五味子酚

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五味子酚

CAS号:69363-14-0
英文名:schisanhenol
中文名:五味子酚
CBNumber:CB01364321
分子式:C23H30O6
分子量:402.48
MOL File:69363-14-0.mol

五味子酚化学性质

熔点 :130 °C
沸点 :563.9±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.118±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
溶解度 :Soluble in chloroform and DMSO
酸度系数(pKa) :8.96±0.60(Predicted)
形态 :powder to crystal
颜色 :White to Almost white
CAS 数据库 :69363-14-0

安全信息

海关编码 :2909.30.6000

五味子酚性质、用途与生产工艺

植物提取物五味子酚(schisanhenol)，化学名为（+）-戈米辛 K3，又名去甲去氧五味子素。可以从很多五味子科的植物中提取分离得到的一种联苯环辛烯型木质素类化合物成分，已有文献研究表明，五味子酚具有抗氧化的作用，可抑制多种化学诱导所引起的细胞损伤，对细胞线粒体肿胀和膜流动性降低有明显保护作用，同时五味子酚具有抗凝纤溶、抑制血小板聚集和扩张血管的活性，对脑梗塞及在大脑功能和形态学方面均具有治疗和保护作用，是一个治疗缺血性脑中风的潜在药物。
理化性质外观性状：洁白粒状结晶或白色结晶粉末
熔点：132～133℃
折射率：1.536
闪点：294.8oC
密度: 1.118g/cm3
沸点: 563.9oC at 760 mmHg
溶解性：可溶于乙醇、乙醚、乙酸乙酯、DMSO等溶剂，几乎不溶于水。
贮藏方法：2-8°C（通常4°C），冷藏、密封且避光保存。
主要用途：用于含量测定/鉴定/药理实验等。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε)：218(4.75)，248 (4.31)，282 (3.92)。
IRλmaxμm：3.48 (OCH3)，6.23和6.28 (芳环)。
MSm/z：402 (M+，100)，235，205，181，167。
NMRδ：6.50和6.30 (各1H，s，两个芳环H)，5.78 (1H，br，OH)，3.87，3.84和3.56 (分别为3H，9H，3H，皆为s，五个甲氧基)，1.06，0.80 (各3H，J=7Hz，两个甲基)。

图1为五味子酚结构式。
来源植物众所周知，五味子酚来源于木兰科五味子属植物红花五味子Schisandra rubriflora (Franch.) Rehd. et Wils.的干燥成熟果实。因此，我们应该首先了解下五味子（如图2）。
五味子，俗称山花椒、秤砣子、药五味子、面藤、五梅子等，唐等《新修本草》载“五味皮肉甘酸，核中辛苦，都有咸味”，故有五味子之名。古医书称它荎蕏、玄及、会及，最早列于神农本草经上品，中药功效在于滋补强壮之力，药用价值极高。其是多年生落叶藤本，植株可供观赏。其为木兰科多年生落叶木质藤本植物北五味子Schisandra chinensis(Turcz.)Baill.和南五味子Schisandra sphenanthera Rehd.et Wils.的成熟果实。北五味子为传统使用的正品。主产于东北、内蒙古、河北、山西等地。南五味子，多产于长江流域以南及西南地区。它的干燥果实，略呈球形或扁球形，直径5～8 mm。外皮鲜红色、紫红色或暗红色，显油润，有不整齐的皱缩。果肉柔软，内含种子1～2枚，肾形，棕黄色，有光泽，坚硬，种仁白色。果肉，气微弱而特殊，味酸。种子破碎后有香气，味辛而苦。以紫红色，粒大、肉厚、有油性及光泽者为佳。

图2为五味子图片。
功效与作用五味子具酸涩收敛之性，长于敛肺肾之气阴以止咳、止汗、涩精、止泻，又可收敛心气以宁心安神。其气虽温，但质地柔润，温而不燥，故对肺虚之久咳、肾虚之喘咳、阳虚自汗、阴虚盗汗、精滑不固、泄泻不止、津伤口渴及失眠多梦等证均为常用之品。然因其收敛之性太过，故对表邪未解，咳嗽初起，麻疹初发等新病、实邪者不宜应用。对于素有寒饮，外感风寒，出现咳嗽气急、痰多清稀者，本品用量要小，可配以温肺散寒之品，一收一散，既可防止肺气耗散太过，又可防止遏邪之弊。其药理为：直接作用脊髓的运动细胞，增强脊髓反射，提高大脑皮层的调节作用，还可增强机体对非特异性刺激的防御能力。煎剂，可增强心脏的收缩力，并能调节心血管改善血液循环;能兴奋子宫，使子宫节律性收缩加强。其提取物，有明显止咳、祛痰作用。此外，能增强视觉、听觉及皮肤感受器的感受能力。对绿脓杆菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌及金黄色葡萄球菌有抗菌作用。五味子种仁乙醇提取物不但有中枢抑制作用，还有抗惊厥作用，且有安定药的特点。另有抗病毒、抗衰老、降低转氨酶、改善心肌营养等作用。
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化学成分五味子中的主要有效成分为木脂素类，国内外从五味子科植物中分离出约150多个为木脂素，现已分离出并确定结构的有约50余种，均属联苯环辛烯型。
1.五味子酯甲(Schisantherin A)：分子式C30H32O9，分子量536.56。长方型结晶(乙醇)， mp.122℃～124℃(116～8℃)，[α]D23-175(C=0.12，氯仿)。易溶于苯、氯仿和丙酮，可溶于甲醇、乙醇，难溶于石油醚，不溶于水。
2.五味子酯乙(Schisantherin B)：分子式C28H34O9，分子量514.55。mp.97℃～99℃，[α]D- 50°(C=1.12，氯仿)。
3.五味子酯丙(Schisantherin C)：分子式C28H34O9，分子量514.55。mp.99℃～101℃，[α]D- 151°(C=1.04，氯仿)。
4.五味子酯丁(Schisantherin D)：分子式C29H28O9，分子量520.51。mp.108℃～110℃(103℃ 软化)，[α]D-180.1°(C=1.07，氯仿)。
5.五味子酚
其由五味子经石油醚提取、水蒸气蒸馏及结晶等过程制得。也可用五味子种子作原料, 利用硅胶层析和逆流色谱联用的技术分离纯化五味子中的木脂素单体成分，是谓高速逆流色谱(HSCCC)法。
6.其他成分：
五味子甲素(去氧五味子素Deoxyschizandrin，五味子素A)，五味子乙素(r-五味子素，r-Schisandrin，五味子素B)，五味子丙素(Schisandrin C，五味子素C)。
提取分离五味子提取物的主要化学成分提取分离流程图如下：
（1）自南五味子果实中提取分离五味子酯甲、乙、丙、丁、戊。
（2）红花五味子中五味子酚的提取。

图3为红花五味子中五味子酚提取的工艺流程图。
（3）南五味子中五味子酯甲的提取。
药理作用五味子提取物中的五味子酚能直接对抗阿霉素所致的心脏线粒体毒性作用，抑制由维生素C-NADPH诱发的大鼠脑、肝、肾微粒体及线粒体的脂质过氧化，其作用比维生素E强。还能显著提高老年大鼠心肌细胞cAMP含量，使cAMP／cGMP 比值升高，而使心脏活动增强。
1. 对肝脏作用
五味子提取物及其制剂能促进肝糖元异生，又能促进肝糖元分解，并使脑、肝、肌肉中果糖的葡萄糖磷酸化过程加强; 其乙醇提取物能明显降低血清谷丙转氨酶，对四氯化碳引起的肝脏损伤具有保护作用。大鼠灌胃五味子酚(Ⅰ)后，肝微粒体细胞色素P-450、NADPH-细胞色素C还原酶、氨基比林脱甲基酶活性、肝脏重量及肝微粒体蛋白含量均显著增加，苯并比羟化酶活性增高，电镜观察发现大鼠肝细胞滑面内质网明显增生，说明对肝微粒体单加氧酶有诱导作用。除此以外，能降低CCl4中毒小鼠的SGPT，抑制CCl4引起的肝微粒体脂质过氧化，以及CCl4代谢转化为CO。这些作用与五味子其他成分如乙素等作用类似。
2. 对中枢神经系统的作用
五味子粗提取物能增加中枢神经系统的兴奋性，提高智力活动和工作效率。五味子均可明显延长小鼠对戊巴比妥纳的睡眠时间，二者具有协同作用。小鼠口服五仁醇，可使脑活动明显减少。其醇提取物有抗电休克和中枢兴奋药引起惊厥的作用。
3. 对消化道溃疡作用
五味子提取物有较好的抑制胃溃病的作用，对无水乙醇引起的胃粘膜损伤亦有预防作用。
4. 对心血管系统的影响
五味子及其提取物有血管舒张作用，当循环衰竭时，又有显著升压作用。此外还具有一定强心作用。五味子对离体及在体蛙心有β受体阻滞剂的作用。
5. 对免疫系统的作用
五味子仁醇提取物25mg/kg/日对小鼠脾抗体分泌细胞及特异玫瑰花形成细胞的抑制作用与皮质激素20mg/kg/日的抑制效能相同，二者合用并有明显的协同作用。
6.延缓衰老作用
五味子提取物有增强细胞免疫作用，加强睾丸和卵巢的RNA和PAS合成，促进生殖细胞的增生作用，有明显的抗自由基作用，还可通过改变MAO及其同功酶活性起到抗衰老作用。五味子素具有抗氧化作用，可保护心脏免受脂质过氧化作用的损伤。
不良反应其不良反应通常为过敏，心慌气短，胸闷难受，全身瘙痒，周身荨麻疹，心动过速，早搏。依据其严重情况分为：
（1）副作用：打嗝、反酸、胃灼烧感、肠呜、困倦等，偶有过敏反应。
（2）中毒反应表现为：发热、头痛、乏力、口干舌燥、有异味感、恶心，呕吐、荨麻疹等。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。