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诺氟沙星

诺氟沙星

中文名称:诺氟沙星
英文名称:Norfloxacin
CAS号:70458-96-7
分子式:C16H18FN3O3
分子量:319.33
EINECS号:274-614-4
Mol文件:70458-96-7.mol
诺氟沙星 结构式

诺氟沙星 性质

熔点 220°C
沸点 555.8±50.0 °C(Predicted)
密度 1.2504 (estimate)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 极微溶于水,微溶于丙酮和乙醇(96%)。
形态 结晶粉末
酸度系数(pKa) pKa1 6.34; pKa2 8.75(at 25℃)
颜色 白色至黄色
水溶解性 Soluble in acetic acid. Also soluble in acetone or cloroform. Slightly soluble in water
Merck 14,6700
稳定性 吸湿性
InChI InChI=1S/C16H18FN3O3/c1-2-19-9-11(16(22)23)15(21)10-7-12(17)14(8-13(10)19)20-5-3-18-4-6-20/h7-9,18H,2-6H2,1H3,(H,22,23)
InChIKey OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1(CC)C2=C(C=C(F)C(N3CCNCC3)=C2)C(=O)C(C(O)=O)=C1
CAS 数据库 70458-96-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 3-Quinolinecarboxylic acid, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)- (70458-96-7)

诺氟沙星 用途与合成方法

诺氟沙星,别名氟哌酸,是治疗肠道感染的常用药。特别是夏秋两季,由于细菌繁殖快,食物容易变质,很多人因饮食不洁,而引发细菌感染性腹泻。诺氟沙星往往成为家中常备药或者旅行常备药。诺氟沙星对大肠杆菌、痢疾杆菌、沙门氏杆菌、变形杆菌、绿脓杆菌等革兰阴性菌有高度抗菌活性,对葡萄球菌、肺炎双球菌等革兰阳性菌也有良好抗菌作用。主要作用部位在细菌的DNA促旋酶,使细菌DNA螺旋开裂,迅速抑制细菌的生长和繁殖,杀灭细菌,且对细胞壁有很强的渗透作用,因而其杀菌作用更强且对胃黏膜的刺激较小。
诺氟沙星胶囊
临床上用于敏感菌所致的泌尿道、肠道、耳鼻喉科、妇科、外科和皮肤科等感染性疾病,主要适应症如下:
1、泌尿生殖系感染:单纯性、复杂性尿路感染、细菌性前列腺炎、淋球菌性尿路感染和生殖系感染。
2、胃肠道感染。
3、伤寒和其他沙门氏菌感染。
氟哌酸是一个浓度依赖性的药物,即药物在体内的浓度与疗效成正比,浓度越高则疗效越好。由于食物会延缓氟哌酸在人体内的吸收速度,饭前空腹服药比饭后服药的血药浓度高2~3倍,所以饭后服会使疗效大打折扣,还可能导致敏感细菌对氟哌酸甚至同类抗菌药物的耐药。
编辑 By ChemicalBook WangXiaoLan。 本品内容物为白色至淡黄色颗粒或粉末。 诺氟沙星与氧氟沙星、左氧氟沙星、环丙沙星同属第三代氟喹诺酮类抗菌药,具广谱抗菌作用,尤其对需氧革兰阴性杆菌的抗菌活性高,对下列细菌在体外具良好抗菌作用:肠杆菌科的大部分细菌,包括枸椽酸杆菌属、阴沟肠杆菌、产气肠杆菌等肠杆菌属、大肠埃希菌、克雷伯菌属、变形菌属、沙门菌属、志贺菌属、弧菌属、耶尔森菌等。诺氟沙星体外对多重耐药菌亦具抗菌活性。对青霉素耐药的淋病奈瑟菌、流感嗜血杆菌和卡他莫拉菌亦有良好抗菌作用。诺氟沙星为杀菌剂,通过作用于细菌DNA螺旋酶的A亚单位,抑制DNA的合成和复制而导致细菌死亡。 空腹时口服吸收迅速但不完全,约为给药量的30%~40%;广泛分布于各组织、体液中,如肝、肾、肺、前列腺、睾丸、子宫及胆汁、痰液、水疱液、血、尿液等,但未见于中枢神经系统。血清蛋白结合率为10%~15%,血消除半衰期(t1/2)为3~4小时,肾功能减退时可延长至6~9小时。单次口服本品400mg和800mg,经1~2小时血药浓度达峰值,血药峰浓度(Cmax)分别为1.4~1.6mg/L和2.5mg/L。肾脏(肾小球滤过和肾小管分泌)和肝胆系统为主要排泄途径,26%~32%以原形和小于10%以代谢物形式自尿中排出,自胆汁和(或)粪便排出占28%~30%。尿液pH影响本品的溶解度。尿液pH7.5时溶解最少,其他pH时溶解增多。 1、尿碱化剂可减少本品在尿中的溶解度,导致结晶尿和肾毒性。
2、诺氟沙星与茶碱类合用时可能由于与细胞色素P450结合部位的竞争性抑制,导致茶碱类的肝清除明显减少,血消除半衰期(t1/2)延长,血药浓度升高,出现茶碱中毒症状,如恶心、呕吐、震颤、不安、激动、抽搐、心悸等,故合用时应测定茶碱类血药浓度和调整剂量。
3、环孢素与本品合用,可使前者的血药浓度升高,必须监测环孢素血药浓度,并调整剂量。
4、本品与抗凝药华法林同用时可增强后者的抗凝作用,合用时应严密监测患者的凝血酶原时间。
5、丙磺舒可减少本品自肾小管分泌约50%,合用时可因本品血药浓度增高而产生毒性。
6、本品与呋喃妥因有拮抗作用,不推荐联合应用。
7、多种维生素,或其他含铁、锌离子的制剂及含铝或镁的制酸药可减少本品的吸收,建议避免合用,不能避免时在本品服药前2小时,或服药后6小时服用。
8、去羟肌苷(didanosine,DDI)可减少诺氟沙星的口服吸收,因其制剂中含铝及镁,可与氟喹诺酮类螯合,故不宜合用。
9、本品干扰咖啡因的代谢,从而导致咖啡因清除减少,血消除半衰期(t1/2)延长,并可能产生中枢神经系统毒性。 小鼠及大鼠单剂口服本品剂量达4g,未发现致死作用。急性药物过量时需进行催吐或洗胃促使胃排空,仔细观察病情变化,予以对症处理及支持疗法。必须维持适当的补液量。 1、诺氟沙星宜空腹服用,并同时饮水250ml。
2、由于目前大肠埃希菌对诺氟沙星耐药者多见,应在给药前留取尿标本培养,参考细菌药敏结果调整用药。
3、本品大剂量应用或尿pH值在7以上时可发生结晶尿。为避免结晶尿的发生,宜多饮水,保持24小时排尿量在1200ml以上。
4、肾功能减退者,需根据肾功能调整给药剂量。
5、应用氟喹诺酮类药物可发生中、重度光敏反应。应用本品时应避免过度暴露于阳光,如发生光敏反应需停药。
6、葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏患者服用本品,极个别可能发生溶血反应。
7、喹诺酮类包括本品可致重症肌无力症状加重,呼吸肌无力而危及生命。重症肌无力患者应用喹诺酮类包括本品应特别谨慎。
8、肝功能减退时,如属重度(肝硬化腹水)可减少药物清除,血药浓度增高,肝、肾功能均减退者尤为明显,均需权衡利弊后应用,并调整剂量。
9、原有中枢神经系统疾病患者,例如癫痫及癫痫病史者均应避免应用,有指征时需仔细权衡利弊后应用。
化学性质 
类白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,味微苦。暴露在空气中易吸湿,形成半水合物。遇光色渐变深。25℃时的溶解度(mg/m1):水0.28,甲醇0.98,乙醇1.9,丙酮5.1,氯仿5.5,乙醚0.01,苯0.15,乙酸乙酯0.94,辛醇5.1,冰乙酸340。易溶于酸性或碱性溶液,略溶于二甲基甲酰胺。在水中的溶解度取决于pH值,在pH<5或pH>10时快速增加。熔点218-224℃,也有报道熔点220-221℃。UV最大吸收(0.1mol/L氢氧化钠溶液):约274,325.336nm(A高约1109,437,425)。pKal 6.34;pKa2 8.75。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):全部>4000口服;全部1500皮下注射;470,>500肌肉注射;220,270静脉注射。
用途 
具有广谱高效的抗菌作用,治疗范围广,口服吸收好,毒性低,临床上主要用于尿路感染、胆道感染、肠道感染的治疗,疗效显著。
用途 
氟哌酸昌日本杏林公司1978年开发的第三代喹诺酮类抗菌剂。具有抗菌谱广、抗菌力强的特点。对大肠杆菌、肺炎干菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏菌属、志贺氏菌属、枸橼酸杆菌属及沙雷氏菌属等遥植树菌科细菌具有强大的抗菌作用。临庆用于敏感菌所致泌尿系统、肠道、乎吸系统、外科、妇科、五官科及皮肤科等感受染性疾病。还应用于治疗淋病。
用途 
适用于尿路感染、淋病、前列腺炎、肠道感染和伤寒及其他沙门菌感染。抗菌药,用于治疗上呼吸道感染,泌尿系统、胃肠道系统细菌感染,对胆道、外科、妇产科等感染亦有较好疗效
用途 
氟哌酸昌日本杏林公司1978年开发的第三代喹诺酮类抗菌剂。具有抗菌谱广、抗菌力强的特点。对大肠杆菌、肺炎杆菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏杆菌、志贺氏菌属、枸橼酸杆菌属及沙雷氏菌属等遥植树菌具有强大的抗菌作用。
生产方法 
邻二氯苯经硝化,或对硝基氯苯经氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中,和氟化钾回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下,用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流,得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合,生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后,再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟,收率较高,一般能达到40%~65%,但7位引入哌嗪基时,6位氟原子被取代的副产物可占25%,分离困难,影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。
在引入吡嗪环前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置换的副反应减少,收率可提高15%以上,且产品的质量改善。
诺氟沙星的合成,国内外研究较多,但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进,二是在哌嗪基的引入上做些文章。
类别
有毒物品
毒性分级
中毒
急性毒性
静脉-大鼠 LD50: 245 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4000 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氟化物烟雾; 患者服用副作用: 肌肉骨骼功能变化
储运特性
通风低温干燥
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明26-37/39-24/25
WGK Germany2
RTECS号VB2005000
危险等级IRRITANT
海关编码29335990
毒害物质数据70458-96-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): >4000 orally (both species); 1500 s.c. (both species); 470, >500 i.m.; 220, 270 i.v. (Irikura)

MSDS信息

语言:English
提供商:N-Desmethylpefloxacin
语言:English
提供商:SigmaAldrich

诺氟沙星 化学药品说明书

诺氟沙星 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-B0132 诺氟沙星 70458-96-7 500mg 400
2024-01-25 HY-B0132 诺氟沙星 70458-96-7 10mM * 1mLin DMSO 500

诺氟沙星 上下游产品信息

诺氟沙星供应商 更多

武汉裕清嘉衡药业有限公司
黄金产品 现货
联系电话:027-83855382 15926260338
产品介绍:
中文名称:诺氟沙星
英文名称:norfloxacin
CAS:70458-96-7
纯度:99% HPLC
包装信息:5KG;1KG;25KG
备注:食品级
库存量:>810kg
现货日期:2024/3/28 9:34:50
广州隽沐生物科技股份有限公司
黄金产品
联系电话: 17825480238
产品介绍:
中文名称:诺氟沙星
英文名称:Norfloxacin
CAS:70458-96-7
纯度:98% HPLC
包装信息:25mg,50mg,100mg
备注:品牌:DMCHEM;千平研发实验室,可提供定制服务;用途:适用于实验室研发使用
湖北艾普蒂生物工程有限公司
黄金产品
联系电话: 17762444226
产品介绍:
中文名称:氟哌酸
英文名称:Norfloxacin
CAS:70458-96-7
纯度:99.99%HPLC
包装信息:1KG;5KG;25KG
备注:工厂直销,质量靠谱,询价有优惠,详情请咨询王经理qq:2795439481 电话:18507139096(微信同号)
武汉菲越生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:027-87002654 18062720658
产品介绍:
中文名称:诺氟沙星
英文名称:Norfloxacin
CAS:70458-96-7
纯度:99%
包装信息:1kg/RMB 500;25kg
备注:科研试剂
武汉吉业升化工有限公司
黄金产品 大货
联系电话:027-13545242311 13545242311
产品介绍:
中文名称:硫醚沙星
纯度:98
包装信息:25公斤/RMB 35

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诺氟沙星
湖北威德利化学试剂有限公司 2024-03-28
诺氟沙星 医药级 70458-96-7
湖北威德利化学科技有限公司 2024-03-28

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