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2,4-二氯苯氧丁酸

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2,4-二氯苯氧丁酸

中文名称:
2,4-二氯苯氧丁酸
CAS号:
94-82-6
英文名称:
2,4-Dichlorophenoxybutyric acid
MF:
C10H10Cl2O3
MW:
249.09
EINECS:
202-366-9
Mol File:
94-82-6.mol

2,4-二氯苯氧丁酸 性质

熔点 
118-120 °C(lit.)
沸点 
324.35 °C
密度 
1.3342 (estimate)
储存条件 
0-6°C
酸度系数(pKa)
4.56±0.10(Predicted)
形态
Amorphous Powder
颜色
Off-white
水溶解性 
53mg/L(room temperature)
Merck 
13,2855
BRN 
1976809
CAS 数据库
94-82-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
Butanoic acid, 4-(2,4-dichlorophenoxy)-(94-82-6)
EPA化学物质信息
2,4-DB (94-82-6)
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2,4-二氯苯氧丁酸 用途与合成方法

化学性质 

纯品为无色油状液体。b.p.169℃/266Pa、146~147℃/133.2Pa(原药), m.p.9℃,闪点48℃以上,相对密度1.2428。易溶于多种有机溶剂,难溶于水,挥发性强。对酸、热稳定,遇碱分解为2,4-滴钠盐及丁醇。工业品呈棕色,有酚臭味。

用途 

广谱性、激素型除草剂,有良好的展着性和内吸性。通常用于水田和麦田等,主要防除禾本科作物田中的双子叶杂草、异性莎科及某些恶性杂草,如鸭舌草、眼子菜、小三棱草、蓼、看麦娘、豚草、野苋、藜等。

生产方法 

2,4-滴的合成 先合成苯酚钠与氯乙酸钠,然后两者缩合,反应在110~120℃下进行,反应过程维持溶液微碱性,一氯醋酸与苯酚投料比1:1.16。然后进行氯化反应,以氯气为氯化剂,反应温度92~98℃。
也有报道采用下列操作方法:工业苯酚31.6g(0.332mol)和适量甲苯混合后,升温至近回流点,同时滴加氢氧化钠和氯乙酸水溶液,滴加时间1h,于回流温度反应1h,反应毕加自来水230mL,分出有机相溶剂循环使用,得苯氧基乙酸,无需蒸馏操作,直接供氯化反应。以氯气为氯化剂。加微量催化剂(如碘粉),氯化时间1~3.5h,氯化温度65~90℃,氯化结束于室温下过滤洗涤,干燥得2,4-D 57.0g,两步总收率≥76%,质量明显提高。
2,4-滴丁酯的合成 将湿2,4-滴在搅拌下加入至定量丁醇中,升温至120~140℃,保持4h,充分脱水,丁醇回流。待分离器水面不再上升时,停止回流,升温至160~170℃,减压蒸出丁醇。

类别

农药

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50: 700 毫克/公斤

可燃性危险特性

燃烧产生有毒氯化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运

灭火剂

干粉、泡沫、砂土

安全信息

危险品标志 
Xn,N
危险类别码 
22-51/53
安全说明 
25-29-46-61
危险品运输编号 
UN 3077 9/PG 3
WGK Germany 
2
RTECS号
ES9100000
HazardClass 
6.1(b)
PackingGroup 
III
海关编码 
29189900
毒害物质数据
94-82-6(Hazardous Substances Data)

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