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N-甲基-4-哌啶酮

N-甲基-4-哌啶酮

英文名称:1-Methyl-4-piperidone
CAS号:1445-73-4
分子式:C6H11NO
分子量:113.16
EINECS号:215-895-5
Mol文件:1445-73-4.mol
N-甲基-4-哌啶酮 结构式

N-甲基-4-哌啶酮 性质

熔点 192-193 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
沸点 55-60 °C11 mm Hg(lit.)
密度 0.92 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率 n20/D 1.460
闪点 140 °F
储存条件 Store below +30°C.
溶解度 可溶于氯仿(少许)、乙酸乙酯(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 8.02±0.20(Predicted)
形态 液体
比重 0.92
颜色 透明黄色至橙色
PH值 12 (100g/l, H2O, 20℃)
水溶解性 MISCIBLE
敏感性 Air Sensitive
BRN 106924
CAS 数据库 1445-73-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 4-Piperidinone, 1-methyl-(1445-73-4)

N-甲基-4-哌啶酮 用途与合成方法

N-甲基-4-哌啶酮是一种重要的医药中间,由于其羰基具有较高的反应活性,甲基具有一些特殊的药理作用且与其它烷基相比基团较小更易结合其它药学功能基团,在药物合成中具有广泛的应用,如:止痛药哌吡唑酮、哮喘药酮替芬,5-羟色胺对抗剂苯噻啶,抗过敏药二苯拉林、赛庚定、阿扎他定、哌海茶碱、美海屈林、马来酸哌吡庚啶、巴米品等。也被广泛用于螺杂环农药等的合成。 在药物合成中具有广泛的应用,如:止痛药哌吡唑酮、哮喘药酮替芬,5-羟色胺对抗剂苯噻啶,抗过敏药二苯拉林、赛庚定、阿扎他定、哌海茶碱、美海屈林、马来酸哌吡庚啶、巴米品等。也被广泛用于螺杂环农药等的合成。

以丙烯酸甲酯和甲胺气为原料,经过 Michael 加成、Dieckmann 环合、脱羧反应合成 N-甲基-4-哌啶酮。

操作方法:

(1)N,N-双(β-丙烯酸甲酯)甲胺(Ⅱ)的合成 在250mL的四口反应瓶中加入180g(2.09mol)丙烯酸甲酯(含阻聚剂)。启动搅拌,减量法通入干燥的一甲胺气,控制气体流速为3.0~3.5g/h,温度控制在30~35℃,通入一甲胺气35g(1.13mol),通气结束后,保温反应2h。常压蒸馏丙烯酸甲酯,当温度达到90℃时,进行减压蒸馏,收集产品得产品195g(Ⅱ),收率为92%。

(2)N-甲基-4-哌啶酮(Ⅰ)的合成 500mL四口反应瓶装上搅拌及蒸馏装置,加入120g(134mL)甲苯。搅拌下加入固体甲醇钠16g(0.30mol),升温到70℃,加入60g(Ⅰ)(0.3mol)。继续升温反应,当温度达到105℃停止升温,反应2h,环合反应结束。在反应过程中会有甲醇和甲苯蒸出。降温至0℃,加入18%盐酸250mL,温度控制在10~15℃,测pH=1,静止分层。用40mL浓盐酸再萃取一次甲苯层,合并盐酸层,升温回流反应5h,脱羧反应结束,采用TLC分析叛定反应终点。降温至室温,滴入40%氢氧化钠溶液,调pH=12~13,然后用二氯甲烷进行萃取,分3次萃取,二氯甲烷用量分别为150,100,50mL。合并二氯甲烷提取液,先常压蒸出二氯甲烷,然后减压蒸馏(20mmHg),收集65~75℃的馏份,得产品21.4g(Ⅰ),收率为64%。

N-甲基-4-哌啶酮的合成路线
图1为N-甲基-4-哌啶酮的合成路线

安全信息

危险品标志C,Xi
危险类别码34-10-36/37/38
安全说明23-24/25-37/39-26
危险品运输编号UN 1224 3/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级3
包装类别III
海关编码29333999

MSDS信息

语言:English
提供商:1-Methyltetrahydropyridin-4(1H)-one-
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

N-甲基-4-哌啶酮 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 A13352 1-甲基-4-吡啶酮, 98% 1445-73-4 50g 600
2024-01-16 A13352 1-甲基-4-吡啶酮, 98% 1445-73-4 100g 977

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上海力田化学品有限公司
联系电话:17305617782 17305617782
产品介绍:
中文名称:N-甲基-4-哌啶酮
英文名称:1-Methyl-4-piperidone
CAS:1445-73-4
纯度:99%
包装信息:25kg | 备注:大量现货价格详询
上海皓伯化工科技有限公司
黄金产品 大货 现货
联系电话:21-61026752 13918007836
产品介绍:
中文名称:N-甲基-4-哌啶酮
英文名称:N-Methyl-4-piperidone
CAS:1445-73-4
纯度:99%+
包装信息:500g;1000g;30Kg
备注:现货供应!! 可任意数量发货,现货产品当天发货,上海皓伯化工科技有限公司专注于研发和生产哌啶,吡咯烷,保护氨基酸类等氮杂中间体,更多详情可致电13918007836,021-61026752 (销售)咨询
库存量:>660kg
现货日期:2024/3/26 9:24:47
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中文名称:N-甲基-4-哌啶酮
英文名称:1-Methyl-4-piperidone
CAS:1445-73-4
包装信息:25 kg/
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联系电话:0531-82375886 13001715031
产品介绍:
中文名称:N-甲基-4-哌啶酮
英文名称:N-Methyl-4-piperidone
CAS:1445-73-4
纯度:99%
包装信息:1kg;10kg;25kg
备注:工厂直销,可根据客户要求分装,现货当天发。质量保证,售后无忧,可接受工厂审计。安徽德信佳生物医药是专业生产哌嗪、吡啶、哌啶类衍生物等中间体及API的优势厂家。
库存量:>1000kg
现货日期:2024/3/27 15:34:03
上海泰矶林实业有限公司
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联系电话:021-50630626 18964684208
产品介绍:
中文名称:N-甲基-4-哌啶酮
英文名称:1-Methyl-4-piperidone
CAS:1445-73-4
纯度:98% HPLC
包装信息:25kg

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1445-73-4;N-甲基-4-哌啶酮
普善实业(陕西)有限公司 2024-03-28
971445-73-4;N-甲基哌啶-4-酮
普善实业(陕西)有限公司 2024-03-28

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