肌氨酸乙酯盐酸盐的性质，合成以及应用

基本信息

肌氨酸乙酯盐酸盐呈白色针状结晶或粉末，N-甲基氨基乙酸乙酯盐酸盐，CAS号是52605-49-9，分子式是C5H12ClNO2，分子量为153.61，熔点是125 C，微有甜味，有潮解性能溶于水微溶于乙醇，不溶于乙醚[1]。

图1 肌氨酸乙酯盐酸盐的结构式。

合成

图2 肌氨酸乙酯盐酸盐的合成路线[2]。

（1）肌氨酸乙酯盐酸盐的合成:肌氨酸(2;385 g, 4.32 mol)是通过氨基酸酯化而来，然后用稀盐酸酸化即可得到目标产物。产量660克(纯度为99%)。熔点为124 C。对产物通过核磁共振，质谱以及傅里叶红外光谱仪进行表征，与文献数据一致。详细的数据如下：碳谱：(CDCl3, 400 MHz) δ 9.64 (br.s, 2H, NH2+), 4.24 (q, 2H, J= 7.1 Hz, CH2CH3), 3.84 (t, 2H, J= 5.7 Hz, NH2+CH2), 2.80 (t, 3H, J= 5.2 Hz, NH2+CH3), 1.26 (t, 3H, J= 7.1 Hz, CH2CH3)。氢谱：(CDCl3, 101 MHz) δ 166.18 (CO2), 62.62 (CH2CH3), 48.94 (NH2+CH2), 33.34 (NH2+CH3), 14.03 (CH2CH3)。(ATR) ν cm-2970-2440, 1742, 1229。

（2）将氯化亚砜(65ml, 900 mmol)逐滴加入到肌氨酸(20.0 g)的乙醇溶液(250 mL)中，搅拌后在冰水浴中冷却。同时保持温度在-10 C左右。将反应混合物在55°C下轻轻加热一夜，直到混合物变得清晰。通过减压蒸发除去溶剂和微量亚硫酰氯。固体残渣用Et2O (3 × 50 mL)冲洗。将剩余的固体在真空下干燥，得到目标化合物肌氨酸乙酯盐酸盐。此方法主要是通过羧酸的酯化反应完成。

用途

肌氨酸乙酯盐酸盐被用来制备防霉剂或者医药中间体[3]。此外其也被用作工业用品染料稳定剂，日用化学品用于氨基酸型表面活性剂，近期成为保健药品疲劳恢复剂。肌氨酸乙酯盐酸盐也是一水肌酸生产的主要原料，抗酶剂的合成，生物试剂[4-6]。

生态学评估

肌氨酸乙酯盐酸盐对水有稍微的危害。

运输

肌氨酸乙酯盐酸盐在运输过程中应该防止日晒、雨淋，而且不能与有毒、有害物品混运。本品为非危险品，可按一般化学品运输[7]。

贮存方法

肌氨酸乙酯盐酸盐应贮存在干燥清洁避光的环境中，严禁与有毒物质混放，以免污染。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。肌氨酸乙酯盐酸盐应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料[8]。

参考文献

[1] K. Chen, N. Berg, R. Gschwind, B. Koenig, Selective Single C(sp3)-F Bond Cleavage in Trifluoromethylarenes: Merging Visible-Light Catalysis with Lewis Acid Activation, J. Am. Chem. Soc. 139(51) (2017) 18444-18447.

[2] Y. Kohchi, K. Nakama, S. Komiyama, F. Watanabe, Orally administrable viridiofungin derivative having anti-hcv activity, Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha, Japan . 2014, p. 449pp.

[3] H. Kondo, Y. Menjo, T. Tomoyasu, S. Miyamura, Y. Tomohira, T. Matsuda, K. Yamada, Y. Kato, Benzazepine compounds (tolvaptan esters) with long-acting effect and pharmaceutical preparations containing them, Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd., Japan . 2010, p. 62pp.

[4] B.V. Lichitsky, A.A. Dudinov, A.N. Komogortsev, M.M. Krayushkin, Synthesis of 5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acids by three-component condensation of 3-aminopyrrole derivatives, Mendeleev Commun. 20(5) (2010) 255-256.

[5] X. Marat, A. Gueguiniat, S. Gregoire, J. Xu, P. Guerreiro, Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds, L'Oreal, Fr. . 2017, p. 29pp.; Chemical Indexing Equivalent to 167:100746 (WO).

[6] X. Marat, A. Gueguiniat, S. Gregoire, J. Xu, P. Guerreiro, Process for depigmenting keratin materials using thiopyridinone compounds, L'Oreal, Fr. . 2017, p. 31pp.; Chemical Indexing Equivalent to 167:126268 (FR).

[7] E.M. Nagy, S. Sitran, M. Montopoli, M. Favaro, L. Marchio, L. Caparrotta, D. Fregona, Zinc(II) complexes with dithiocarbamato derivatives: Structural characterization and biological assays on cancerous cell lines, J. Inorg. Biochem. 117 (2012) 131-139.

[8] T. Ohashi, Y. Tanaka, Z. Shiokawa, H. Banno, T. Tanaka, S. Shibata, Y. Satoh, H. Yamakawa, Y. Yamamoto, H. Hattori, S. Kondo, M. Miyamoto, H. Tojo, A. Baba, S. Sasaki, Synthesis and evaluation of hedgehog signaling inhibitor with novel core system, Bioorg. Med. Chem. 23(15) (2015) 4777-4791.