1-Boc-吡咯-2-硼酸的合成与应用

1-Boc-吡咯-2-硼酸，英文名为N-Boc-2-pyrroleboronic acid，属于杂环芳香化合物，可用作有机合成中间体，其分子式为C₉H₁₄BNO₄，CAS号为135884-31-0，分子量为211.02，熔点为93度到98度，密度为1.1，常温常压下外观为米黄色-浅棕色粉末。1-Boc-吡咯-2-硼酸是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如二甲基亚砜，N,N-二甲基甲酰胺，乙酸乙酯，二氯甲烷中溶解性较好，但是在水中溶解性较差。

合成方法

针对1-Boc-吡咯-2-硼酸的合成，常规的合成方法是从其羟基的前体Boc保护的吡咯出发，在适当的强碱（例如LDA）作用下将2号位碳原子的氢拔除得到相应的有机锂试剂，再外加入硼酸三甲酯，最后水解即可得到目标产物。需要说明的是，拔氢的过程需要在超低温下进行，一般要求负78度。这也是合成有机硼酸试剂的常用方法。[1]

用途

1-Boc-吡咯-2-硼酸是一个常见的有机合成子，主要用途是作为分子骨架参与手性药物分子以及生物活性分子的合成中。吡咯环上的硼酸可以参与Suzuki偶联，在吡咯的2号位接上一系列的芳基，烷基。此外，硼酸还可以在氮氧化物的氧化作用下，氧化成变成羟基，经过互变异构之后最终得到2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯。

环境危害

值得说明的是，1-Boc-吡咯-2-硼酸作为一种有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温（是负20度）且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内，。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。

核磁数据

¹H NMR(500 MHz, CDCl₃): δ 1.62 (s, 9H), 6.26 (t, J = 3.2 Hz, 1H), 7.10 (dd, J = 1.6 and 3.2 Hz, 1H), 7.18 (br s, 2H), 7.45 (dd, J = 1.6 and 3.2 Hz, 1H). ¹³C NMR(126 MHz, CDCl₃): δ 28.0, 85.6, 112.0, 127.1, 128.7, 152.2.

参考文献

[1] Fukuda, Tsutomu et al Heterocycles, 99(2, Spec. Issue), 1032-1052; 2019.