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甲磺隆

中文名称:
甲磺隆
CAS号:
74223-64-6
英文名称:
METSULFURON METHYL
MF:
C14H15N5O6S
MW:
381.36
Mol File:
74223-64-6.mol

甲磺隆 性质

熔点 
158°C
沸点 
181°C (rough estimate)
密度 
1.4561 (rough estimate)
折射率 
1.6460 (estimate)
储存条件 
0-6°C
酸度系数(pKa)
2.55±0.10(Predicted)
形态
neat
BRN 
587472
CAS 数据库
74223-64-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息
Metsulfuron-methyl (74223-64-6)
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甲磺隆 用途与合成方法

磺酰脲类除草剂

甲磺隆是一种内吸传导选择性麦田高效磺酰脲类除草剂,由美国杜邦公司于1980年继氯磺隆之后开发的又一个高效品种,其活性高于氯磺隆3倍。甲磺隆的作用机制与氯磺隆近似,通过植物的根茎叶吸收,在体内迅速传导,抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)活性,导致缬氨酸与异亮氨酸生物合成受阻,从而造成生长受抑制而死亡。抗性作物小麦吸收后,在体内进行苯环羟基化作用,此羟基化产物迅速与葡萄糖形成轭合物,从而丧失活性。
甲磺隆是现有磺酰脲除草剂中活性最高的品种。适用于各类土壤,进行苗前土壤处理或苗后茎叶喷雾,主要防治麦田大多数阔叶杂草,对禾本科杂草也有显著抑制作用。干旱条件下进行土壤处理时,喷药后浅混土可提高防治禾本科杂草的效果。由于甲磺隆对猪殃殃、看麦娘、早熟禾等活性较差,故配制出了与氯磺隆的混合制剂Finesse。其对后作的影响及应用技术尚在研究中。
在土壤中的降解:甲磺隆在土壤中通过水解与微生物降解而消失,半衰期4周,在酸性土由于水解迅速,故分解略快; 它在土壤中的持效期比氯磺隆短,每公顷用有效量2和8克,施药后经7和44周已测不出残留量,故对后茬作物的安全性比氯磺隆高。
甲磺隆的残留期长,不应在茶叶、玉米、棉花、烟草等敏感作物田使用。中性土壤小麦田用药120天后播种油菜、棉花、大豆、黄瓜等会产生药害,碱性土壤药害更重。因此仅限于长江流域及其以南、酸性土壤(pH<7)、稻麦轮作区的小麦田使用。
以上信息由chemicalbook的晓楠编辑整理。

毒性

原药对大鼠急性经口、经皮LD50>5000mg/kg,急性吸入LC50>5mg/L (4h),兔急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛和皮肤无任何刺激反应。亚急性试验表明没有致死和组织病理学损害作用。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为50mg/kg。也有文献报道,Ames试验无致突变作用,也有推测可能对体细胞有致突变作用,建议进一步研究。虹鳟鱼LC50>150mg/L。

化学性质 

纯品为白色结晶固体。m.p.158℃ (163~166℃),蒸气压3.3×10-10Pa (25℃)。在有机溶剂中溶解度为:二氯甲烷121g/L,丙酮36g/L,甲醇7.3g/L,乙醇2.3g/L,二甲苯580mg/L;在水中溶解度随pH值而异,分别为0.27g/L (pH=4.59),1.75g/L (pH=5.42),9.5g/L (pH=6.11),其亚酰氨基呈酸性,pKa3.3。分配系数0.014 (pH=7)。在土壤中半衰期为7~30d。在酸性溶液中易水解。

用途 

超高效磺酰脲类除草剂,支链氨基酸合成抑制剂。具有高效、广谱、内吸的特点。每公顷用量为有效成分4.5~7.5g,用于防除禾谷类田间多种阔叶杂草,能通过根系和叶片吸收向上、向下输送传导。对风草、黑麦草、蓼、长春蔓、繁缕、荠菜、虞美人、小野芝麻、荞麦蔓等均有活性。对猪殃殃效果不佳。用药量增加可引起作物轻微发黄和矮化,但不影响产量。

用途 

甲黄隆为一种超低用量的防除禾谷类用中阔叶杂草的磺酰脲类除草剂。在植株体内可向上向下转移,用作小麦芽前后除草剂。

用途 

用于防治麦田中一年生及多年生阔叶杂草

生产方法 

合成步骤如下。1.2-磺酰胺基苯甲酸甲酯的制备 将30g糖精和250ml甲醇加入反应瓶,在0℃以下通入HCl气体。反应毕,蒸除过量的甲醇。在残留物中加入乙酸乙酯,滤除未反应的糖精。蒸除乙酸乙酯,残留物经重结晶而得。熔点122-124℃。2.2-(磺酰基异氰酸酯)-苯甲酸甲酯的制备 将2-磺酰基苯甲酸甲酯13.4g,二甲苯100ml和催化量的异氰酸正丁酯,以及少许1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷,加入反应瓶中,搅拌,于120℃时通入光气。反应结束,升温到136℃,然后冷却至室温。过滤,滤液脱溶后减压蒸馏,收集140-150℃(0.267kPa)馏分而得。3.甲黄隆的制备 将2-氨基-4-甲氧基-6-甲基均三嗪1.4g、二氯甲烷30ml和2-磺酰基异氰酸酯苯甲酸甲酯2.4g,加入反应瓶,于室温搅拌反应16h。过滤,滤液除去溶剂后,残留物用氯丁烷磨碎得白色晶体,熔点158-164℃。配制成20%乳油,5%颗粒剂。

生产方法 

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪的制备
异脲盐法 将7.4g粗氰胺溶于100mL甲醇中,冷却,通入干燥的氯化氢,控制温度25℃以下。室温放置3天,除去甲醇,干燥后得O-甲基异脲盐酸盐。
将7.5g粗氰胺及34.3mL原乙酸乙酯溶于35.2mL的醋酐中,加热至110℃时停止加热,如此反复,使大部分物质馏出。馏出温度上升至150℃止,共需1.5h。经后处理得N-氰基乙亚胺酯。
于42mL无水甲醇中加入1.15g金属钠,加入5.8g O-甲基异脲盐酸盐,振荡几分钟,过滤。滤液滴至由10mL甲醇和5.6g N-氰基乙亚胺酯的溶液中,于20~25℃搅拌反应2h,得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪。
此法请参阅绿磺隆的制备。
双氰胺法 先合成N-氰基乙亚胺乙酯,然后与氰胺作用制得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪。
二氰基甲脒盐法 由氰胺单钠与N-氰基乙亚胺酯作用,于40℃,反应1h,制得N,N-二氰基甲脒钠盐,再通入干燥氯化氢,反应温度5~15℃,放置过夜并且氢氧化钠溶液处理,得2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪。
邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的制备 将30g糖精与250mL甲醇混合后,于0℃以下通入氯化氢气体,反应毕蒸出过量甲醇。残留物加乙酸乙酯,过滤,蒸出乙酸乙酯,重结晶,得邻甲酸甲酯苯磺酰胺。
将上述产物13.4g、二甲苯100mL、催化量的异氰酸正丁酯以及少许1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷混合后,于120℃通入光气。反应毕升温至136℃,冷却过滤,脱溶蒸馏得邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯。
用双光气法生产邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯的方法参见苯磺隆。
甲磺隆的合成 将 1.4g 2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪、30mL二氯乙烷和2.4g 邻甲酸甲酯苯磺酰基异氰酸酯于室温下搅拌反应16h,过滤、脱溶,得甲磺隆2.8g。
甲磺隆也可通过邻甲酸甲酯苯磺酰胺与氯甲酸甲酯反应,制得N-甲酸甲酯邻甲酸甲酯苯磺酰胺。再与2-氨基-4-甲基-6-甲氧 基均三嗪反应制得。

安全信息

危险品标志 
N
危险类别码 
50/53
安全说明 
60-61
危险品运输编号 
UN3077 9/PG 3
WGK Germany 
2
RTECS号
DH3563000
海关编码 
29339900
毒害物质数据
74223-64-6(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 in male and female rats, in male and female rabbits (mg/kg): >5000, >2000 orally; LC50 (96 hour) in American perch, rainbow trout: 150 ppm; LD50 in wild ducks: 2510 mg/kg (Lefebvre)

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2019-11-02
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