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间溴苯甲醚

间溴苯甲醚

中文名称:间溴苯甲醚
英文名称:3-Bromoanisole
CAS号:2398-37-0
分子式:C7H7BrO
分子量:187.03
EINECS号:219-264-5
Mol文件:2398-37-0.mol
间溴苯甲醚 结构式

间溴苯甲醚 性质

熔点 2 °C
沸点 210-211 °C(lit.)
密度 1.490 g/mL at 20 °C
蒸气压 38.39Pa at 25℃
折射率 n20/D 1.563(lit.)
闪点 200 °F
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 DMSO(少量)、甲醇(少量)
形态 液体
比重 1.477
颜色 透明无色至微黄棕色
PH值 5.5 (H2O, 20℃)
水溶解性 Miscible in methanol, benzene, hexane, toluene and dichloromethane. Practically insoluble in water.
BRN 1524687
稳定性 稳定的。易燃。与强氧化剂、强酸还原剂不相容。
InChIKey PLDWAJLZAAHOGG-UHFFFAOYSA-N
LogP 3.03
CAS 数据库 2398-37-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzene, 1-bromo-3-methoxy-(2398-37-0)
EPA化学物质信息 m-Bromoanisole (2398-37-0)

间溴苯甲醚 用途与合成方法

间溴苯甲醚是合成新一代强效中枢非麻醉性镇痛药盐酸曲马多的中间体,也可作为4-芳基哌啶类抗骚痒症药、抗结核试剂三芳基甲烷类噻吩、阿韦莫哌类受体拮抗剂、二氢喹唑啉类Eg5抑制剂、系列烷氧基三芳基膦配体、有机激光染料对-三联苯衍生物、2-甲氧基吩噻嗪及荧烷类热敏染料的生产原料,并可用于其它医药、染料的合成。

(1)硝基苯经磺化、还原、碱熔、酸化、溴化、醚化等制得,该法反应步骤长,操作复杂,总收率仅21.5%;
(2)间氨基酚经乙酰化、醚化、重氮化和Sandmeyer反应等制得,该法需氨基保护和去保护步骤,反应时间延长,收率仅27.3%;
(3)对溴苯酚经歧化,转位、醚化的方法,但该法需要加压操作,且催化剂价格昂贵;
(4)硝基苯经溴化,还原、重氮化、醚化制取间溴苯甲醚,总收率为37.0%;
(5)在(4)的基础上改良溴化条件后总收率提高到40.1%;
(6)硝基苯经溴化,再用一锅法进行甲氧基化,一步得到间溴苯甲醚,总收率为60.0%。考虑到传统合成工艺复杂,产率低,在本实验中以价廉易得的硝基苯为原料,经溴代,醚化的方法合成产率较高的间溴苯甲醚。

由间溴硝基合成间溴苯甲醚
在配有温度计,磁力搅拌,冷凝管的四口烧瓶中,先加入环己烷(40.0 mL)、甲醇(3.8 g,0.1 mol)、固体KOH(15.8 g,0.2 moL)和四丁基溴化铵(5.1 g,0.02 moL)的混合物;
在55.0℃下搅拌30 min,当混合物呈白色糊状时,通入空气,并将间溴硝基苯(20.2 g,0.1 mol)溶于环己烷中;
然后将上述溶液缓慢加入到反应液中,刚加入时反应液的颜色为浅黄色,过几分钟后,变为褐色。
加完后,将温度升至60.0℃,反应3.5 h,停止加热,通气,将其冷却至室温。
将反应液倒于烧杯中,并用少量环己烷冲洗下烧瓶中的固体,洗出残留品,所得的黄色液体先用水洗,分液得上层有机相,然后用盐酸溶液洗涤,所得有机相为浅黄色。
最后用水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压将溶剂蒸出,所得浅黄色液体就是间溴苯甲醚,收率为85.6%,气相色谱测得纯度为98.9% 。

化学性质 
间溴苯甲醚又名3-溴苯甲醚。浅黄色油状液体。沸点210-211℃(100kPa),105℃(2.13kPa),相对密度1.477,折光率1.5635,闪点93℃。溶于醇、醚、苯和二硫化碳,不溶于水。用作有机合成原料。
用途 
间溴苯甲醚是合成抗癌镇静止痛药曲吗多的主要中间体,并可用于其他医药、染料及有机合成中。
生产方法 
由间溴苯酚与硫酸二甲酯反应而得。将间溴苯酚溶解在氢氧化钠溶液中,搅拌下慢慢滴加硫酸二甲酯,加热反应1h,冷却分层无色油状物。水层用乙醚提取,干燥,蒸馏回收乙醚,将残余物和油状物减压蒸馏即得成品。产率90%。

安全信息

危险品标志Xi
安全说明23-24/25
WGK Germany3
F8
Hazard NoteIrritant
TSCAT
海关编码29093038

MSDS信息

语言:English
提供商:1-Bromo-3-methoxybenzene
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

间溴苯甲醚 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 A15625 3-溴苯甲醚, 98+% 2398-37-0 25g 301
2024-01-16 A15625 3-溴苯甲醚, 98+% 2398-37-0 100g 856

间溴苯甲醚 上下游产品信息

间溴苯甲醚供应商 更多

山东钒泰精化生物科技有限公司
黄金产品 现货
联系电话:133-96369453 18678026865
产品介绍:
中文名称:间溴苯甲醚
英文名称:3-Bromoanisole
CAS:2398-37-0
纯度:99
包装信息:1000KG
备注:600KG
库存量:600KG
现货日期:2024/3/19 20:17:00
潍坊市思远化工有限公司
黄金产品
联系电话:0536-8888106 17663601818
产品介绍:
中文名称:间溴苯甲醚
CAS:2398-37-0
纯度:99%
包装信息:200 KG/;100 KG/;75 KG/;50 KG/;25 KG/;10 KG/;5 KG/;1 KG/;500 g/;100 g/
山东道合药业有限公司
黄金产品
联系电话:0546-5612566 13793982289
产品介绍:
中文名称:间溴苯甲醚
英文名称:3-Bromoanisole
CAS:2398-37-0
纯度:99.5
包装信息:250kg/RMB 150;100kg
济南德信佳生物科技有限公司
黄金产品
联系电话:0531-8237-5880 15098789112
产品介绍:
中文名称:间溴苯甲醚
英文名称:Meta Bromo Anisole (MBA)
CAS:2398-37-0
纯度:99%
包装信息:25KG;5KG;1KG
备注:医药级
北京维达化工有限公司
黄金产品
联系电话:010-59777827 13701052487
产品介绍:
中文名称:间溴苯甲醚
英文名称:3-bromoanisole
CAS:2398-37-0
纯度:企标
包装信息:样品包装;批量包装

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间溴苯甲醚生产厂家及价格列表

2398-37-0;间溴苯甲醚
普善实业(陕西)有限公司 2024-03-28
间溴苯甲醚
武汉华玖医药科技有限公司 2024-03-28

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