52549-17-4
中文名称
普拉洛芬
英文名称
Pranoprofen
CAS
52549-17-4
分子式
C15H13NO3
MDL 编号
MFCD00866111
分子量
255.27
MOL 文件
52549-17-4.mol
更新日期
2024/04/28 11:56:06
结构式
基本信息
中文别名
2-(5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-7-基)丙酸
普拉洛芬
泊米布洛芬
普拉洛芬
泊米布洛芬
英文别名
2-(5h-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl)propionic acid
PRANOPROFEN
(RS)-Pranoprofen
5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-acetic acid, a-methyl- (9CI)
a-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-ylacetic acid
dl-Pranoprofen
Niflan
Y 8004
pyranoprofen
(S)-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
[S,(+)]-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
(R)-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
[R,(-)]-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
Cesflan
α-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-acetic acid
PRANOPROFEN
(RS)-Pranoprofen
5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-acetic acid, a-methyl- (9CI)
a-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-ylacetic acid
dl-Pranoprofen
Niflan
Y 8004
pyranoprofen
(S)-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
[S,(+)]-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
(R)-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
[R,(-)]-2-[5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridin-7-yl]propionic acid
Cesflan
α-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-acetic acid
所属类别
原料药：非甾抗炎药
物理化学性质
| 熔点 | 182-183° |
| 沸点 | 398.5°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1654 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5500 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 4.27±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| CAS 数据库 | 52549-17-4(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS06 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301 |
| 防范说明 | P301+P310+P330 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1 / PGIII |
| RTECS号 | DJ3100950 |
| 毒性 | LD50 in male mice, rats (mg/kg): 447.3, 87.3 orally (Edanaga) |
常见问题列表
概述
普拉洛芬（Pranoprofen，7）， 化学名为α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸，是welfide公司（原吉福制药株式会社， 现三菱制药）开发的非甾体消炎镇痛药物；千寿制药株式会社将其开发为滴眼剂，1981年以商品名Niflan在日本上市；其中，片剂和胶囊用于很多疾病的消炎和镇痛，如慢性类风湿关节炎、骨性关节炎、腰痛症、肩关节周围炎、颈肩腕综合征、牙周炎、痛风等，也用于手术、外伤及拔牙后的镇痛和消炎，以及急性上呼吸道感染的解热和镇痛；滴眼液可用于外眼及眼前部的对症治疗（眼睑炎、结膜炎、角膜炎、巩膜炎、浅层巩膜炎、虹膜睫状体炎、术后炎症），同时也用于白内障、激光虹膜切除术、准分子激光上皮下角膜磨镶术等手术术后的治疗，以及干眼症的治疗。
基本性质
名称：普拉洛芬 别名：尼呋喃、吡喃洛芬;Niflan;泊来布洛芬;普南扑灵 化学名称：α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸 化学式：C15H13ON3，分子量：255.27。
图1为普拉洛芬的结构式
制备方法
以 2-氯烟酸为原料， 在强碱环境下与苯酚缩合， 然后通过多聚磷酸脱水， 硼氢化钾还原， 再经过酸性水解， 最后与氯乙酰氯进行酰化反应后， 在碱性条件下发生水解反应， 经磺酰氯酰化， 最终通过重排得到普拉洛芬。
药效学
有抑制前列腺素生物合成的作用，对溶酶体酶有稳定化作用及抑制溶酶体酶分泌的作用。1.镇痛作用：
本品对硝酸银关节炎(大鼠)RandallSeliffo法(大鼠)、刀豆球蛋白A关节炎(大鼠)的疼痛反应，苯基苯醌法(小鼠)所致炎症性疼痛、以及卵白蛋白诱发的变应性关节炎(豚鼠)的持续疼痛，显示比消炎痛，布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用。
2.消炎作用：
（1）对急性炎症的作用：对角叉菜胶，白陶土所致的足浮肿(大鼠、小鼠)，显示比布洛芬、阿司匹林强而与消炎痛相等的抑制作用;对伊文斯蓝-角叉莱胶胸膜炎(大鼠)的渗出性反应，显示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用;对紫外线红斑(豚鼠)显示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用。
（2）对慢性炎症的作用：对棉球法(小鼠、大鼠)形成的肉芽肿显示比布洛芬、阿司匹林强而与消炎痛同等的抑制作用。
3.解热作用：
对TTG(来自绿脓杆菌的复合多糖体)所致发热(兔)显示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用，对正常体温几无影响。
4.对炎症部位前列腺素的影响：
变形性膝关节病变患者每天口服225mg共2 周，发现膝关节液中的前列腺素E浓度低下。
药动学
口服后，自消化道迅速吸收、血中浓度于1h后达峰值、半衰期为1.5 h。慢性风湿性关节炎患者口服本品75mg，关节液中浓度于3h后达峰值，半衰期为3.5h。服药后7h内血中浓度的药有54%向关节液中移行。原型药物及葡萄糖醛酸结合物在24h内自人尿排泄45%～100%。
相互作用
1.为防止感染，应合用适量的抗菌药。2.可增强香豆素类抗凝药(华法林)的作用，合用时应注意减量。
3.避免与其他消炎镇痛药合用。
4.与口服降糖药合用时，可增强效应，有降低血糖危险。
5.与利尿药物(速尿、氢氯噻嗪等)合用时，抗利尿作用消失。速尿可拮抗本品所致的水钠潴留作用。
应用
1.片剂和胶囊用于下列疾病的消炎和镇痛：慢性类风湿关节炎、骨性关节炎、腰痛症、肩关节周围炎、颈肩腕综合征、牙周炎、痛风等；手术、外伤及拔牙后的镇痛和消炎; 急性上呼吸道感染的解热和镇痛。2.滴眼液用于外眼部及眼前节炎症的对症治疗 (如眼睑炎、结膜炎、角膜炎、巩膜炎、浅层巩膜炎、虹膜睫状体炎、眼前段色素层炎等)。
3.滴眼液用于白内障术后的治疗。
4.滴眼液用于干眼症的治疗。
5.滴眼液用于激光虹膜切除术术后的治疗。
6.滴眼液用于准分子激光上皮下角膜磨镶术术后的治疗。
不良反应
1..消化系统：罕见消化性溃疡，胃肠出血等，此时应停药。偶见食欲不振、恶心、呕吐、胃痛、腹痛、胃腹部不适感，便秘、腹泻、口炎等。2.过敏：偶见皮疹及瘙痒等应停药。
3.肝脏：罕见SGOT、SGPT 及碱性磷酸酯酶上升。
4.精神、神经系统：偶见头痛、步态不稳、嗜睡、倦怠感、耳鸣，罕见失眠、头晕等。
5.肾脏：偶见浮肿、罕见血尿素氮上升。
注意事项
1.禁用于消化性溃疡患者、有严重血液异常的患者。严重肝脏病、肾脏病患者，对本品过敏者及有阿司匹林哮喘史者。2.慎用于有消化性溃疡史、有过敏史者，支气管哮喘患者。
3.孕妇、授乳妇女、早产儿、新生儿、婴儿、小儿用药的安全性尚未确立。妊娠末期的大鼠用药可引起胎儿动脉收缩。。
4..长期服用要定期检查尿、血及肝功能，异常时应减量、停药。为防止掩盖感染，应并用适当的抗菌药，并仔细观察。老年人及儿童限用必需的最小剂量。
5.本品可增强香豆素类抗凝药如华法林等作用，合用时应减量慎用，本品不应与其他消炎镇痛药合并使用。
有关普拉洛芬的概述，基本性质，制备方法，药效学，相互作用，应用，不良反应，注意事项是由Chemicalbook的丁红编辑整理。
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备注：医药原料药
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