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非那雄胺

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非那雄胺

中文名称:
非那雄胺
CAS号:
98319-26-7
英文名称:
Finasteride
MF:
C23H36N2O2
MW:
372.54
EINECS:
620-534-3
Mol File:
98319-26-7.mol

非那雄胺 性质

熔点 
253 °C
比旋光度 
405 -59° (c = 1 in methanol)
沸点 
576.6±50.0 °C(Predicted)
密度 
1.065±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 
Store at RT
溶解度 
DMSO: 32 mg/mL, soluble
形态
solid
酸度系数(pKa)
14.17±0.70(Predicted)
颜色
white to beige
水溶解性 
insoluble
Merck 
14,4082
InChIKey
DBEPLOCGEIEOCV-WSBQPABSSA-N
CAS 数据库
98319-26-7(CAS DataBase Reference)
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非那雄胺 用途与合成方法

治疗前列腺增生

非那雄胺是我国治疗前列腺增生和前列腺炎的一种基础药物,它是合成的4–氮甾体激素化合物,属抗性激素药物,可选择性抑制5α–还原酶,使睾酮转化成5α–双氢睾酮(DHT)的过程变阻,前列腺细胞内雄性激素水平下降,血清中的前列腺特异抗原降低,增大的前列腺体积缩小,尿流率增加,从而减轻患者症状,达到治疗前列腺增生的目的。该药的作用特点是能选择性地阻断雄激素对前列腺的刺激作用,却很少影响男子的性功能。
前列腺增生又叫前列腺肥大,它导致膀胱颈部和后尿道受压迫,引起尿路梗阻以及其他症状和并发症,使患者深感痛苦,多发于50岁以上的男性人群。

治疗男性型脱发药物

非那雄胺也是一种5α–还原酶的特异性抑制剂,属抗性激素类药,它能阻止睾酮转换为二氢睾酮,从而减少双氢睾酮的合成,降低头皮毛囊和血清中双氢睾酮的含量,使已经受抑的毛囊乳头生发功能恢复,促进头发生长并防止继续脱发,非那雄胺是目前美国食品与药品管理局FDA批准的惟一用于治疗男性型脱发的口服药品,推荐剂量为一次1mg。

化学性质 

白色或类白色结晶性固体。易溶于氯仿、二甲亚砜、乙醇、甲醇或正丙醇,难溶于丙二醇或聚乙二醇400,极微溶于0.1mol/L盐酸、0.1mol/L氢氧化钠溶液或水。熔点约257℃;也有熔点252~254℃。[α]D-59°(C=l,甲醇)。

用途 

5α-还原酶抑制剂,可抑制睾酮转化为二氢睾酮。用于良性前列腺增生症的治疗。

用途 

用于治疗男子前列腺肥大及秃发等病症

生产方法 

以孕烯醇酮为原料。先和吡啶作用,再和甲醇钠反应得3-羟基-5-雄甾烯-17β-羧酸甲酯(Ⅲ)。再和异丙醇铝在甲苯和环己酮中,回流。过滤,洗涤,干燥,减压浓缩。加入石油醚,于5℃搅拌,抽滤得氧化产物(Ⅳ),收率74.6%。该氧化产物和95%乙醇及10%氢氧化钾溶液,在氮气保护下回流。减压蒸去乙醇后,用6mol几盐酸调至Ph值约为3。抽滤,滤饼用水洗至中性,干燥得水解产物(V),收率96.4%。水解产物溶于叔丁醇中,搅拌下加入无水碳酸钠的水溶液,回流下滴加高碘酸钠和高锰酸钾的水溶液,加毕回流。冷却,过滤。滤液减压蒸去大部分叔丁醇后,冰浴下用6mol/L盐酸调至Ph值约为2。乙酸乙酯提取,提取液用饱和氯化钠洗,干燥。减压蒸干,乙酸乙酯重结晶得开环产物(Ⅵ),收率66%。在冰浴冷却下,往乙二醇中通入氨气,加入开环产物,缓慢升至180℃反应。冷却,加水,用6mol/I。盐酸调至Ph值约为2。滤集固体,水洗至中性,用二甲基甲酰胺重结晶,得环合产物(Ⅶ),收率62.1%。该环合产物和二氧化铂、醋酸及少量高氯酸,在85℃和常压下氢化。滤去催化剂后,减压浓缩至干。残留物用二甲基甲酰胺重结晶,得氢化产物(Ⅷ),收率92.9%。该氢化产物和三苯基膦、甲苯及2,2’-二吡啶二硫化物(DPDS)混合,室温搅拌。柱层析分离得吡啶硫化物(Ⅸ),收率79.0%。该硫化物和无水四氢呋喃及叔丁胺,室温搅拌过夜,加入二氯甲烷,用2mol/L盐酸和饱和氯化钠洗,干燥,减压浓缩。残留物用乙酸乙酯重结晶,得酰胺产物(X),收率77.1%。该酰胺和苯亚硒酸酐及氯苯一起,回流并缓慢蒸出溶剂和生成的水。柱层析分离,粗品用乙酸乙酯重结晶,得白色的非那雄胺晶体,收率52.3%,熔点253~255℃。

安全信息

危险品标志 
Xn,T,Xi
危险类别码 
22-61-60-36/37/38
安全说明 
36/37/39-45-53-36-26-24/25
WGK Germany 
3
RTECS号
CL5245000
海关编码 
29379000
毒害物质数据
98319-26-7(Hazardous Substances Data)

MSDS

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