有机合成试剂、还原试剂：铂炭

01 基本信息

【英文名称】 Platinum carbon

【分子式】 Pt/C

【分子量】 195.08

【CAS 录号】 [7440-06-4]

【缩写和别名】 Pt/C

【物理性质】 外观为黑色粉末/颗粒，不溶于水，ρ 1.060 g/cm3 (20℃)。

【制备和商品】 国内外化学试剂公司均有销售。制备工艺主要有醇还原法和多元醇法两种。醇还原法是一种已知的方法，但不能对粒度进行任何控制。而使用多元醇工艺，在 NaOH 的存在下，有助于控制 Pt 颗粒的大小[1]。铂含量为0.5%～20%。

【注意事项】 存放在阴凉、干燥、通风良好的区域，远离不相容的物质。遇明火可燃，不要存放在阳光直射处，不要存放在金属容器中。不要存放在易燃或氧化物质附近 (特别是硝酸或氯酸盐)。可回收提纯再加工。

02各类反应

铂炭是将金属铂负载到活性炭上的一种载体催化剂，是贵金属催化剂中最常用的一种。其选择性和活性高，寿命长，同体系可循环几十次以上。可在较低温度和压力甚至常温常压下使反应。其在有机合成反应中有重要应用，如可催化烯烃、炔烃、肟、腈、酚、萘、吡啶、苯、醇、芳香族和脂肪族醛、硝基芳香族化合物、芳香腈、腙、胺、酮、芳香族杂环化合物、环戊烷、氮氧化合物等的加氢还原反应，也可用于环己烷、环己烯、环己醇、环己酮、烷烃、醇类等化合物的脱氢氧化反应。

氢化反应

Pt/C 可以用于芳香腈、腙、胺、酮及芳香族杂环化合物、烯烃[2]等的加氢反应。该反应清洁高效，环境友好，循环利用率高。例如在异丙醇和水的混合液体作溶剂的条件下，Pt/C 高效地对呋喃甲醛进行催化氢化反应，生成呋喃甲醇 (式 1)[3]。

使用酸性树脂，在无液体酸和溶剂的情况下，Pt/C 对 2,5-己二酮进行催化氢化反应, 脱水生成 2,5-二甲基四氢呋喃 (式 2)[4]。

Pt/C 也可以高选择性地对腈进行催化氢化反应，并与一级胺反应生成二级胺 (式 3)[5]。

Pt/C 还可以催化氢化脱卤反应。例如在水和异辛烷的两相体系下，使用 Aliquat 336 (三辛酰甲基氯化铵) 作相转移催化剂，Pt/C 可催化各类卤代芳基烷基酮氢化脱卤成为芳基烷基醇 (式 4)[6]。

脱氢氧化反应

Pt/C 可以用于环己烷、环己烯、环己醇、环己酮、烷烃、醇类等化合物的脱氢反应。例如在氧气存在下，使用 Pt/C 为催化剂将二级醇脱氢生成相应的酮 (式 5)[7]。

Pt/C 也可以催化将醛氧化成羧酸的反应。例如在碱性水溶液里，使用 Pt/C 为催化剂将 5-羟甲基糠醛氧化成 2,5-呋喃二羧酸 (式 6)[8]。

Pt/C 还可以催化一级胺的脱氢偶联，生成二级胺 (式 7 和式 8)[9]。

Pt/C 也可促进 C−C 和 C−O 键的裂解。如催化水解葡萄糖和山梨醇成乙醇和二元醇[10]；催化裂解植物油[11]。该试剂不仅在有机反应中有重要应用，也可用于电催化氧化醇 (甲醇、乙醇) 等电催化反应[12]。

参 考 文 献

[1] OH, H.-S.; OH, J.-G.; Hong, Y.-G.; et al. Res. Chem.Intermed. 2008, 34, 853.

[2] Adams, J. P.; Alder, C. M.; Andrews, I.; et al. Green Chem.2013, 15, 1542.

[3] Vaidya, P. D.; Mahajani, V. V. Ind. Eng. Chem. Res. 2003,42, 3881.

[4] Zhou, H.; Song, J.; Meng, Q.; et al. Green Chem. 2016, 18,220.

[5] Sharma, S. K.; Lynch, J.; Sobolewska, A. M.; et al. J. Catal.Sci. Technol. 2013, 3, 85.

[6] Selva, M.; Tundo, P.; Perosa, A. J. Org. Chem 1998, 63,3266.

[7] Reile, I.; Kalle, S.; Werner, F.; et al. Tetrahedron. 2014, 70,3608.

[8] Ait Rass, H.; Essayem, N.; Besson, M. Green Chem. 2013,15, 2240

[9] Miyazawa, A.; Saitou, K.; Tanaka, K.; et al. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1437.

[10] Tronci, S.; Pittaub, B. RSC Adv. 2015, 5, 23086.

[11] Baldauf, E.; Sievers, A.; Willner, T. Int J Energy Environ Eng. 2016, 7273.

[12] (a) Zadick, A.; Dubau, L.; Sergent, N.; et al. ACS Catal.2015, 5, 4819. (b) Ruan, M.; Sun, X.; Zhang, Y.; Xu, W.ACS Catal. 2014, 5, 233.