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仑氨西林盐酸盐

仑氨西林盐酸盐

英文名称:LENAMPICILLIN
CAS号:86273-18-9
分子式:C21H23N3O7S
分子量:461.49
EINECS号:200-258-5
Mol文件:86273-18-9.mol
仑氨西林盐酸盐 结构式

仑氨西林盐酸盐 性质

储存条件 2-8°C

仑氨西林盐酸盐 用途与合成方法

化学性质 
盐酸仑氨西林(Lenampicillin Hydrochloride):C21H23N3O7S?HCl,[80734-02-7]。白色至淡黄白色的粉末,有异臭,味苦。极易溶于水,易溶于甲醇或乙醇,几不溶于乙醚。熔点145℃(分解)。急性毒性LD 50雄、雌大鼠,雄、雌小鼠(mg/kg):约10000,约10000,8294,8492口服;4362,4471,3576,4284皮下注射;876,838,711,775静脉注射。急性毒性LD50狗(mg/kg):>300口服。
用途 
半合成青霉素,是氨苄青霉素的前体药物,但比氨苄青霉素的作用强2~4倍。可口服,且吸收好,有效率高。用途和氨苄青霉素相似,可以是氨苄青霉素的替代品。用于急性支气管炎、肺炎、肺化脓症、咽喉炎、外伤及手术创口等的表性继发感染、牙周组织炎、中耳炎等。
生产方法 
方法1:以6-APA为原料,用乙酰乙酸甲酯保持氨基,简单,价廉,且总收率较高。
l0g 6-APA悬浮于100ml二氯甲烷和l0ml甲醇,在室温下加入9ml三乙胺和6.5g乙酰乙酸甲酯,再在室温下搅拌2h。减压浓缩,剩余物为化合物(I),直接用于下步反应。
将化合物(I)溶于70ml乙酸乙酯和18ml N,N-二甲基甲酰胺,在50℃加入1.7g碳酸氢钾、1.2g碘化钠和8.2g 4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧环戊烯-2-酮,在室温下搅拌15h。加入40ml冷水,剧烈搅拌10min。分出有机层,用5%氯化钠水溶液(2×40m1)洗,无水硫酸镁干燥。干燥过的有机层含化合物(Ⅱ),无须提纯,直接用于下步反应。
将上述得到的化合物(Ⅱ)的溶液冷至0~5℃,在搅拌下加入8.7g对甲苯磺酸单水合物在25ml乙酸乙酯中的溶液。在数分钟内即析出结晶性沉淀,该悬浮液在5~1012下继续搅拌30min e,过滤收集析出的沉淀,用乙酸乙酯洗,得20.4g化合物(Ⅲ),熔点157~160℃(分解)。三步总收率为88%。
10g化合物(Ⅲ)悬浮于100ml二氯甲烷溶液中,在0~5℃和搅拌下,加入2.8ml三乙胺和4g碳酸氢铵。在15min内分批加入5g苯甘氨酰氯,再在7~10℃下搅拌50min。加入70ml水,在0~5℃下用3mol/L氢氧化钠溶液调至Ph7.4。过滤后,分出二氯甲烷层,用5%氯化钠水溶液洗。在0~5℃和搅拌下,往二氯甲烷溶液中加入80ml饱和盐水,再加入2mol/L盐酸至Ph值为1.5。分出有机层,用饱和盐水洗,无水硫酸镁干燥。减压浓缩,剩余物用40ml2-丁酮结晶。粗结晶溶于二氯甲烷,减压浓缩得一剩余物,加入20ml异丙醇和40ml乙酸乙酯,在5℃下放置过夜。过滤得到的无色结晶,用冷乙酸乙酯洗,得7.6g盐酸仑氨西林,收率76%,熔点145℃(分解)。
方法2:以氨苄青霉素为原料。氨苄青霉素和苯甲醛脱水缩合,形成Schiff’s碱而对氨苄青霉素上的游离氨基进行保护,然后和4-卤甲基-5-甲基-1,3-二氧杂-4-环戊烯-2-酮(卤素=溴或氯)反应,引入2位上的铡链,最后用氯化氢的甲醇溶液酸性分解Schiff’s碱,脱去保护基而得到仑氨西林的盐酸盐。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36

仑氨西林盐酸盐 上下游产品信息

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广州爱纯医药科技有限公司
联系电话:020-39119399 18927568969
产品介绍:
中文名称:仑氨西林
英文名称:LENAMPICILLIN
CAS:86273-18-9
纯度:>=98%
包装信息:1g;5g;50g;500g;5kg;25kg
备注:品牌:StdSun | 提供定制合成服务(包括:小分子,药物杂质及医药中间体)
广州牌牌生物科技有限公司
联系电话:020-81716320 18371201331
产品介绍:
中文名称:仑氨西林
英文名称:Lenampicillin
CAS:86273-18-9
纯度:10mg, 25mg, 50mg, 100mg
备注:10mg, 25mg, 50mg, 100mg, 大规格和库存情况请咨询
贵州迪大科技有限责任公司
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产品介绍:
中文名称:仑氨卡西林;盐酸仑氨卡西林;仑氨西林;仑氨西林盐酸盐;仑氨西林标准品;仑氨西林对照品
英文名称:Lenampicillin
CAS:86273-18-9
纯度:>=98%
包装信息:10mg;20mg;50mg;100mg
备注:科研级、本公司主要以标准品对照品为主、一些特别产品不可展示,若需要更多产品请需咨询客服单独购买
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产品介绍:
中文名称:仑氨西林
英文名称:Lenampicillin
CAS:86273-18-9
纯度:98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 4008200310
产品介绍:
中文名称:化合物 T25659
英文名称:Lenampicillin;Lenampicillin
CAS:86273-18-9
纯度:98%
包装信息:5 mg

最新发布供应信息

仑氨西林
中国食品药品检定研究院 2024-03-25

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