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噻枯唑

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噻枯唑

中文名称:
噻枯唑
CAS号:
79319-85-0
英文名称:
BISMERTHIAZOL
MF:
C5H6N6S4
MW:
278.4
Mol File:
79319-85-0.mol

噻枯唑 性质

沸点 
415.4±55.0 °C(Predicted)
密度 
2.12±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)
7.20±0.20(Predicted)
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噻枯唑 用途与合成方法

概述

噻枯唑为中国四川化工研究所作为杀菌剂1985年申报了中国专利。其名称为川化018。纯品为方柱状白色结晶,熔点189~191℃。难溶于水,溶于二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、吡啶、甲醇、乙醇等有机溶剂。对温血动物低毒。原粉大鼠急性口服LD503160~8250毫克/千克、小鼠LD503180~6200毫克/千克。以含药饲料喂饲大鼠一年,无作用剂量为0.25毫克/千克,蓄积毒性、亚慢性毒性、慢性毒性、致畸、致突变、致癌等试验结果表明,均在安全范围。鲤鱼TLm(96小时)为500毫克/升,未发现有过敏、皮炎等现象发生。内吸性强,兼有保护和治疗作用,持效期长,对作物无药害。

应用

噻枯唑是一种内吸性杀菌剂,主要用于防治植物细菌性病害,是防治水稻白叶枯病、水稻细菌性条斑病、柑橘溃疡病的优良药剂。具有内吸性强、持效期长、药效稳定的特点,且对作物无药害。

用途

噻枯唑主要用来防治植物细菌性病害,对水稻白叶枯病和细菌性条斑病、柑桔溃疡病有较好防治效果。防治水稻白叶枯病和细菌性条斑病的使用剂量为有效成分375~562.5克/公顷。在早、中、晚水稻的秧田和本田均可使用。秧田通常在4~5叶期施药,本田则分别在发病初期和齐穗期使用。防治柑桔溃疡病在苗木和幼树新梢萌芽后20~30天(梢长1.5~3厘米,叶片刚转绿)施药。成树在花后10天、20天、50天各喷施一次。每次用药量为有效成分375~562.5克/公顷。其加工制剂有20%与25%可湿性粉剂。

化学性质 

纯品为白色长方形柱状或浅黄色疏松细粉,m.p.189~191℃ (工业品m.p.172~174℃),分解温度200℃,易溶于二甲基甲酰胺、吡啶、二甲基亚砜等,能溶于甲醇、乙醇、丙酮,难溶于苯、氯仿和水。化学性质稳定。

用途 

高效、安全内吸性杀菌剂,具有良好的预防和治疗作用。主要用于防治植物细菌性病害,持效期长、药效稳定,对水稻白叶枯病、细菌性条斑病,柑橘溃疡病的防治效果良好,残效期10~14d,对作物无药害。如防治水稻白叶枯病,每百平方米用25%可湿性粉剂15~22.5g(病情严重时适当加量),加水6~7.5kg喷雾。秧田在4~5叶期施药1~2次,间隔7~10d,兼治细菌性条斑病。

用途 

属高效、低毒、低残留杀菌剂,用于防治早、中、晚稻秧田和本田的白叶枯病

生产方法 

双硫脲路线
双硫脲的制备 将180kg硫酸肼、少量催化剂、165kg硫氰酸铵投入反应釜,加热回流,冷却、过滤、水洗、吸滤得双硫脲。
2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑的制备 将350kg盐酸和少量催化剂投入合成釜中,再加入适量溶剂,然后在搅拌下投入上步反应产物双硫脲,加热升温至105℃,回流反应一段时间,搅拌冷却,过滤洗涤,吸滤至干,得2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑。
叶枯唑的合成 将150kg 2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑搅拌溶解后,滴加计算量的甲醛溶液,搅拌反应,滴加盐酸调节pH值小于1。 在搅拌下放料离心分离,水洗,干燥后得叶枯唑原粉。
氨基硫脲路线
将180g (85%)的水合肼加入反应瓶中,在冷却下滴加一定浓度稀硫酸,于40℃以下、pH值4~4.5搅拌反应10~15min,再投入96%硫氰酸铵85g,温度自动下降,水浴加热。待温度升至112~114℃回流反应,反应结束将反应物趁热倒入烧杯中,并用少量热水洗涤反应瓶,洗液并入反应物中,静置冷却,析出黄色结晶,过滤,冷水洗涤,干燥得氨基硫脲。
2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑的制备 将上步反应产物中加入一定量反应介质和42mL二硫化碳,搅拌,水浴加热,回流反应。反应毕减压脱溶,加入水继续蒸馏带走残余之溶剂,经后处理用于叶枯唑合成。
叶枯唑合成 工艺过程同以硫脲路线3。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 4640 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 6810 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

RTECS号
XI4816000

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2020-03-20
噻枯唑的应用和制备
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