1-苄基-3-哌啶醇的合成与应用

1-苄基-3-哌啶醇，英文名为1-Benzyl-3-piperidinol，是一个常见的有机合成中间体，其分子式为C₁₂H₁₇NO，CAS 号为14813-01-5，分子量为191.27，熔点为168度到172度，密度为1.1，常温常压下外观为白色固体。1-苄基-3-哌啶醇可溶于常见的有机溶剂，例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，二氯甲烷，乙酸乙酯以及甲醇，乙醇等醇类溶剂，但是在水中的溶解性较差。

合成方法

针对1-苄基-3-哌啶醇的合成，常规的合成方法是从3-羟基哌啶出发，通过苄溴保护氨基得到目标产物，具体的反应操作是将3-羟基哌啶溶于丙酮中，往其中加入弱碱作缚酸剂，再加入相应的苄溴，室温搅拌若干个小时即可得到产物，值得说明的是，反应的投料比需要格外地注意，苄溴的用量不能过量，否则会生成氨基和羟基都被苄基保护的副产物，导致产率降低。[1]

用途

1-苄基-3-哌啶醇作为一个常见的有机合成中间体，首先可以通过钯碳加氢的方式将苄基脱除，变成3-羟基哌啶，一般来讲这个氢化反应反应操作简单，而且反应效率很高，几乎不需要后处理因此产率很高。此外，哌啶环上的羟基可以进行与羟基相关的转化，包括转变成氨基，氧化成酮，以及转化为卤素等等。

环境危害

值得说明的是，1-苄基-3-哌啶醇作为一种含氮有机胺类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

保存方法：密封放入紧密的贮藏器内，储存在阴凉，干燥的地方。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道。

核磁数据

¹H NMR (CDCl3, 400 MHz: δ ppm): 7.33-7.22 (m, 5H), 3.81-3.76 (m, 1H), 3.49 (s, 1H), 2.67 (br, 1H), 2.52-2.43 (m, 3H), 2.35-2.28 (m, 1H), 1.81-1.73 (m, 1H), 1.63-1.48 (m, 3H). ¹³C NMR (CDCl3, 100 MHz: δ ppm): 138.6, 129.5, 128.7, 127.5, 66.7, 63.5, 60.7, 53.9, 32.2, 22.1. [1]

参考文献

[1] Koak U, Stra?ek N, Knez D, et al. N-alkylpiperidine carbamates as potential anti-Alzheimers agents[J]. European Journal of Medicinal Chemistry, 2020, 197: 112282.