吡唑特的用途

背景及概述^[1]

吡唑特是日本三共化学公司1974年开发的一个有机杂环吡唑衍生物，对稻、稗具有选择性而对某些多年生杂草如芦苇、瓜皮草、莎草和其它水田阔叶杂草具有很好防除效果。经田间试验，于1980年在日本注册，通用名为Pyra-zolate，其化学名称为4-(2，4-二氯代苯甲酰基)-1，3-二甲基-5-吡唑基-对甲苯磺酸酯。吡唑特对稻田杂草具有很高的除草活性，对水稻安全。

用途^[1]

吡唑类除草剂，通过抑制叶绿素生物合成使杂草致死。防除稻田中一年生和多年生杂草。对稻、稗具有选择性，能在野稗、鸭舌草、节节菜及牛毛毡、萤蔺、窄叶泽泻等幼苗期通过其根部的吸收而抑制它们的生长，起到防除杂草的作用。本品能与多种除草剂混用，并肯增效作用，能起到单独使用所起不到的作用与效果。如与杀草隆、抑草磷及丁草胺等混用。一般在播前或移栽时用于稻田，每公顷有效成分3kg，施药时需在保水条件下，用手或机械均匀撒施10%颗粒剂。

制备^[1]

吡唑特对稻田杂草具有很高的除草活性，是日本三共株式会社在1980年登记注册的稻田除草剂，对稗草、雨久花、牛毛草、眼子菜等杂草的防效极好。吡唑特制备具体步骤如下：在0.1克三乙胺和5毫升无水苯的混合物中，溶解0.29g1，3-二甲基-4-（2，4-二氯苯甲酰基）-5-羟基吡唑，然后在室温下边搅拌边滴加0.1g1，2-甲磺酰氯。滴加完成后，将所得混合物在室温搅拌12小时。反应完成后，加入10ml水加到反应混合物中。然后分离有机层。有机层经无水硫酸钠干燥，并蒸除溶剂。将得到的残余物从正己烷中重结晶，得到0.3g熔点为73℃-74℃的白色针状所需产物吡唑特，产率为83.3％。

方法2：由1，3-二甲基吡唑酮-5与2，4-二氯苯甲酰氯在溶剂和碱存在下制得1，3-二甲基-4-（2，4-二氯代苯甲酰基）-5-羟基吡唑（以下称中间体），再与对甲苯磺酰氯缩合制得吡唑特。操作过程：将164mL叔丁醇、6g中间体和10.4g无水碳酸钾，回流1h，然后在回流状态下使补加的叔丁醇与水带出的叔丁醇速度相等，2h后，于15min内把11.5g对甲苯磺酰氯加完，继续回流1.5h。然后冷却至室温，抽滤，将滤饼与滤液除去溶剂后的残留物合并，用200mL苯和100mL水的混合液洗涤两次，分出苯层用150mL水洗涤两次，苯层用无水硫酸钠干燥，脱苯后得淡黄色粗品，用苯-己烷（1：1）溶液重结晶后得纯品。

主要参考资料

[1] US4063925