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和厚朴酚

和厚朴酚

中文名称:和厚朴酚
英文名称:Honokiol
CAS号:35354-74-6
分子式:C18H18O2
分子量:266.33
EINECS号:609-119-8
Mol文件:35354-74-6.mol
和厚朴酚 结构式

和厚朴酚 性质

熔点 86℃
沸点 400.1±40.0 °C(Predicted)
密度 1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 在DMSO中的溶解度为36 毫克/毫升
形态 粉末
酸度系数(pKa) 9.89±0.48(Predicted)
颜色 白色至类白色
Merck 14,4742
稳定性 感光
InChIKey FVYXIJYOAGAUQK-UHFFFAOYSA-N
LogP 4.200 (est)
CAS 数据库 35354-74-6(CAS DataBase Reference)

和厚朴酚 用途与合成方法

和厚朴酚为厚朴酚异构体,是由一苯丙素的侧链和另一苯丙素的苯核聚合而成的二聚体,称之谓新木脂素,在樟科植物中发现较多,为中药厚朴抗菌消炎的有效成分。
厚朴酚、和厚朴酚为无色针状结晶,难溶于水,易溶于氯仿、苯、乙醇、苛性碱中。其理化常数为:厚朴酚,mp:102℃,UVλmaxEtOHnm(ε):294(8200);和厚朴酚,mp:87.5℃,UVλmaxEtOHnm(ε): 294nm (8200)。
厚朴酚及和厚朴酚的化学结构式
图1为厚朴酚及和厚朴酚的化学结构式。 厚朴别名香朴、赤朴、紫油厚朴等,为常用中药。首载于《神农本草经》,列为中品。
厚朴提取物是以厚朴 Magnolia officinalis 等的干燥的根皮、茎皮或枝皮为原料提取的产品,商品提取物通常对厚朴酚、和厚朴酚的含量进行标化。
【分布】木兰科木兰属植物全世界约有90种,我国约有30种,其中有药用价值的约20种。厚朴生于海拔300~1700m的土壤肥沃、土深厚的向阳山坡、林缘处。
【产地】厚朴主要分布于湖北西部、四川南部、陕西南部及甘肃南部;凹叶厚朴主要分布于江西、安徽、浙江、福建、湖南、广西及广东北部。厚朴、凹叶厚朴多有交叉分布,均有大面积人工栽培。
【主要成分】厚朴树皮含厚朴酚、和厚朴酚、异厚朴酚等成分。并从厚朴的乙酸乙酯提取液中分离出了三羟基厚朴酚,去氧三羟基厚朴酚,三羟基厚朴醛,聚厚朴酚甲、丙。树皮含挥发油约1%,油中主要含β-油醇; 尚含α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯、乙酸龙脑酯。树皮中亦含木兰箭毒碱。叶亦含厚朴酚、和厚朴酚。
【采收加工】4~6月剥取生长15年以上树的干皮,置沸水中微煮后,堆置土坑里,上盖青草使之“发汗”,待水分自内部渗出后,内表面变紫褐色或棕褐色时,再蒸软,取出,卷成筒状,晒干或炕干。根皮及枝皮剥下后可直接阴干。
厚朴
图2为厚朴。 1.厚朴提取物(流浸膏)的生产工艺
取厚朴粉碎,用乙醇浸润12小时,置渗漉筒中,用约12倍量乙醇渗漉,收集渗漉液,减压回收乙醇至尽,得流浸膏。收率约9%,固形物的含量85.0%,含厚朴酚11.0%以上,含和厚朴酚5.0%以上。
2.厚朴酚、和厚朴酚的提取分离
取厚朴干皮粗粉,加1/5量(W/W)的生石灰粉,拌匀后,用15-20倍量的蒸馏水渗漉,渗漉液加盐酸调pH值为2~3,静置。收集析出的沉淀,用蒸馏水洗涤至沉淀物pH值为6~7,干燥后加入氧化铝(1:10)拌合均匀,置提取器中,用环乙烷提取。将环乙烷提取液浓缩后放冷,析出白色结晶,过滤得结晶和母液。结晶用环己烷重结晶,即为和厚朴酚。母液浓缩后析出结晶,环己烷重结晶,得无色片状结晶,即为厚朴酚结晶。厚朴酚的收得率为85%,和厚朴酚的收得率为74%。 1.抗病原微生物的作用
厚朴煎剂对葡萄球菌、溶血性链球菌、肺炎球菌、百日咳杆菌等革兰氏阳性菌,以及炭疽杆菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、副伤寒杆菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、变形杆菌、枯草杆菌、白喉杆菌等革兰氏阴性菌均有抑制作用,其中对葡萄球菌的抑制作用最强。在15%浓度时对实验动物的小芽孢癣菌、同心性毛癣菌、红色毛癣菌、美色毛癣菌等皮肤真菌有抑制作用。厚朴煎剂对小鼠实验性病毒性肝炎有某些改善实质性病理损害的作用。
厚朴酚对革兰氏阳性菌、耐酸性菌有显著的抗菌活性;厚朴酚的抗龋齿作用十分显著,最低抑菌浓度为6.3μg/ml,其抗菌活性强于典型的抗菌生物碱小檗碱(MIC:50μg/ml)。
厚朴碱与厚朴挥发油饱和水溶液对金黄色葡萄球菌、八叠球菌和枯草杆菌有一定的抑菌作用。
2.对心血管系统的作用
厚朴酚与和厚朴酚在各种情况下抑制血栓烷B2形成,由花生四烯酸或胶原引起的细胞内Ca2+升高也被两者抑制。
和厚朴酚能抑制CaM刺激环核苷酸磷酸二酯酶的活性,和厚朴酚在Ca2+存在下,能与CaM结合,从而拮抗其对磷酸二酯酶的激活。另外,和厚朴酚对CaM依赖性磷酸二酯酶的基础活性具有刺激作用。
3.抗肿瘤作用
厚朴酚及其羟甲基衍生物对小鼠二期皮肤肿瘤有明显抑制作用。厚朴中的三种提取成分木脂素、厚朴酚、和厚朴酚及单萜烯木兰醇是12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯(TPA)诱导的Epstein-Barr病毒早期抗原(EBv-EA) 活化作用的拮抗剂。
厚朴的甲醇提取物和厚朴酚对体内二期致癌实验引起的小鼠皮肤肿瘤有明显的抑制作用。 厚朴的毒性较小。厚朴煎剂小鼠腹腔注射的LD50为6.12±0.038g/kg,而木兰箭毒碱腹腔注射的LD50为45.55mg/kg。厚朴煎剂给猫静注的MLD为4.25±1.25g/kg。在一般肌松剂量下,实验动物心电图无影响,大剂量可引起呼吸抑制而死亡。 用14C同位素示踪研究显示,厚朴酚给大鼠口服吸收迅速,15分钟血药浓度达到峰值。口服1小时后,除肝与肾中观察到若干放射性外,胃内见明显放射性。在8小时中得到与1小时后大致相同的结果,肠内观察到明显放射性。
厚朴酚静注后在大鼠脑、脊髓、肝、胃、肠、肾、肺、心、肌肉等组织中均有分布。静脉内给药,1小时后见肺中明显黑化,这是由于厚朴酚混悬投与,其微粒子在肺中被捕获所引起。厚朴酚主要分布在肝,在肠内亦见显著黑化,在其他组织中放射性基本均一分布,在脑中亦见大体与肌肉等组织中同样分布。8小时后,肝、肺、肾等仍见若干放射性,在肠内见明显黑化,胃中亦大体见到。
经质谱分析厚朴酚主要代谢产物,大鼠粪便中检出的排泄物主要有M1、M2、M3、M4、M5、M6 及其葡萄糖醛酸化合物和硫酸酯。 味苦,性辛,温。归脾经、胃经、肺经、大肠经。燥湿消痰,下气除满。用于湿滞伤中,脘痞吐泻,食积气滞,腹胀便秘,痰饮喘咳。
厚朴可用于治疗急性肠炎、细菌性或阿米巴痢疾、慢性胃炎等。 厚朴为我国传统中药,用于厚朴三物汤、半夏厚朴汤、大承气汤、香砂养胃胶囊、霍香正气水 (丸) 等多种方剂中。近年,国内外学者通过厚朴有效成分、药效学及临床药学的深入研究,市场上出现了厚朴防龋牙膏,厚朴提取物制备的抑菌“口香糖”等。
本信息由ChemicalBook的晓楠编辑整理。
化学性质 
可溶于一般的有机溶剂,易溶于苯,乙醚,氯仿,乙醇等,难溶于水。 来源于为木兰科落叶乔木植物厚朴Magnolia officinalis Rehd. et Wils的干皮,根皮及枝皮。
用途 
和厚朴酚是一种天然的木兰联苯新木脂素提取物。它是抗血管新生,抗肿瘤,和抗焦虑.
用途 
一种来自木兰提取物的天然联苯新木脂素。

安全信息

危险品标志Xi,N
危险类别码41-51/53
安全说明26-39-61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
危险等级9
海关编码29072990

MSDS信息

语言:English
提供商:Honokiol
语言:English
提供商:SigmaAldrich

和厚朴酚 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-N0003 5 mg 281
2024-01-25 HY-N0003 和厚朴酚 35354-74-6 10mg 450

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中文名称:和厚朴酚
英文名称:Honokiol
CAS:35354-74-6
长沙上禾生物科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:和厚朴酚
英文名称:honokiol
CAS:35354-74-6
纯度:90%-98% HPLC
包装信息:1KG/RMB 1700
备注:厚朴皮提取物
库存量:>10000g
现货日期:2024/3/18 11:22:28
南通飞宇生物科技有限公司
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中文名称:和厚朴酚
英文名称:Honokiol
CAS:35354-74-6
纯度:>98%
包装信息:可根据客户要求包装
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中文名称:和厚朴酚
CAS:35354-74-6
纯度:AR
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:99kg
库存量:99kg
现货日期:2024/3/15 15:35:47
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中文名称:和厚朴酚
英文名称:Honokiol
CAS:35354-74-6
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg/80
备注:对照品 HPLC≥98% 20mg/支
库存量:176g
现货日期:2024/3/18 16:48:40

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