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替莫西林

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替莫西林

中文名称:
替莫西林
CAS号:
66148-78-5
英文名称:
(2S,5R,6S)-6-[(3-Hydroxy-3-oxo-2-thiophen-3-ylpropanoyl)amino]-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
MF:
C16H16N2Na2O7S2
MW:
458.42
EINECS:
266-184-1
Mol File:
66148-78-5.mol

替莫西林 性质

沸点 
761.9±60.0 °C(Predicted)
密度 
1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)
2.46±0.50(Predicted)
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替莫西林 用途与合成方法

适应症

替莫西林临床用于敏感G-菌所致的尿路、呼吸道、胆道、软组织感染,以及败血症、腹膜炎、创口感染、脓肿、淋病等。

化学性质 

替莫西林钠(Temocillin Disodium):C16 H16N2Na2O7S2。[61545-06-0]。无定形固体。

用途 

半合成青霉素,对许多的p一内酰胺酶稳定。对大肠杆菌、沙门菌属、志贺菌属、肺炎杆菌、变形杆菌属、肠杆菌属等均有较强的抗菌作用。对第三代头孢菌素包括头孢三嗪、头孢他定耐药的肠道细菌、柠檬酸杆菌有高效。但对革兰阳性菌、绿脓杆菌等无效。用于敏感菌所致的败血症、呼吸道感染、腹膜炎、尿路感染、胆道感染、淋病等。

生产方法 

方法1:6-APA的苄酯和甲酸作用,在6位形成甲酰氨,再用光气使其转化为异氰酸酯基,然后和二硫化物反应,在6位引入甲硫基,酸解异氰酸酯使成游离的氨基,在二氯化汞的作用下,以甲氧基取代6位的甲硫基,再和2-(噻吩-3-基)-2-苄氧羰基乙酰氯反应,在6位的氨上引入铡链,最后催化氢解脱去苄基保护基而得替莫西林。
方法2:下列化合物氯化形成双烯后,再引入6位甲氧基,用亚磷酸加成还原,再催化加氢脱去保护基,水解成盐得到替莫西林钠。

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