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碘甲烷

概述实验室制备碘甲烷甲基化反应用途 MSDS 用途与合成方法 碘甲烷 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 专题 供应信息 相关产品

碘甲烷

中文名称:
碘甲烷
CAS号:
74-88-4
英文名称:
Iodomethane
MF:
CH3I
MW:
141.94
EINECS:
200-819-5
Mol File:
74-88-4.mol

碘甲烷 性质

熔点 
−64(lit.)
沸点 
41-43 °C
密度 
2.28 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度
4.89 (vs air)
蒸气压
24.09 psi ( 55 °C)
折射率 
n20/D 1.530
闪点 
−18 °F
储存条件 
Store at 0°C
溶解度 
water: soluble14g/L at 20°C
形态
Liquid
比重
2.280
颜色
Clear
气味 (Odor)
Sweet, ethereal odor (no threshold data available); inadequate warning properties
PH值
5.2 (H2O, 25℃)
水溶解性 
14 g/L (20 ºC)
敏感性 
Light Sensitive
Merck 
14,6087
BRN 
969135
Henry's Law Constant
5.06 at 21 °C (Gan and Yates, 1996)
暴露限值
TLV-TWA 2 ppm (~11 mg/m3) (ACGIH), 5 ppm (MSHA and OSHA); carcinogenicity: Animal Limited Evidence (IARC), Suspected Human Carcinogen.
CAS 数据库
74-88-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Methyl iodide(74-88-4)
EPA化学物质信息
Methyl iodide (74-88-4)
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碘甲烷 用途与合成方法

概述

碘甲烷是一个卤代烃,分子式为CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),室温下为密度大的挥发性液体,偶极矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶,微溶于水,溶于乙醇、乙醚,纯品无色,特臭,暴露于阳光下会分解出I2而带紫色,可通过加入金属铜去除。碘甲烷少量存在于稻田中。
碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。碘甲烷是SN2取代反应的理想底物,一方面由于其位阻效应很小,便于亲核试剂进攻;另一方面由于碘离子是很好的离去基团。因此,碘甲烷可用于对酚和羧酸进行甲基化反应,碱(K2CO3或Li2CO3)移除羧酸或酚的酸性质子,使之形成羧酸根离子和酚盐离子,然后作为亲核试剂发生SN2反应。

实验室制备碘甲烷

在甲醇与红磷的混合物中加入碘时,会发生放热反应而生成碘甲烷:5 CH3OH + P + 2.5 I2 → 5 CH3I + H3PO4 + H2O 反应中生成了三碘化磷中间体,起到了与甲醇发生碘化反应的作用。
碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得:(CH3O)2SO2 + KI → K2SO4 + 2 CH3I 先将反应产物蒸馏,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤,便可得到纯净的碘甲烷。

甲基化反应

碘甲烷与碳酸二甲酯、硫酸二甲酯、三氟甲磺酸甲酯是常见的甲基化试剂
根据软硬酸碱理论,碘是“软”的阴离子,因而碘甲烷所参与的甲基化反应也应在两位亲核试剂较“软”的一段发生。比如,在与硫氰酸根离子反应时,S更软,因而从S原子进攻的可能性较从N原子进攻的可能性大,产物主要是硫氰酸甲酯(CH3SCN)而非CH3NCS。而且,碘甲烷与1,3-二羰基化合物生成的烯醇盐之间发生的反应也可用以上理论来解释。相对于碳原子,氧原子较硬,碘甲烷参与的反应也几乎都生成C-甲基化的产物。
碘甲烷甲基化具有以下一些缺点:
它相对分子质量较大,一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量;
碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵,因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用,尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多;
碘离子离去基团可能会造成副反应;
碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大,对生产工人很不利。
因此在选择甲基化试剂时,通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。

用途

用作甲基化试剂
用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分
用作土壤消毒剂,作为溴甲烷(被蒙特利尔公约禁止使用)的替代品
由于折射率的缘故,碘甲烷在显微镜方面也有应用.

化学性质 

无色易燃体。熔点-66.45℃,沸点42.4℃,相对密度2.279(20/4℃),折光率1.5317。能与乙醇、乙醚混溶,溶于丙酮和苯,微溶于水。见光变红色。

用途 

医药工业用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷敌等药物的生产,还用于有机合成作甲基化试剂、灭火剂等。

用途 

用作分析试剂,也用于制药工业

用途 

主要用作甲基化试剂,在医药工业中用于碘甲基蛋氨酸(维生素U)、镇痛药、解毒药磷酸系药物的生产

生产方法 

由硫酸二甲酯经卤化而得。将水、碘化钾、碳酸钙依次加入反应锅内,搅拌加热使碘化钾完全溶解。升温至60-65℃,滴加硫酸二甲酯,生成的碘甲烷逐渐被蒸出,收集蒸馏物,分去水层即为碘甲烷。进一步精制时,可经无水氯化钙干燥,加几粒碘化钾进行蒸馏,收集41-43℃馏分即可,收率约90%。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

吸入-大鼠LC50: 1300毫克/立方米/4小时; 腹腔-小鼠LD50:172 毫克/ 公斤

刺激数据

皮肤- 兔子  1000 毫克/ 30分  轻度

可燃性危险特性

高热分解有毒碘化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、雾状水、砂土

职业标准

TLV-TWA 2 PPM (10 毫克/ 立方米)

安全信息

危险品标志 
T,F,Xn
危险类别码 
21-23/25-37/38-40-11-39/23/24/25-23/24/25-38-20/22
安全说明 
36/37-38-45-9-24-16-7-60-36/37/39-33-23-20-4
危险品运输编号 
UN 2644 6.1/PG 1
WGK Germany 
1
RTECS号
PA9450000
8
TSCA 
Yes
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
I
海关编码 
29033990
毒害物质数据
74-88-4(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 76 mg/kg; LD50 s.c. in mice: 0.78 mmoles/kg (IARC, 1986)

MSDS

  • 语言: Chinese提供商: 碘甲烷
  • 语言: English提供商: SigmaAldrich
  • 语言: Chinese提供商: ALFA
  • 语言: English提供商: ALFA

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2019-11-02
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