Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
中文名称:Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
英文名称:Fmoc-Asp(OtBu)-OH
CAS号:71989-14-5
分子式:C23H25NO6
分子量:411.45
EINECS号:276-251-7
Mol文件:71989-14-5.mol
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 性质
熔点 | 148-150 °C (dec.) |
---|---|
比旋光度 | -25 º (c=1,DMF 24 ºC) |
沸点 | 530.45°C (rough estimate) |
密度 | 1.2498 (rough estimate) |
折射率 | -25 ° (C=1, DMF) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
形态 | 粉末晶体 |
酸度系数(pKa) | 3.57±0.23(Predicted) |
颜色 | 白色到近乎白色 |
旋光性 (optical activity) | [α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF |
水溶解性 | Slightly soluble in water. |
BRN | 3635671 |
InChIKey | FODJWPHPWBKDON-IBGZPJMESA-N |
CAS 数据库 | 71989-14-5(CAS DataBase Reference) |
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 用途与合成方法
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯,是L-天冬氨酸的一种保护形式,其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体,是有机合成的重要中间体,由于分子中酯基和氨基的存在,易聚合,稳定性差,不宜久置。
Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp(oBut)-OH,是一种化工中间体,常用于多肽合成过程,用于氨基酸保护。在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸,搅拌,滴加96.5mL高氯酸,在10℃下反应48小时,降温至0℃,再加入700mL水,萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取),用Na2CO3中和至pH=7,分液,减压浓缩醋酸叔丁酯层,制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物,油状物与水层合并待用。
将所得混合物转入3000mL三口瓶,加入125gCuSO4·5H2O,用浓盐酸调节pH为3,搅拌升温至50℃,反应12小时,制得Cu[Asp(OtBu)]x(x=1~2);再降到室温,加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环,再用三乙胺调节pH为8~9,制得Asp(OtBu);再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu,维持pH为8~9,反应8小时,再经乙酸乙酯萃取,酸化,水洗,减压蒸馏,结晶,烘干,制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯,收率20.7%。
通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析,Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2%,旋光度为-23.5,熔点为147.9~149.5,异构体含量为0.18%。
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-01-25 | HY-Y1169 | Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 | 71989-14-5 | 1 g | 350 |
2024-01-16 | H59007 | N-Fmoc-L-天冬氨酸 4-叔-丁基酯, 98% | 71989-14-5 | 5g | 519 |
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英文名称:Fmoc-Asp(OtBu)-OH
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纯度:99%
包装信息:1kg
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纯度:98% HPLC
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中文名称:Fmoc-L-天冬氨酸- 4-叔丁酯
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FMOC-L-天冬氨酸-Beta-叔丁酯
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2024-03-29
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2024-03-29