三甲基氰硅烷的反应机理
发布日期:2022/12/12 11:23:16
三甲基氰硅烷（简称TMSCN，分子式(CH3)3SiCN），室温下为挥发性液体。该化合物在有机合成中作为剧毒的HCN之替代试剂，用于向分子中引入氰基。
反应机理
三甲基氰硅烷可由氰化锂与三甲基氯硅烷制备：
LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
合成中最主要的用法是与碳氧双键加成，例如其与醛的反应：
RCHO + (CH3)3SiCN → RCH(CN)OSi(CH3)3
产物为氧硅烷取代羟腈。
此试剂还可用于将N-氧化吡啶转化为2-氰基吡啶，以二氯甲烷为溶剂，二甲基甲酰氯作为亲电试剂，可使用苯甲酰氯，但区域选择性相对较低。
用途
三甲基氰硅烷可用作羰基化合物、环氧化合物、酰氯、苯醌等的氰硅烷化试剂。由醛合成酮。与Schiff碱、肟生成氨基腈。
三甲基氰基硅烷是一种有效的硅烷化试剂，常用于醛和酮的硅氰基化。
安全性
三甲基氰硅烷水解生成剧毒的氰化氢，因此使用时必须注意防止潮解：
2 (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOSi(CH3)3 + 2 HCN
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