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(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的制备

发布日期:2022/6/13 11:52:15

背景及概述

(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇英文名称:(R)-(+)-1,1,2-Triphenyl-1,2-ethanediol,中文别名:(R)-三苯基-1,2-乙二醇,CAS号:95061-46-4,分子式:C20H18O2,分子量:290.356。(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇是一种具有浓厚茴香味的白色固体,可用于配制香料或作增香剂,同时也是重要的有机合成中间体,例如用于合成新型重氮感光试剂。

制备

以三苯乙烯为起始物料,经烃基氧化制备目标化合物(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇,选用30%双氧水及高锰酸钾为氧化剂。作者从本反应的反应物、反应试剂及反应产物着手,选择一种恰当溶剂,使(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的合成反应在均相中进行,促进反应向右进行[1]。其合成反应式如下图:

图1 (R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的合成反应式

实验操作:

方法一、

500ml三口瓶中加入三苯乙烯,加热至80℃于磁力搅拌下,滴加高锰酸钾(32g)的水(400ml)溶液,约1h滴毕,保温搅拌1h。薄层色谱检测反应进度,反应结束后加入10%氢氧化钾使呈碱性,趁热过滤。冷却。过滤,酸化,过滤,干燥得白色固体(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。

方法二、

称取适量的三苯乙烯,加入吡啶和20 mL水,逐渐升温至80℃,分批加入高锰酸钾固体,反应2~3 h。薄层色谱检测反应进度,反应结束后,趁热滤除残渣,热水洗涤滤饼2次,合并滤液,冷却至室温,浓盐酸调pH-1~2至有固体物质析出,抽滤,水洗,干燥后得到白色晶体(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。

方法三、

500ml三口瓶中加入三苯乙烯、氧化剂30%H2O2、催化剂二水合钨酸钠,加热至80℃于磁力搅拌下,保温搅拌反应1h。薄层色谱检测反应进度,反应结束后加入10%氢氧化钾使呈碱性,趁热过滤。冷却。过滤,酸化,过滤,干燥得白色固体(R)-(+)-1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇。

参考文献

[1] Tetrahedron, , vol. 69, # 2 p. 758 - 769

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