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头孢克洛

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头孢克洛

中文名称:
头孢克洛
CAS号:
53994-73-3
英文名称:
Cefaclor
MF:
C15H14ClN3O4S
MW:
367.81
EINECS:
258-909-5
Mol File:
53994-73-3.mol

头孢克洛 性质

沸点 
713.4±60.0 °C(Predicted)
密度 
1.3575 (rough estimate)
折射率 
1.6100 (estimate)
溶解度 
1 M HCl: 50 mg/mL, clear to very faintly turbid, yellow
酸度系数(pKa)
pKa 1.5±0.2(H2O) (Uncertain)
形态
powder
颜色
Crystal
水溶解性 
10g/L(temperature not stated)
BRN 
8176092
CAS 数据库
53994-73-3(CAS DataBase Reference)
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头孢克洛 用途与合成方法

药理作用

头孢克洛为第二代头孢类抗生素,抗菌作用和头孢氨苄相似。对革兰阳性菌如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草绿色链球菌、肺炎链球菌等均有较好的抗菌活性。对革兰阴性菌如沙门菌属、志贺菌属、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌等也有较强的抗菌活性。
头孢克罗主要用于对本品敏感菌引起的上、下呼吸道感染、泌尿道感染、五官科感染、皮肤和软组织感染。

合成

一种头孢克洛的合成方法,以7-氨基-3-氯代头孢烷酸和苯甘氨酸邓盐 (乙基钠盐)为起始原料经二步合成头孢克洛,其特征是:头孢克洛合成步骤为:
1)以苯甘氨酸邓盐(乙基钠盐)、特戊酰氯(三甲基乙酰氯)为原料溶解 于极性非质子型有机溶剂中,在吡啶类催化剂的作用下进行反应,得到混合酸酐 溶液(混酐); 
2)7-ACCA与含氮有机碱成盐并溶解于极性非质子型有机溶剂中,得到 7-ACCA溶解液; 
3)7-ACCA溶解液与混酐在吡啶类催化剂条件下进行酰化缩合反应,加 入成盐无机酸水解,分相得到头孢克洛与酸成盐的水溶液; 
4)头孢克洛与酸成盐的水溶液中加入DMF或DMAC,在加碱条件下制得 头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物; 
5)头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物在水及含水均相有机溶液中经转 化得到头孢克洛。头孢克洛DMF复合物的收率达到90%,总收率可以达到82% 以上。   

不良反应

头孢克洛可致过敏反应,表现为皮疹、荨麻疹、瘙痒等,偶致轻度肝肾功能损害。血清病样反应较其他口服抗生素多,儿童尤为常见,典型症状包括皮肤反应和关节痛。因不良反应而停药者约为1%。

药物相互作用

头孢克洛与青霉素类或头霉素(cephamycin)有交叉过敏反应,因此对青霉素类、青霉素衍生物、青霉胺及头霉素过敏者慎用。

化学性质 

白色粉末。溶于水,不溶于甲醇、氯仿、苯。溶液在pH2.5-4.5时稳定。

用途 

抗菌素。抗菌作用比头孢羟氨苄强。主要用于泌尿道感染、上呼吸道感染、皮肤软组织感染和五官科感染等,疗效较好。

用途 

属头孢类抗菌素药,主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等

生产方法 

由对硝基苄-7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸酯与臭氧、二氯亚砜、2-氨基苯乙酸反应制得。

安全信息

危险品标志 
Xn,Xi
危险类别码 
42/43
安全说明 
22-36/37-45
WGK Germany 
2
RTECS号
XI0363000
海关编码 
29349990
毒性
TDLo orl-cld: 131 mg/kg/7D-I:MSK,SKN CMAJAX 126,1032,82

MSDS

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