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左旋紫草素

左旋紫草素

中文名称:左旋紫草素
英文名称:Alkannin
CAS号:517-88-4
分子式:C16H16O5
分子量:288.3
EINECS号:208-245-7
Mol文件:517-88-4.mol
左旋紫草素 结构式

左旋紫草素 性质

熔点 149°
沸点 567.4±50.0 °C(Predicted)
比旋光度 20Cd -165° (benzene); -226° (chloroform). Also reported as -254 ± 7° (chloroform) (Toribara)
密度 1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 -20°C, protect from light
溶解度 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
形态 粉末
酸度系数(pKa) 7.34±0.20(Predicted)
颜色 紫色的

左旋紫草素 用途与合成方法

紫草提取物为紫草科植物新疆紫草或内蒙紫草的干燥根提取物。紫草性寒味甘、咸,入肝、心经,具有凉血活血,解毒透瘀的功效。其主要有效成分是乙酰紫草醌、紫草醌、去氧紫草素等萘醌类色素。现代药理学研究表明,紫草具有较好的抗炎抑菌、抗生育、抗氧化、抗肿瘤、降血糖、保肝护肝和对心血管系统的作用。抗炎抑菌作用是紫草的传统药效,即消炎、收敛和解热的作用,紫草中抗炎成分主要存在于醇提物中。
紫草为紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle) Johnst.、紫草Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc. 或内蒙紫草Arnebia guttata Bunge的干燥根。又名紫丹、紫芺、茈芺、藐、地血、鸦衔草、软紫草、硬紫草、滇紫草,紫草根,老紫草,紫草茸、西紫草、南紫草等。生于山野、路边及向阳山坡处,主产于黑龙江、吉林、辽宁、河北、河南、湖南、广西等地。
【植物形态】多年生草本,高40~80厘米。根粗大,圆锥形,紫红色,干时紫色。茎直立,生有平伏状粗硬毛。叶互生,披针形,长4~8厘米,宽1~2厘米,无柄或有短柄,两面均被伏生短粗硬毛。花序总状;花萼裂片线形;花冠白色,长6~8毫米,喉部有5鳞片,鳞片顶端微凹,子房4,小坚果4,通常由于退化而变成少数,灰白色,光滑有光泽。花期5—6月,果期7—8月。本信息是由Chemicalbook的林香云编辑整理。
紫草
图1为紫草 紫草素及其衍生物是从植物紫草中分离出的主要活性成分,是脂溶性很强的萘醌类色素,主要包括紫草素(shikonin)、乙酰紫草素(acetylshikonin)、β-羟基异戊酰紫草素(β-hydroxyisovalerylshikonin,β-HIVS)、β-羟基异戊酰阿卡宁(β-hydroxyisovalerylalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰阿卡宁(β,β-dimethylacryalkannin)、β,β-二甲基丙烯酰紫草素(β,β-dimethylacrylshikonin)和β-乙酰氧基异戊酰阿卡宁(β-acetoxyisovalerylalkannin)。
紫草素:分子式C16H16O5,分子量288.31。紫色片状结晶或结晶性粉末,mp 147℃~149℃,[α]D20 +138° (苯)。不溶于水,溶于醇、有机溶剂和植物油。易溶于碱水,遇酸又沉淀析出。
紫草素结构式
图2为紫草素结构式 总萘醌的提取分离
紫草→氯仿超声提取→提取液→回收氯仿→总萘醌
紫草素提取分离
紫草→石油醚(30°C-60°)索氏提取4小时→提取液→回收石油醚→暗红色稠状物→加甲醇溶解,弃去不溶物→甲醇液→回收甲醇,低温干燥→紫草素 1.降糖作用
紫草叶提取物及紫草聚糖(A、B、C)都有明显的降糖作用。
2.抑菌作用
紫草提取物对京科68-1病毒试管内有抑制作用,对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、绿脓杆菌、大肠杆菌、伤寒杆菌、甲型链球菌、乙型链球菌均有明显抑菌作用。
3.对血凝的影响
腹腔注射给予紫草色素成分(紫草素、乙酰紫草素)不影响血液凝固时间,但可阻止肝素的抗凝血作用。
4.抗肿瘤作用
紫草提取物对Hela细胞DNA合成后期(G2期)有一定抑制作用。
5.抑癌作用
紫草素对体外培养的人绒癌耐药细胞株(JAR/MTX)抑制增殖、促进凋亡及诱导细胞周期停滞的作用,实验显示紫草素浓度随着剂量的增加和作用时间的延长,对绒癌耐药细胞生长的抑制率也明显增加。
6.对激素分泌的影响
紫草素对青春期雌性大鼠下丘脑-垂体-性腺轴功能的影响实验显示,紫草组的血清激素水平显著低于阴性对照组,与阳性对照组比较无显著不同。表明紫草素对大鼠的下丘脑-垂体-性腺轴功能有抑制作用。
7.抗病毒作用
实验研究发现左旋紫草素在6.0~0.75 mg/mL 可抑制副流感病毒对鸡胚细胞的致病变作用;紫草素可抑制多重耐药HIV病毒株的复制;紫草多糖具有体外抑制HPV-DNA 活性,有明显的抗人乳头瘤病毒作用。
8.抗炎、抗过敏作用
紫草的水提物及醇提物均有一定的抗炎作用,可降低二甲苯所致小鼠耳肿胀;对特异性过敏反应具有抑制作用,可抑制大鼠腹腔肥大细胞组胺的释放,并具有剂量依赖性。
9.保肝作用
紫草提取物对D-氨基半乳糖所致的肝损伤具有保护作用,能显著抑制D-氨基半乳糖肝损伤小鼠丙氨酸氨基转移酶(ALT)、天冬氨酸氨基转移酶(AST)、丙二醛(MDA)的升高以及超氧化物歧化酶(SOD)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-PX)的降低。
10.其他
紫草的石油醚和氯仿提取物不仅能够显著抑制猪油氧化、有效清除自由基、具有较强还原能力,还能参与氧化还原反。 (1)取本品粉末0.5g,置试管中,将试管底部加热,生成红色气体,并于试管壁凝结成红褐色油滴。
(2)取本品粉末0.5g,加石油醚(60~90℃)20ml,超声处理20分钟,滤过,滤液浓缩至约1ml,作为供试品溶液。另取紫草对照药材0.5g,同法制成对照药材溶液。照薄层色谱法试验,吸取上述两种溶液各4μl,分别点于同一硅胶G薄层板上,以环己烷-甲苯-乙酸乙酯-甲酸(5:5:0.5:0.1)为展开剂,展开,取出,晾干。供试品色谱中,在与对照药材色谱相应的位置上,显相同的紫红色斑点;再喷以10%氢氧化钾甲醇溶液,斑点变为蓝色。 紫草为肝、心包二经之药,专入血分。功能清热、凉血、消肿、解毒及润肠通便,故可用于血分热毒盛而大便秘结之症。还可外用于皮肤损伤、皮肤病。近代麻疹流行时尚用其煎剂作预防药,颇有效。

作解热、解毒、抗炎症药。内服预防麻疹,制成软膏外用可促进肉芽生成并用于肿疡、火伤、冻疮、湿疹、水胞等。还作缓下剂通利大便。近年还用组织培养法生产罐装的shikonin,用作化妆品。左旋紫草素是由紫草和紫草中提取的对映体染料,能用做染料,有伤口愈合、抗炎、抗菌、抗肿瘤等作用。    

胃肠虚弱,大便滑泄者忌服
生产方法 

存在于紫草科植物紫草的根,新疆紫草等植物中。亦可用紫草的细胞培养生产紫草素。

安全信息

毒性LD50 in male, female mice, rats (g/kg): 3.0 ± 1.0; 3.1 ± 0.1; >1.0 orally (Majlathova)

左旋紫草素 化学药品说明书

左旋紫草素 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-N6012 左旋紫草素 517-88-4 5mg 500
2024-01-25 HY-N6012 左旋紫草素 517-88-4 10mg 800

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成都普瑞法科技开发有限公司
现货
联系电话:+86-028-82633397 18982077548
产品介绍:
中文名称:左旋紫草素
英文名称:Alkannin
CAS:517-88-4
纯度:>95%,98%,99%
包装信息:From mgs to grams,up to Kgs.Inquire for Bulk scale.
备注:可以大量定制
库存量:52825mg
现货日期:2024/3/18 15:30:30
上海依赫生物科技有限公司
现货
联系电话: 17721395025
产品介绍:
中文名称:紫草素
英文名称:5,8-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]naphthalene-1,4-dione
CAS:517-88-4
纯度:98% 40mg
包装信息:20mg;100mg;500mg;1g
备注:7瓶
库存量:7瓶
现货日期:2024/3/18 9:53:56
南京康满林化工实业有限公司
联系电话:025-83697070 13913916777;
产品介绍:
英文名称:(S)-5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-en-1-yl)naphthalene-1,4-dione
CAS:517-88-4
纯度:98%
包装信息:5KG;1KG
备注:3750/1千克;现货
上海源叶生物科技有限公司
联系电话:021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:左旋紫草素
英文名称:Alkannin
CAS:517-88-4
纯度:HPLC≥98%
包装信息:20mg
备注:生化试剂
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话:021-33632979 15002134094
产品介绍:
中文名称:紫草素
CAS:517-88-4
包装信息:10 mg;5 mg;50 mg
备注:试剂级,仅用于科研使用 90+%,具体纯度信息请见官网

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2022-11-16 左旋紫草素

紫草素生产厂家及价格列表

紫草提取物
三原天域生物制品有限公司 2024-03-28
紫草提取物
陕西新天域生物科技有限公司 2024-03-28

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