2-氯苯乙炔的应用

概述^[2]

2-氯苯乙炔是一种有机中间体，可由2-溴氯苯通过两步制备得到。

应用^[1]

CN201811180665报道了一种具有信息加密-解密功能的热致发光开关材料、制备方法及其应用，该材料以铂(II)与3-三甲基硅乙炔基-1，10-菲罗啉配体和2-氯苯乙炔辅助配体形成的配合物。该材料在结合二氯甲烷分子和1,2-二氯乙烷分子后，得到两种在日光或紫外光下肉眼均无法分辨的样品，其颜色为黄色，发光为绿色。结合二氯甲烷分子的样品在90℃加热后会变为橙红色，而结合二氯乙烷的样品在102℃以上的温度加热时，其颜色和发光才会变为橙红色。根据这两种样品在不同温度下发生颜色和发光变化的特性，可用于实现基于一种起始材料的信息加密-解密技术。此外该材料具有高灵敏度、高安全性、高稳定性、成本低、可塑性强、易于操作、可循环使用等优势。

制备^[2]

将2-溴氯苯(54.1ml，0.46mol)和三甲基甲硅烷基乙炔(72ml，0.51mol)溶解在三乙胺(250ml)中。加入三苯膦(0.4g，1.5mmol)，碘化铜(I)(0.3g，1.6mmol)和双-三苯膦钯(II)二氯化物(0.5g，0.67mmol)并且在回流下加热混合物达18小时。将反应混合物冷却到环境温度并且小心加入10％盐酸(480ml)。将产物提取到己烷(3×200ml)中，用10％盐酸(200ml)和水(2×200ml) 洗涤提取物，接着干燥(MgSO₄)并且在真空中蒸发以得到(2-氯苯基乙炔)-三甲基硅烷(95.4g)，其为橙色的油，将其不经过进一步纯化进行使用。

在0℃，将氢氧化钾(77.5g，1.38mol)以4份加入(2-氯苯基乙炔)-三甲基硅烷(95.0g，0.46mol)在甲醇(250ml)中的搅拌溶液。将混合物在0℃搅拌直到反应结束(通过tlc 1∶1乙酸乙酯∶己烷)。通过加入10％盐酸中和混合物并且将产物提取到二氯甲烷(2×150ml)中。干燥(MgSO₄)合并的提取物并且在真空中蒸发。通过短路蒸馏(Kugelrohr)纯化残余的油以得到1-氯-2-乙炔苯(41.23g)，其为澄清的油。B.pt.38℃/10m巴.250MHz ¹H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)：3.25(s，1H)(CH)，7.1-7.5(m，4H)(ArH)；GC纯度89％，GC保留时间2.67min.

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201811180665.X 一种具有信息加密-解密功能的热致发光开关材料、制备方法及其应用

[2] [中国发明,中国发明授权] CN200780003598.8 7H-吡啶并[3,4-D]嘧啶-8-酮、它们的制备及作为蛋白激酶抑制剂的应用