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大黄酸

大黄酸

中文名称:大黄酸
英文名称:Rhein
CAS号:478-43-3
分子式:C15H8O6
分子量:284.22
EINECS号:207-521-4
Mol文件:478-43-3.mol
大黄酸 结构式

大黄酸 性质

熔点 ≥300 °C (lit.)
沸点 346.72°C (rough estimate)
密度 1.3269 (rough estimate)
折射率 1.4413 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 3.17±0.20(Predicted)
颜色 黄色至深橙色
水溶解性 <0.1 g/100 mL at 17 ºC
最大波长(λmax) 432nm(MeOH)(lit.)
Merck 14,8176
BRN 2222155
稳定性 吸湿性
InChIKey FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N
LogP 4.290 (est)
CAS 数据库 478-43-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 2-Anthracenecarboxylic acid, 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo- (478-43-3)

大黄酸 用途与合成方法

大黄酸具有抗肿瘤活性,抗菌活性,免疫抑制作用,利尿作用,泻下作用,抗炎作用,治疗糖尿病、肾病作用。保健品主要用于降脂减肥、通便排毒,清洁内环境,预防胃癌,延缓衰老。 大黄酸的化学名称为“1,8-二羟基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升华得黄色针状晶体。熔点321~322℃,分解温度330℃,UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于碱及吡啶,微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚,不溶于水。能形成红色钾盐、桃红色钠盐,与氢氧化钙及氢氧化钡形成红色沉淀。制法:从大黄酸二乙酸酯水解而得。用途:目前临床上治风湿病药物中常含有大黄酸。
大黄酸是从蓼科植物掌叶中药大黄(Rheum palmatum L.)的根中提取的一种蒽醌类化合物,具有抗菌、抗癌、导泻、利尿的作用,大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况如下表:
大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。 大黄酸的来源很广,蓼科植物掌叶大黄(RheumpalmatumL.)的根茎,何首乌的根,豆科植物狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl.)的荚,芸香科植物芸香(Tuta;Grave-olensL.)的全草,百合科植物麝香萱的根均含有大黄酸。 大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。
大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用,尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用,对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药,对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用,这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml 对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用,对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射,对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%,对小鼠肉瘤 S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤 S180抑制率为48.8%。
大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数,其中以大黄酸的作用较明显,芦荟大黄素较差,基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强,而芦荟大黄素的抑制作用较弱。
化学性质 
来源于蓼科植物药用大黄的根茎
用途 
医药中间体、保健食品原料
用途 
具抗炎,抗骨关节炎,及抗癌活性。它降低IL -1β的产生和分泌,诱导一氧化氮合成酶的活性,磷酸化的c - Jun和c - Jun氨基末端激酶(JNK)的磷酸化。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39
WGK Germany2
RTECS号CA9516000
海关编码29189900

MSDS信息

语言:English
提供商:1,8-Dihydroxy-3-carboxyanthraquinone
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS

大黄酸 化学药品说明书

大黄酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-N0105 大黄酸 478-43-3 100mg 500
2024-01-25 HY-N0105 大黄酸 478-43-3 200mg 800

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浙江日出药业有限公司
上海学而医药科技有限公司
黄金产品
联系电话:021-34622192 13917187091
产品介绍:
中文名称:大黄酸
英文名称:Rhein
CAS:478-43-3
纯度:0.98
包装信息:1KG,5KG;10KG;25KG
备注:ton
潍坊华植生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:025-84430028 13815430202
产品介绍:
中文名称:大黄酸
英文名称:Rhein
CAS:478-43-3
纯度:HPLC》98%
包装信息:1kg/RMB 100
备注:产品负责人:贾经理 17388075642,微信同号
西安康诺化工有限公司
黄金产品
联系电话: 13289246953
产品介绍:
中文名称:大黄酸
英文名称:Rhein
CAS:478-43-3
纯度:0.98
包装信息:1kg; 25kg; 100kg
备注:Kg级|
浙江日出药业有限公司
黄金产品
联系电话: 13736199016
产品介绍:
中文名称:大黄酸;1,8-二羟基-3-羧基蒽醌
英文名称:Rhein;1,8-Dihydroxy-3-Carboxy anthraquinone
CAS:478-43-3
纯度:98%; 99%
包装信息:25kg
化夏化学
现货
联系电话:400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:大黄酸
CAS:478-43-3
纯度:AR
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:99kg
库存量:99kg
现货日期:2024/3/15 15:35:09

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